CHAPITRE XLV
HIPPURATE 0£ SODDE.
1050. — Ce principe a été trouvé dans 1* urine du chameau par M. Chevreul (1). Il est probable qu'il en existe dans Turine du cheval, o&Fourcroy, Yauquelin et Giese ont indiqué la présence du benzoate de soude.
n est probable aussi, mais non démontré, que c*est de rbippurate de soude en partie, et en partie des hippurates de potasse ou de chaux, qui existent dans les urines d'homme, de vache, de chèvre et du cheval dans lesquelles beaucoup d'auteurs ont signalé la présence de Vacide hippurique et de Vacide benz&ique. En effet, lorsqu'on évapore l'urine avec précaution, et qu'on a soin de la neutraliser avec un peu de chaux, on arrive toujours à constater la présence de l'acide hippurique (hippurates) dans l'urine d'homme. Nous avons déjà dit dans quelles conditions on rencontre réellement de l'acide hippurique dans l'urine. L'acide benzolque, qu'on trouve dans Turine de vache ou de chevaux, n'existe pas dans l'urine parfaitement fraîche; il est un produit de la décomposition des hippurates de l'urine. Nous avons trouvé de l'hippurate de soude avec celui de potasse dans Turine de porc. C'est probablement à l'état d'hippurate de soude qu'existe l'acide hippurique retiré du sang de bœuf (2).
(1) Dans Doius, Traité de chimie, 1846, t. VUI, p. 375.
(2) VEiocUi et DoLFDSs, Analyse analomiqw du sang {Métn. de la Soc. de bhlogie, t. W, 1850, p. 79).
AiO DES PRINCIPES IMMÉDIATS EN PARTICULIER. 2' CLASSE.
1061 . — On ne sait pas encore à quelle époque de la vie apparaît ce principe dans réconomîe ; mais il est probable que son existence n'est pas constante, ou du moins n'est pas continue». On sait, en effet, d'après Woehler, que l'acide hippurique (lisez hippurates) manque dans Turine des veaux qui 1^ nourrissent encore de lait. Ce corps se présente toujours i l'état de dissolution directe dans l'eau des parties qai le renferment. Il est probable que c'est un principe purement exerémentiticl, c'est par l'urine qu'il disparaît de l'économie.
1052. — Sa présence dans le sang montre qu'il se forme dans les tissus ou les humeurs. Voir a cet égard ce que nous avons dit de la formation de Turate neutre de soude.
1053. — Extraction. On ne connaît pas encore de procédés permettant de le séparer, eu tant qu*hipparatc, des humeurs qui le oontienneiU On ne sait jusqu'à présent faire autre chose qa^exUraire d^ube partridde hippurique , et de l'autre indiquer la présence de la soude d'après la réactions qui lui sont propres. L'acide hippurique a été trouTé dam le sang au moyen du procédé que nous allons indiquer (i).
Le sang est d'abord déGbriné par l'agitation au sorUr de I animal ; pob, à cet état, il est coagulé après avoir été mélangé de son volume d^eaiL U coagulation se fait complètement, quoique le liquide filtré aolt im pn coloré. La masse coagulée est jetée sur un linge qui laisse passer le liquide et relient le coagulum ; celui-ci est ensuite pressé fortement pour en eitraire lo liquide qu'il pourrait retenir. La liqueur filtrée est évaporée dans une capsule placée sur un baln-marîe, et concentrée jusqu'à consistance de sirop. Par l'évaporation, elle se trouble et laisse déposer une masse albomineuse qui ne s'est pas coagulée en chauffant. Le liquide conticot de plus une substance aussi albumineuse qui ne se coagnle pas par TélMlliUon, mais qui est précipitée par un acide. Pour éliminer ces substaiioei, on ajoute à la liqueur refroidie, et très concentrée par l'évapontion, de l'alcool ordinaire trois ou quatre fois le volume du liquide ; on laisse le mélange dans un flacon bouché pendant deux ou trois jours. L'alcool précipite ainsi une foule de matières qui auraient gêné la suite de TopéraUcs; la liqueur alcoolique est décantée et distillée jusqu'à ce qiril ne pine plus d'alcool. Le liquide, uinsi traité, est acidiiié par un peu d'ac^la «dft* rique qui détermine tout de suite un volumineux précipité Ibrmé en grande partie de substances grasses. Ces matières grasses sont séparées par la filtration ; quant à la liqueur qui s'écoule du filtre, elle est adde; on la
(1) Verdeu. etDoLFuss, hc.cU., ISriO.
