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ACIDE GLYCURONIQUE. 721

Cet acide et ses combinaisons conjuguées, qui existent dans certaines urines, réduisent la liqueur cupro-potassique. Dans l'appréciation de certaines réactions de l'urine il faut donc tenir compte de l'acide glycuronique et cela est d'autant plus nécessaire que cet acide est dextrogyre comme la glucose.

ACIDE GLTCURONIQnE

MM. Schmiedeberg et Meyer* préparent cet acide en faisant bouillir, au réfrigèrent ascendant, une solution contenant de 5 à 8 pour 100 d'acide camphoglycuronique (voir plus loin) et 5 pour 100 d'acide chlorhydrique. Le camphérol formé est enlevé de temps en temps avec de l'éther, et l'acide glycuronique mis en liberté, avec dégagement d'acide carbonique, et non sans subir une décomposition partielle, est saturé par du carbonate de plomb. Le sel de plomb concentré dans le vide est précipité par l'alcool. Redissous dans l'eau et soumis à Tévaporation lente, ce sel cristallise quelquefois. L'hydrogène sulfuré en sépare l'acide glycuronique^ qui se dépose parfois en aiguilles, par l'évaporation lente de la solution aqueuse. Le plus souvent celle-ci fournit un résidu sirupeux qui laisse déposer peu à peu de grands cristaux brillants qui renferment G^H^O*. C'est Vanhydride glycuronique^ qui se présente en cristaux clinorhombiqucs déliquescents. Il est très soluble dans l'eau, insoluble dans l'alcool. Sa solution aqueuse est dextrogyre et réduit à chaud l'oxyde cuivrique.

L'acide glycuronique présente donc à la fois les propriétés d'un acide et celles d une aldéhyde. En tenant compte de ces faits, on peut représenter sa composition par la formule CHO:: (GH.OH)*.GO*H, les quatre points de celte formule marquant quatre liaisons simples :

^ CHO :: (ClIOHj'.CCMH = CIIO - CHOJI - CIIOH - CH.OH - CHOH - CO*II

On le voit, d'après cette formule qui rend compte de ses pro-

1. ZeUschrift fur ptujsiol, Ctiem.^ t. III, p. 422. Bull, de la Soc, chim,^ U XXXV, p. 82.

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priétés réductrices, il renfermerait à la fois le groupe aldéhydique CHO et le groupe carboxyle CO*H.

L'acide urochloralique qui apparaît dans l'urine après l'ingestion du chloral peut servir pareillement à la préparation de l'acide glycuronique*.