Bae^er. Ann. derChem. u. Phnrm,^ t. CXVVII^p

694 l/URINË.

Il cristallise facilement du sein de Tacide azotique qui ne le décompose pas.

Digéré en solution aqueuse avec du zinc mëtalliqae, il se convertit en acide monobromobarbiturique.

L'acide sulfhydrique le réduit en acide dialurique en présence de Teau :

C*H«Br«A2«05 4- H«S -h U*0 = CWAzW + 2HBr -f- S

acide acide

dibromobarbituriqiie dialurique

Chauffé avec un excès d'acide iodhydrique il se convertit en acide barbiturique.

Par Taction du brome sur une solution chaude d'acide dibromobarbiturique il se forme de la tribroïi\(kcélylurée^ corps fusible à 1 48^

COC^;;^ J:CBr« -f Br« + H«0 = COC^^*^^ 4- C0« -f Ubr

tribromacétyiurée

ACIDE DILITURIQUE OU MITROBARBITURIQUE

g 315. Ce corps se forme par l'oxydation de l'acide violurique au moyen de l'acide azotique. M. Schlicper avait obtenu le sel ammoniacal de l'acide diliturique en traitant par l'acide azotique l'acide alliturique (page 684) produit du dédoublement de l'allanloïne sous l'influence de l'acide chlorhydrique.

Il résulte aussi de Faction de l'acide azotique fumant sur l'acide barbiturique, ou de l'acide nitrique ordinaire sur l'acide hydurilique.

Il cristallise, avec 3 molécules d'eau, en gros prismes quadratiques incolores, qui se dissolvent dans l'eau avec une couleur jaune. Chauffé avec du brome il se convertit en acide dibromobarbiturique.

Lorsqu'on mêle des solutions d'acide violurique et d'acide diliturique on obtient par le refroidissement des cristaux blanc

ACIDE VIOLURIQUE. 695

jaunâtre qui constituent Is^ violantine deM.Baeyer^ Ces cristaux renferment C*H^Az^0*-h4H*0 et peuvent être envisagés comme une combinaison d'acide diliturique et d'acide violurique, comme Tallaxantine est une combinaison d'acide dialurique et d'alioxane :

(AzO) Az«0^ + C*H»(AzO») Az'O* = (?»n«(Az«01 Az*0« acide acide violantine

Tioluriqiie diliturique

ACIDE VIOLURIQUE OU MT ROSOBA RBI T U RIQDK

CMlWz'H)* = C0C)^!!"^1!;C»(A7.0)

Azn-lAI

g 316. Cet acide, découvert par M. Baeyer*, résulte de l'action de l'acide azotique faible ou de l'acide azoteux sur l'acide hydurilique (page 699).

Préparation, — Pour le préparer on chauffe ce dernier acide avec de l'eau et de l'azotate de potassium, avec addition d'acide acétique. Il se précipite du violurate de potassium, sous forme de magnifiques lamelles d'un bleu violet foncé. Après avoir lavé ce sel avec une petite quantité d'eau, on le dissout dans l'eau et on le convertit, par double décomposition avec le chlorure de baryum, en violurate de baryum qu'on décompose exactement par l'acide sulfuriquc. La solution, évaporée entre 60 et 7(>>, laisse déposer l'acide violurique.

L'acide violurique prend aussi naissance par l'action de l'azotite de potassium sur l'acide barbiturique.

Propriétés, Il cristallise en octaèdres rhomboïdaux, brillants, jaunâtres, renfermant une molécule d'eau de cristallisation. Il perd son eau à 100^. II est médiocrement soluble dans l'eau froide, plus soIublc dans l'eau bouillante. L'alcool ne le précipite pas de cette solution.

L'acide azotique convertit l'acide violurique en acide diliturique. Le brome, ajouté à sa solution aqueuse, le convertit en acide dibromobarbiturique (page 693).

1. Schlieper et Baeyer. AnnaUt de Voggendorff, l. CXII, p. 79. 3. Ann, der Chem, u. Pharm,^ t. GXXVII, p. 200.

696 1/URlNE.

L acide violurique est moDobasique. Ses sels se distinguent par des colorations aussi riches que variées.

Les corps que nous allons décrire maintenant renferment les restes de deux molécules d'urée, dans chacune desquelles l'hydrogène a été remplacé en partie par des groupes oxygénés, et ces groupes sont en C^ : sous Tinfluence de divers rëactik, les corps dont il s'agit se dédoublent en formant des uréides se rattachant à l'alloxane.

ALL0XANTI?iE

C«fI*Az*0' H- 3H»0

g 317. Ce corps, entrevu par Proust, a été découvert par Liebig et Wôhler en 1838. Il se forme par l'action de l'acide azotique faible sur Tacide urique, par Télectrolyse de Talloxaiie (page 687], par l'action des agents réducteurs sur le même coq)s (page 687), par l'action de l'air sur l'acide dialurique (page 691), par la combinaison de l'acide dialurique avec Talloxane (page 691).

Préparation, P. On peut obtenir l'alloxantine en faisant agir directement Tacide inzotique faible sur l'acide urique. Pour cela on ajoute de l'acide azotique à de l'acide urique délayé dans 32 fois son poids d eau chaude, jusqu'à ce que tout soit dissous. On réduit la liqueur par l'évaporation aux 2/3 et on laisse cristalliser; on purifie les cristaux par une nouvelle cristallisation.

^° Il est plus commode de se servir, pour la préparation de l'alloxantine, des eaux mères de l'alloxane, ou de la liqueur acide obtenue en dissolvant l'acide urique à chaud dans l'acide azotique, et qui renferme de l'alloxane.

Après avoir neutralisé ces liqueurs presque entièrement par le carbonate de chaux ou de soude, on en sature les 5/6 par l'hydrogène sulfuré : il se précipite du soufre et de l'alloxantine et une certaine quantité d'acide dialurique reste en dissolution. Pour le convertir en alloxantine on ajoute le dernier sixième