CH. XLY. HIPPURATK DE SOUDE. EXTRACTION. kkl
neutralise avec an peu de carbonate de chaux, puis on l*éyapore à siccité ; k résidu desséché est traité par Talcool bouillant qui dissout Thippurate de chaux; on Tobtient cristallisé soit par le refroidissement de la liqueur •I elle est très concentrée, soit en évaporant le liquide. Cet hippurate de chaux peut être transformé en acide hippurique, dont on peut étudier facilement les caractères.
L'acide hippurique peut être obtenu, par le même procédé, du sang d^bomme ; la quantité de sang fournie par une saignée est suffisante pour reconnaître, au moyen de microscope, Tacide hippurique.
Lorsque Tacide hippurique existe en grande proportion, comme dans Turine de cheval, on peut l'obtenir directement en décomposant la liqueur concentrée chaude par de Tadde chlorhydrique. L'acide hippurique cristallise par le refroidissement. An bout de vingt-quatre heures, le précipité est filtré, lavé à Teau froide, et redissous de nouveau dans très i)eii d'eau bouillante, à laquelle on ajoute du charbon animal. La liqueur décolorée est filtrée toujours à chaud ; il se forme par le refroidissement une masse de cristaux qui sont de l'acide hippurique pur.
Ce procédé peut être appliqué à l'extraction de l'acide hippurique de Torine de cheval ou de bœuf; mais partout ailleurs, où il existe en quantité souvent très petite, il est nécessaire de procéder autrement. Lorsqu'on a amené une liqueur neutralisée par la chaux, à l'état de concentration convenable, on l'introduit dans un ballon, et, en ajoutant de l'acide chlorhydrique, on décompose l'hippurate de chaux. On introduit alors de l'éther à peu près dix fois autant qu'il y a de liquide décomposé par l'acide chlorhydrique. Le ballon est fermé, puis agité de temps en temps pour que l'éther se trouve en contact avec la solution aqueuse. Cet éther qai surnage est décanté, lavé avec un peu d'eau dans un autre ballon, pour enlever des traces d'acide chlorhydrique , puis distillé ou évaporé avec un peu d'eau , si Ton veut obtenir directement l'acide , ou mieux cBCore sur Teau de chaux qui forme un hippurate de chaux. Dans l'un et l'autre cas, il est aisé de reconnaître l'acide hippnrique par ses caractères,
Les cristaux de l'acide hippurique se rangent dans le type du prisme ThOmboTdal oblique. Lorsqu'il cristallise lentement d'une dissolution aqueuse bouillante (pi. XX}, on obtient souvent des formes types (g, g). Mais 11 se dépose en même temps toutes les dérivations possibles de ce type. Les fbrmes dérivées les plus communes sont celles dans lesquelles on observe un décroissement des angles sommets. Ce décroissement peut être tel qu'il en résulte un biseau inégal {Kh, K O9 pai'cc que le décroissement ne va pas jusqu'à faire disparaître exactement la moitié de la base, mais senlement ime plus petite partie (^,t). La forme ^est la même que A, t, mais dans une autre position qui se rencontre souvent, et peut quelquefois embarrasser un instant. D'autres fois ce décroissement fait disparaître exactement la moitié de la base d'où résulte un biseau régulier (a, a). Lorsque les prismes
AA8 DFS PRINCIPES IMMÉDIATS KN PAHTICULIER. 2« CL4SSK.
sont peu allongés, on passe peu à peu à des octaèdres à base carrée (x, œ,xfl)y dans lesquels les faces latérales du prisme restent représentées. Mais on trouTe cependant quelques octaèdres formés par décroissement dn prisme sur les quatre arétesdes l>ases, d*où résultent des octaèdres obliques dont la section principale esi un rectangle, etlaôo^e faite par les arôtes latérales est un rhombe (e, e). Les faces de la forme primitive ne s^y trouvent plus représentées, et toutes résultent de facettes de décroissement Quelques cristaux sont des dodécaèdres à faces égales ou à peu près (6, 6, 6, b] on inégales (c, c), formés par des facettes de décroissement des quatre angles de la base, dans lesquels quatre faces sont représentées encore par lesfKCSde la forme primitive.
