BcricJUe der Detilsch^n r/iem. Oesellsch,, i. XI, p

ALLANTOINE. 705

synthèse en chauffant à 100» l'acide glyoxylique avec de l'urëe.

^®^Azll-CO

urée acide

glyoxylique

On voit que Tallantoïne est une diuréide résultant de la

CH substitution du reste trivalent glyoxylique j,^ à 3 atomes

d'hydrogène dans deux molécules d'urée.

Préparation. — On délaye de Tacide urique dans l'eau, on chauffe doucement et l'on ajoute, par petites portions, du peroxyde de plomb, jusqu'à ce que la couleur brune de ce dernier cesse de passer au blanc. On filtre alors le liquide bouillant. Par le refroidissement, il laisse déposer des cristaux d'allantoïne. Il se forme en môme temps de Toxalate de plomb qui reste sur le filtre et de l'urée qui reste en dissolution ; ces deux derniers produits résultent d'une décomposition secondaire de l'allantoine. Les équations suivantes représentent la formation de ce dernier corps par l'oxydation de Tacido urique et sa décomposition sous l'influence d'un excès de peroxyde de plomb.

CniUzM)'» -f PbO« 4- U*0 = (:4I«Az*<)5 4- CO'Pb

aride allantoïne carbonate

urique de plomb

Cni«Az*0' -f PbO* -f H*0 = 2CII*Az*0 + C«0*Pb

allantoïne urée oxalate

de plomb

Un autre procédé consiste à ajouter peu à peu, à froid, une solution de 500 parties de permanganate de potassium à 160 parties d'acide urique, à abandonner la liqueur jusqu'à ce qu'elle soit devenue incolore, à évaporer après filtration et à ajouter de Tacide acétique (Claus).

Pour retirer l'allantoine de la liqueur allantoïque de la vache,

ou du mélange de cette liqueur avec les eaux de l'amnios» ou

encore de l'urine des jeunes veaux, on concentre ces liquides

par l'évaporatioUy on laisse cristalliser le résidu, on exprime

wuBTz. — Bior. 45

les cristaux et on les purifie par une nouvelle cristallisation dans Teau bouillante, avec addition de charbon animal.

Propriétés. — L'allantoïne se présente en prismes clinorhombiques incolores, brillants» possédant un ëcût vitreux. Les cristaux de l'allantoïne naturelle sont assez fins et ordinairement disposés en aigrettes.

L'allantoïne se dissout dans 131,5 parties d'eau à 21%8 (Grimaux] et dans 30 parties d'eau bouillante. Elle est plus soluble dans Talcool.

Chauffée de 110 à 140'' avec de l'eau ou traitée avec l'acide ehlorhydrique ou l'acide nitrique, elle se dédouble en urée et en acide allanturique :

CMI«Az*0^ -f- H«0 = CH*A2»0 + (?H*A2H)5

allantoïiic acide

aHanturique

Le même dédoublement s'effectue sous l'influence des alcalis. Seulement par l'action prolongée de ces derniers, l'urée et l'acide allanturique sont décomposés à leur tour, avec formation de gaz carbonique, d'ammoniaque et d'acide glyoxylique, lequel finit par donner de l'acide glycolique et de l'acide oxalique.

La solution d'allantoïnc est neutre au papier de tournesol. Néanmoins, ce corps forme des combinaisons avec certains oxydes métalliques. On obtient une combinaison argentique C^H'*AgAzK3'* en mélangeant des solutions d'azotate d'argent et d'allantoïne et ajoutant de l'ammoniaque au mélange.

L'allantoïne ne précipite pas la solution de sublimé corrosif, mais bien celle du nitrate mercurique, môme très étendue. Le précipité est un composé basique très peu soluble.

On met à profit celte propriété de l'allantoïne pour la séparer et même pour la doser, en employant des solutions titrées de nitrate mercurique, comme on le fait pour l'urée, qui se précipite, comme on sait, dans des circonstances analogues (Liebig) .

Lorsqu'on traite par l'amalgame de sodium, à 1 pour 100 de sodium, une solution d'allantoïne dans 30 parties d'eau, acidulée par l'acide sulfurique, la liqueur laisse déposer des cristaux octaédriques qui constituent le glycolurile.

CWAz W + H« = C*H«AzH>" -f H«0 tUantoîne glyooluiile

XANTHINE. 707

XAKTHINE

CWAzW

Etal naturel et extraction. — Ce corps, d'abord désigne sous le nom d'oxyde xanthique^ a été découvert par Marcel dans un calcul urinaire^ Liebig et Wôhler l'ont rencontré plus tard dans un autre calcul'; Bence Jones, dans un dépôt urinaire. Stâdeler l'a découvert dans la chair musculaire. D'après Scherer, la xanthine existe normalement dans Turine et dans un grand nombre de tissus, dans le pancréas, la rate et le foie du bœuf, dans le thymus du veau, dans la chair musculaire du bœuf, du cheval, des poissons'. MM. Stâdeler et Gloëtta l'ont extraite des reins du bœuf, M. Neukomm, de ceux de l'homme. On l'a aussi rencontrée dans la glande thyroïde, dans les glandes salivaires (Stâdeler), dans la sérosité du péritoine (Naunyn). MM. Unger et Phipson ont découvert la xanthine dans certains guanos provenant de Tile de Jarvis *.

Pour l'extraire des calculs urinaires ou du guano de Jarvis, on dissout la substance dans la potasse ou dans l'ammoniaque et on précipite la xanthine par l'acide acétique, ou encore en saturant la liqueur par un courant de gaz carbonique.

Formation artificielle. — La xanthine no différant de Tacide nrique que par un atome d'oxygène en moins, on a réussi à l'obtenir artificiellement en réduisant l'acide urique par l'hydrogène naissant dégagé par l'amalgame de sodium et l'eau'. Il se forme en même temps de l'hypoxanthine.

Strecker* a converti la guanine en xanthine en opérant de la manière suivante : on dissout la guanine dans de l'acide azotique concentré, et l'on ajoute à la solution bouillante une

1. Essayonthe Chemical HUtory and Chemical Treatment of Calculons DiêorderSj London, 1819.