II

Xh*

J’ai étendu ces recherches à la série aromatique en préparant les éthers du phényldiméthylaminolactate de méthyle, en particulier l’éther benzoylé.

/ \cH' C6H»CH - CH - CO*CH=

qui possède aussi toutes les fonctions de la cocaïne. 11 est fortement anesthésique, mais ses propriétés acides trop accentuées en rendent l’emploi impossible.

En somme, malgré le nombre considérable de corps que j’ai préparés dans ces deux séries des amino-alcools et des acides oxyaminés, je n’ai pu trouver que deux substances pouvant être utilisées : le qiiiétol, la stovaine.

Études théoriques sur les amino-alcools et les acides oxyaminés.

Avec M. Tiffeneau, nous avons fait sur les amino-alcools un certain nombre de recherches théoriques qui peuvent être susceptibles de nombreuses applications pour fixer la constitution de quelques alcaloïdes et de composés synthétiques.

l" Une première constatation est la suivante : si, dans un amino-alcool les deux fonctions qui le caractérisent sont placées sur deux carbones voisins, les sels de leurs élhers sont acides au tournesol ; c’est le cas, par exemple, de l’éphédrine.

Au contraire' les sels de la trgpacocaïne, de la cocaïne, de l'éphédrine synthétique préparés avec la chloropropaldéhydc', bref de tous les amino-alcools dont la fonction alcool est éloignée de la fonction aminée par au moins un atome de carbone sont neutres. Quand donc on aura caractérisé une fo^iction alcoolique dans un alcaloïde naturel ou synthétique, il sera aisé de connaître, sinon sa position exacte, du moins si elle est voisine ou non de la fonction azotée. Il est souvent si difficile d’établir la constitution d’un alcaloïde que tout moyen de déterminer la position d’une fonction est utile.

2“ L'n second moyen consiste à faire agir sur un aininoalcool soit le chloracétate d’étliyle, soit le pliénylbromacétatc d’éthyle.

Dans le cas des amino-alcools à fonctions voisines il se fait des substances particulières, très bien cristallisées, solubles dans l’eau, très amères qui sont des éthers à chaîne fermée, des inorpholonos.