Les formes 6, 6, 6 sont des dodécaèdres de même espèce en position différente. I/es cristaux c, c sont aussi des dodécaèdres à faces inégales, de même espèce également, tels qu'on peut les voir selon la position do solide. Il y a quelques prismes à six pans, peu élevés (comme l) ; qoelqoe- (bis ce ne sont que des prismes hémiédriques (m). Beaucoup de ces prismes sont très minces et très allongés (n, n, n), au point quelquefois de ne former plus que des aiguilles (o, o). Quelques cristaux ne sont représentés que par d«s lamelles.de formes diverses selon celles des faces du cristal, avec ou sans décroissement, qu'elles représentent (/, j9, g, r).
L'acide hippurique qui a cristallisé dans l'eau donne toutes ces formes cristallines: les prismes sont les plus nombreux, quand la cristallisatioi a été lente; les groupements y sont rares; les aiguilles et lamelles sont les formes les moins communes. C'est généralement l'inverse quand la cristallisation a été rapide.
Lorsque l'acide hippurique a été obtenu par évaporation lente de sa dissolution par l'acide chlorhydrique, on ne trouve h peu près uniquemeit que des lamelles ou des prismes peu élevés à six pans (/,/, ^); si le dissolvant est étendu, on trouve en même temps quelques petits prismes et aiguilles (o, o). Si l'on obtient l'acide cristallin par décomposition de Fbippurate de chaux à l'aide de l'acide chlorbydrique, évaporé ensuite rapid^ ment, on obtient des houppes soyeuses lorsque l'acide est en assez grande quantité pour que la masse soit visible à l'œil nu. Dans tous les cas, il cristallise alors en lamelles et en aiguilles (pi. XXI, fig. i, a, 6) très loognes, entrecroisées en tous sens et accumulées de mille manières. A ces aiguilles et lamelles se trouvent mêlées de très petites aiguilles et lamelles, soit isolées, soit groupées, et terminées (fig. 1, c) comme les lamelles (a), tantôt par un biseau, tantôt obliquement. Ces formes cristallines constituent seulement une très petite partie de la niasse. Lorsque les cristaux d'acide hippurique ont été obtenus par évaporation de sa dissolution dans l'élher.soi' à la température ordinaire, soit h celle de 15 à 20 degrés, il dépose à l'éial de poussière blanchâtre. Celle-ci est presque en totalité formée par les petites lamelles très courtes, losangiques, terminées en biseau on diverse-
CH. XLV. HIPPURATE DE SODDE. EXTRACTION. AAO
ment groupées, dont nous avons parlé (fig. i, c). On y trouve quelques aiguilles plus ou moins longues, mais elles constituent seulement la \Aus petite partie de la niasse (6). Nul principe immédiat ne présente ainsi réunies ces diverses espèces de lameUes et d'aigililles, généralement très ta* gaes et terminées de la manière dont nous Tenons de parler. Quant noL criatauK de la figure précédente, nul corps autre que Tacide hippurique ne les présente ainsi réunis. Ges formes cristallines sont par conséqtaH prédeoses i connalure pour la distinctiott des principes iomiédiats les uns des autres.
Nous avons déjà signalé pluâeurs fois que, malgré les variations de fiormes oflertes par diaque principe suivant les conditions cNins lesquelles 11 cristallise : 1" ces modiCcations présentent toujours quelque chose de spécial à chaque principe (aiguilles et lamelles allongées); 2° les principales d'entre elles se trouvent constamment ; seulement tantôt ce sont les cristaux d'une forme qui remportent en quantité, tantôt ce sont ceux d*aie autre forme. Une fois ccmnues, ces formes, sdt d'après robservatton pirâMïle directe, soit d'après l'étude des planches, Il ne reste plus duis diaque cas particulier qn'& chercher quelle est celle qui est la plus abondlÉnte et fait varier l'aspect do l'ensemble de la préparation observée iu microscope.
