Atxnalcn der Chcm. und Pharm.^ l. XXVI, p
DIALURAMIDE OU URAMILE. 691
hydrique ou par une solution aqueuse de cyanure de potassium. Dans ce dernier cas la réaction est complexe (Strecker).
Propriétés. — Récemment préparé, Tacide dialurique est en uiguilles incolores, peu ^olubles dans Teau, douées d'une réaction fortement acide. Les cristaux humides exposés à Tair attirent l'oxygène et se convertissent en alloxantine. II en est de même de la solution aqueuse :
2C*H*Az«0* 4- 0 = CWAzH)^ -f 21IH)
acide alloxantine
dialurique
U se forme, de même, do l'alloxantine lorsqu'on mêle une solution aqueuse d'acide dialurique avec une solution aqueuse d'alloxane.
L'acide dialurique est monobasique. Sa solution réduit les sels d'argent. Son sel ammoniacal C*H'(AzH*)A2*0* cristallise en aiguilles soyeuses, .qui se colorent en rose à l'air. A 100^, il en absorbe rapidement l'oxygène et se colore en rouge de sang avec formation de purpurate d'ammonium :
2C*HXAzH*) Az^O* + 0 = (.8H*(AzB*)AzW -h 3H*0
dialurate purpuratt
(l'aininonium iranimuninro
DIALURAMIDE OU UnAMILE (aCIDE AXIDO-BARBITURIQUE)
g 312. Ce corps, découvert par Liebig et Wôhler, représente de l'acide dialurique dans lequel un groupe OH est remplacé par AzH' ou encore de l'acide barbiturique dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par AzH* :
acide dialurii|ue acide barbiturique dialaramide
(acide amido-barbiturique
Il se forme lorsqu'on mêle des solutions chaudes, et préalablement privées d'air par Tébullition, de chlorure d'ammonium et d'alloxantine : l'uramile cristallise par le refroidissement, de
l'alloxane et de l'acide chlorhydrique restent en dissolution:
C»H*Az*0^ -f AzH^IlCI =CWAzO*-f C*IP(AzlP)A2«0»-f QH
alloxantine alloxane uramile
Il se forme aussi par Faction de Facide iodhydrique sur les acides violurique et diliturique.
L'uramile se présente en aiguilles incolores, dures, réunies en aigrettes, douées d'un éclat soyeux. Ces cristaux prennent une coloration rose, lorsqu'on les abandonne à l'air contenant des traces d'ammoniaque. Us sont insolubles dans l'eau froide et se dissolvent difficilement dans l'eau bouillante. L'acide sulfurique concentré les dissout, et l'eau précipite de cette solution de Turamilc non altérée. L^acide azotique les oxyde, avec dégagement de vapeurs rouges et formation d'alloxane et de nitrate d^ammonium.
Lorsqu'on ajoute à une solution d'uramile dans l'ammoniaque une solution d'alloxane, il se dépose du purpurate d'ammonium (murexide). Il se forme aussi du murexide lorsqu'on fait bouillir une solution ammoniacale d'uramile, ou lorsqu'on ajoute avec précaution de petites quantités d'oxyde de mercure ou d'argent à de l'uramile délayée dans l'eau bouillante :
2(:*H-AzV -I (» = CWAz8()« 4- H«0
uramile murexide
ACIDE BARBITUniQUE OC MALOXYLURKE
AZn-i.U
g 313. Ce corps se forme par l'action de l'amalgame deso dium ou de l'acide iodhydrique sur l'acide dibromobarbituriquc. Il prend aussi naissance lorsqu'on chauffe une solution concentrée d'alloxantine avec de l'acide sulfurique : par le refroidissement l'acide barbiturique se dépose tandis que de l'acide parabanique reste en solution.
n cristallise en prismes rhomboîdaux volumineux renfermant deux molécules d'eau. Peu solubles dans l'eau froide, ces cristaux se dissolvent aisément dans l'eau bouillante. L'acide azo-
ACIDE DIBROMOBARBITURIQUE. 693
tique fumant convertit Tacide barbiturique en acide diliturique ; l'azotite de potassium en violurate de potassium, le brome en acide dibromobarbiturique.
Soumis à l'ëbullition avec la potasse il se dédouble en urée et en acide malonique :
coc;î^îl:;^«:cii«+.,.o=co:A^:4ci.<^:2ij
aride barbiturique urée a«*i(ie malonique
Il est bibasiquc.
ACIDE DIBROMOBARBITURIQUE OU DROMALLOXAKE
C*H«.V2«Br«0*
§ 314. Cecorps, découvert par M. Baeyer*, représente de l'alloxane dont un atome d'oxygène aurait été remplacé par deux atomes $ie brome. De là le nom de bromalloxane (voir plus bas).
Il résulte de l'action du brome sur Tacide violurique, sur Tacide diliturique ou sur l'acide hydurilique :
C*IPazO)Az»0' -4- îni* = (:MPAz«Br»05+ AzOBr+ IIBr
acide acide bromure
>iolurique dibromobarbiturique de nitroajle
(:*H»(AzO«)Az*0»-t- *2Br« = r/H«Az«Br«0' + AzO*Br + HBr
acide acidi» liromure
diliturique )iibrum()barbituri(|ue d'^icutylc
Pour le préparer on traite l'acide viohirique par le brome aussi longtemps que ce dernier est absorbé.
Propriétés. — L'acide dibromobarbiturique cristallise en lames ou en prismes incolores appartenant au type du prisme dissymétrique. Il se dissout dans l'eau et est très soluble dans l'alcool et dans l'éther. Par TébuUition de la solution aqueuse, il se convertit rapidement en alloxane et acide bromhydrique :
broumlloxaiie nllutniie
