Archiv fiir experimentelle Pathologie, t. Vf, p
4. ZeiUchvift fiir physioloffische Chemie, t. lïl, p. 422. Mab/s Jahrcsbertcfu, t. IX, p. 184. j ^»i c
ACIDt: BROMOPIIÉNYLMERCAPTURIQUE. 767
résidu renferme, indépendamment d'autres produits, un sel de baryum basique de Tacide camphoglycuronique. On reprend ce résidu par une grande quantité d'eau, on filtre et Ton évapore la solution au bain-marie avec une nouvelle quantité d'hydrate de baryum. Il se sépare un sel de baryum basique sous forme d'un précipité léger. Après l'avoir recueilli et lavé, on le décompose par l'acide sulfurique. L'acide ainsi isolé «liste sous deux modifications différentes.
L'acide «-camphoglycuronique G*'H**0* + 2H*0 forme une masse blanche brillante d'aspect cireux et qui est formée par de petites lamelles souvent agglomérées en mamelons. Très soluble dans l'alcool et dans l'eau chaude il se dissout dans 16 à 20 p. d'eau à la température ordinaire. Il est insoluble dans l'éther. A 100^ il perd son eau de cristallisation et fond do 128 à 130^. La solution aqueuse dévie le plan de polarisation à gauche. [a]D = — 32%85. Son sel d'argent G»«H*=^AgO« cristallise en fines aiguilles. Le sel de baryum est amorphe.
L'acide ^-camphoglycuronique est amorphe et d'ailleurs identique avec le précédent quant à ses autres propriétés.
L'un et l'autre acide se dédoublent sous l'influence des acides sulfurique ou chlorhydrique faibles, en acide glycuronique et en camphérol. Ce dédoublement remarquable est exprimé par l'équation suivante :
acide campbogly* camphérol. acide
curonique. glycuronique.
Le camphérol est un isomère de l'oxycamphre lequel prend naissance par l'action de la potasse alcoolique sur le camphre monochloré.
4° Acide bromophénylmercaptarique G'*H*»BrAzSO'. — Voici un acide très remarquable qui se forme dans l'économie après l'ingestion de benzine monobromée C^H'^Br, et qui a été isolé par MM. JafféS Baumann et Preusse*. C'est un fait digne de remarque que la benzine chlorée et la benzine bromée se comportent tout autrement que la benzine elle-môme. Une portion
I. lierichle der Deulich. Chem. Gesdhch,, t. XII, p. 1097. ?. 76., t. \II, p. 806.
seulement est oxydée à l'état de phénol chlord ou bromé
Br C*H*^^TT (Steinauer), qui est excrété à l'état d'acide bromo-
phénolsulfureux. Une autre portion se convertit en une substance fortement lévogyre et réduisant la liqueur cupropotassique. Sous Tiniluence des acides et des alcools ce corps lévogyre se dédouble déjà à froid en fournissant (indépendamment de Tacidc glycuronique qui se détruit), un acide chlorobromophénylroercapturique. Les chiens vigoureux supportent pendant des semaines ou même des mois entiers des doses de benzine monobromëe s'élevant jusqu'à 3 ou 4 grammes ; leur urine renferme de l'acide bromophénylmercapturique auquel M. Jaffé attribue la composition C"H"BrAzSO*. Ce corps cristallise en aiguilles incolores fusibles à 1 52^, très solubles dans l'alcool, presque insolubles dans l'éther. Il se dissout dans environ 70 parties d'eau bouillante. Par l'ébullition avec les acides étendus, il se dédouble en acide acétique et en un corps basique G»H»«BrSAzO* .
C«OH*«BrSAzO» -f- IPO = (?H»«BrSAzO« + C»U*0«
ac bromophénylmercapturique. bromopbénylcyatîne.
Ce corps est de la cystine C'ffAzSO' dans laquelle un atome d'hydrogène est remplacé parle groupe C*H*Br qui est de la benzine bromée moins H. La benzine bromée se combine donc dans l'économie à la fois avec un acide amidé, la cystine, avec Tacide acétique et de l'acide glycuronique, cette union ayant lieu avec élimination d'eau. Quoi qu'il en soit, MM. Baumann et Preusse expriment par les formules suivantes les relations qui existent entre la cystine, la bromophénylcysline et l'acide bromophénylmercapturique
/AzH* /AzII» AzH*