lies a^uUIes et lamelles cristallines d'adde hippurique sont flexibles lorsqu'dles présentent une certaine longueur; après être un peu fléchies, dies finissent par se rompre assez nettement Les arêtes de tous ces tristaux sont extrêmement nettes et régolières, et assez pfties. Vues par réflexiott, leur couleur est blanche ; par transparence, elle est dHm Jaune de gommegutie plus ou moins foncé suivant l'épaisseur du cristal. Les lamelles Isolées sont presque incolores, si ce n'est le long des arêtes. Celles-ci étant très rapprochées l'une de l'autre dans les aiguilles, ces cristaux paraissent plus foncés en couleur que les lames. Le même fait s'observe dans les prismes très étrtrits, et surtout dans les aiguilles, qui sont des prismes très allongés à quatre faces encore reconnaissables à un fort grpsdssement, au liai d'être, comme souvent, des lamelles très étroites. Ses dissolatlons concentrées, aqueuses ou autres (il se dissout dans ZiOO parties d'eau)» ost la même teinte jaune et rougissent fortement le toumesoU
L'acide pur fond lorsqu'on le chauffe avec précaution. 11 forme alors un liquide huileux ou résineux qui, par le refroidissement, se prend en «ne masse de petites aiguilles, généralement assez courtes et terminées carrément (pi. XLIV, fig. i). Chauffé plus fortement, il répand une odeur de benjoin et finit par se décomposer sans laisser sensiblement de charbon* La partie qui se volatilise est de l'acide beniotque. Cette pn4)riété est fréquemment utilisée dans la pratique pour reconnaître l'acide hippurique ou les blpporates, avant de les avoir isolés des substances qui les accompagnent. Pour cela, il suffit de chauffer sur une lame de platine un peu de II. W
AfrO DRS PRINCIPES IMMÉDUTS EN PARTICULIER^ 2* CLAUSE.
la mallère dans laquelle on soupçonne rexistence de ces prlndpca, f\ de oMiBtaler la nature de Todenr qui se dée;age.
i06/iu — Historique. Nous citons h propos de ce sel beaucoup d*aiileurs qui parient de Tadde biMNiriqne, parce que c'est Taclde séparé des k«KS anxqueUes il est haUtueUement combiné dont Us parleat, et mb léeUcHient de ce corps enfisagé comme principe Unmddiut. RouiUfife ctdftt reconnut le premier qu*il existe dans l*urine de vache m add8pa^ tkttUer» folatil comme le benioiqne» Jouissant de toutes scs'aufics pnpriétés, mais dont Texistence n^est pas constante; d*où il condutqneli SMturc des aliments de ces animaux a de rinfluêncesur la fonnatiou de ce corps (i). Plus tard 11 Tindiqua comme existant proiiableaieDC dans l*artoe de chameau (2).
Schèek en indiqua ensuite, ou mieux indiqua du bensoale d*amBe- Biaque dans l'extrait d'urine des enfants (3) , fait qui fut confirmé pea à près par Fourcroy et VauqueUn (A), par Gaertner (5), puis de nouieii par Fourcroy (6). Ce dernier trouTa aussi k la même époque, aw Vaoqwiin, du bensoate de soude dans Turine de cheral, fraîche oa ponrrfe (7). Ds en afaient déjà indiqué Texistence deux ans auparavant dans unaulR racwU (8), et en même temps Payssé en signalait dans les urirnsde Tache, de cheval et de brebis (9). Giese en indique aussi dans Turiae de cbeul et dans celle d'un chat nourri arec de la viaiide. L'animal élaii nourri de viande seulement. Giese n*a pas toujours trouvé Tadde bc»* xolQue dans Tuiine des vaches ; elle lui a donné des jAosphates, ainsi que celle des chevaux , contrairement à ce qu'avaient dit avant lui planenn auteurs (10). En 1800, Proust annonça qu'il en existait dans le sang (il). l^n après, M. Thenard montra que l'acide henzoique existe bien fréqaeaH
(i) RooBLu le cadet, JowrtwU ds méd, ds Vaindermondef année 1771, t. XXXYL
(2) Rouelle le cadet, t&id., 1777.
(3) ScHÈELE, SamnUung Phys, und Chem. IVerke, Heransg. von Hermitaedt. Berlin, 1793, t. n, p. 385.
(4) FooaCROT et Vauquelin, Premier mémoire pour servir à l'histoire nat.t eMmique $tmédiciUedeVwrine(Ann,dechim., 1799, t. XXXI, p. 62).
(5) Gaertner, Bxpér. et observ, wwr Z'nHfis etswson acide {Ann, de eMs., 4796, t. XXIY, p. 170).
(jS) FoDicaoT, Syst, des conn, dUmiq,^ an ii, t. X, p. 166. (7) FouacROT etYÀUQUELW, t&td., p. 183.
(8} Fourcroy et Yauquelin, Mém. de l'Instit. nat, de Francey an vn, L XI, p. 431.
(9) Patssé, /ottffi. de pharm,, 3» année, 15 prairial an vu, p. 398. (10) Giese, Svr Vacide henzoique de Vurine des chats {Mém. de la Soc, i«fériale des natwraUsles de Moscou, in-4*, 1809, t. XI, p. 25). (ii> Proust, KâDpérienoes sur Ums (Ann. de chim., 1800, t. XXXVI, p. 272)
€H. XLVi mPFimATE DE SOVDÉ. HlAtÔRtOtt!. 161
mfHl diM r oriiK des enfints, imiis qUe œ n'est pas uii des nuitéiisiix fé* ritsblemeiit eosidtadfs de rarioe (i). BrtBdes a égAtement xrotkiê du benzoate de soude dans Furine du cheTat, el de Tadde beiiftoltiie, tnais d>HM ouMièrc doMeuse, dmis edle d« ehameat. Il ii>fi slgmle jMHirfint pwdaas ttilmiiè l*ftM (S): N^m aTons d^à dit q«e M. Ghefrèal a Wmfé (S) ém iHMOitet dapB le> oriaw d« ctiamiMul ft^ge dOA). (Test iiLieMg(6)4aH>ir dtit d*tvoiir notttré q«e Padde pria pour le beniaiqtie daiiè ruiiAé^ea' iMriblifwrts tait 1111 adkle paitieulier ati^iel il donna le bon d'cieCdi kiff^MViqmê an lien de céhii d'aeiàê benzouriqvê qaV>ii loi donftatt ^[tteli|neidi pour ie dMÉgoer de Tackk extrait du ben]ote: M. DonM mnàié eHttiteqiiellefiontleseondinoMdanslesqneBes les benmttei se ibrili«&t aok dépeds des hippnmies, et ^e t*est à ces composés (jtill ftnif rappor-"' nr c« q«e Von disait de Tadde beostflqne et des bensoates (6).
•tnelM proposa de rappeler aciâê uro^^dénxoygtie an Hen û^acidthip* ^nriyie» dénondnatton qnt nV pas été acceptée ; il dit aossi que Wutter , aprèi avoir énporé Turtae d'on diabétiqne en précipita, à falde dé l*ftdde eklorliydrlqne, une certaine quantité de cet adde (6). Peu aprè^; Lehiûàtin de l'adde ts^purlqae dans rnrine d'an diabétique (7). Bfandes a tré égalcnient une grande quantité d'acMe hippurique (hippâantes) l'urine d'Aépkant ; il dit aunl 7 airoir trouvé de YhippwratB éT^Êrie (8). n iro«nré de l'acide liippuriqne dans des drinel d^anis qui t tout à Mi neutres (9). Llilppurate de soude t été indiqué cbumie nt âfée diverses matières grasses dans le suint dé la tadie» par
(ij TasHÀSB, JMn. iwr VimaL de la «uaur, l'atfidô «n'eUc otmlimU^ M mr Ut acides dû Vurmeet du lait lAnn. de ckim., 1806, t. UX, p. S6!t-2:o-
(2) BBJkKDEs dans Hatchbtt, Lettre à M, Home iwr Vurine de$ chameaux eà'qmeifmta/tàreeheféivons (Afin, deehim., 1808, t. LXVn, p. 278).
(3) Chevreul, Note sur les urines de chameau^ de cheval, etc. (ilnn. dé
oh^.i 1808, t. Liyn, p. soi-^aoo-sai).
(4) LiEKG, Ueher die Hamsaeure welche in dem Ham àer grasSfressmSeh vkrfimig$n Thiere enthalten isf. {Annal, der Phys, und chemie, 1 829, t. XXVII, p«8it).-^ Smr r^teiéeûonlenm dans Vwrine des quadrupèdes herhhorés (if tin. de chim,, 1830, t. XUII, p. 188).
(5> Denâs, IMt. de ehiMe organique sur Vhude de cannelle, Taddé h^pu^ rêfue se raeMe tébacique {Ann, de phys. et de cMn., 1834, t LVn,
(6) JMtstuos, lYailé de chimie^ traduct. flrabç., in-8% Bruxelles, 1833, t. YIII, p. 363 et 367.
(7) LanAim, Korkoimnen àer Hambenxoesauere im diaUtiechen Hâme {Joum. fikrprakt. Chem., 1885, t. Yt, p. 113).
' (8) BiAiitffiS, Uiiber det Ham des Wlê^hanten [Aroh. der Phatin., 1839, t. XVIII, p. 67).
(9) Uumwsus Beiirœge tnr Chemk des Hams [Joum. fOt praM. Chmie, 1839, t. Xiy> p. 800).
MM. Chevallier et 0. Henry (i). Ce dernier a cherché en Taia Tacidt bipporiqne dans riirine d'an diabëttqoe, adde que Lebmann dit afofa* noonlré dana un cas analogae (2).
On doit il BIM* Bonis et Ure d'avoir montré que Tadde beniolqiie ftdlement i Téut d'acide hippurique (uro on «irtno-^efi»>Vgiie),et Il ne se forme j^os d'acide urique, ils recommandent Tncide bennlqne contre la gravelle urique (3). Le même fait a été observé par Woebkr d Keller (A), et par Garrod. Ce dernier n*a pas trouTé , comilie Ure, fK l'adde nrique disparût de l'urine (5). Lieblg (6) a démontré que dans PulBe de iliomme il y a toujours un peu d'adde hippurique , k pea près artat que d'adde urique; mais comme il l'extrait par l'éther, après avoir évaporé et traité par l'acide chlorhydrique, c*est celui qui a été chassé des hlppuratesqull obtient. Il y a donc des hippurates normalement dans 1*01186 d*homme« De Bibra (7) indique de 1,23 A 12,60 pour 100 d'acide hippurlfM dans l'urine de cheval ; de 5,55 à 12,i)0 pour 100 dans celle de bceuf; tanttt il y en a beaucoup, tantôt à peine : de 0,SS A 1,25 dans celle de chèvre; et Or* ,05 pour 700 grammes dans Turine fraîche de lièvre. Noos ne diom ce travail que dans l'historique, parce que l'auteur détermine la quaatllé d'adde après l'avoir chassé de sa combinaison avec les akaUs, en sorte quMl faut se représenter cet acide combhié soit avec de la sonde, de h potasse, soit avec de la chaux, mais non comme un des principes tuant l'arine. H reste maintenant à déterminer avec lesquelles de ces i ou en quelles proportions avec chacune déciles il est combiné. La réflexion s'applique également à l'analyse de Turhie rendue par une Jeoae fille choréiqne, âgée de treize ans, urine analysée par Pettenkoffer et dsai laquelle H trouva beaucoup d'acide hippurique (8). Il remarque queFadde
(i) Chevalues et Hbkrt, Sur le smni dot vaches (Joum. d§ chim. «éf.| 1839, t. V, p. 219).
(2) 0. Heurt, Ëxam. chim, d'une urine deâiàbète tucré {Journ. diptow., 1841, t. XXYII, p. 617).
(3) UiE, De la transformât, de Vacide urique en adde hippurique data k corps humain sous Vinfluence de Vacide benxc^ue (Joum. de pharm.^ 1841, t. XXVII, p. 646).
(4) WoEHLEi undKRLLEii, UelcrdU kn lebendemOrganiam, vorsid^ gelmâi Umu)andlung der Benzoesauere in Hippursauere {Annàt. der Phys, und Ckh mie, 1842, t. LVI, p. 638).
(5) GiaaoD, Sur la transfotmation de Vacide bensonque en acide MjRpwJff. dans l'organisme animal {Philos, magaz., 1842).
(6) LiEiiG, Sur la constit. chimiq. de Vurine de Vhomme et dêi camieeres {Ann, der Chem. und Pharm,, 1844, t. L, p. 161).
(7) De BiiRA , Sur Vurine de quelques herbivores (Ànsi. der Chem, mi Pharm.y 1845, t. LUI, p. 98).
(8) PEnESKOFFER, SuT Vexisl. d'une grande quantité d' acide kippuHq, daM Vurine humaine {Ann, der Chem. md Pharm , 18*4, t. LU, p. 80).