ACIDE G LYCUR ON IQUE C6II10O
MM. Schmiedeberg et Meyer1 préparent cet acide en faisant bouillir, au réfrigèrent ascendant, une solution contenant de 5 à 8 pour 100 d’acide camphoglycuronique (voir plus loin) et 5 pour 100 d’acide chlorhydrique. Le camphérol formé est enlevé de temps en temps avec de l’éther, et l’acide glycuronique mis en liberté, avec dégagement d’acide carbonique, et non sans subir une décomposition partielle, est saturé par du carbonate de plomb. Le sel de plomb concentré dans le vide est précipité par l’alcool. Redissous dans l’eau et soumis à l’évaporation lente, ce sel cristallise quelquefois. L’hydrogène sulfuré en sépare l’acide glycuronique, qui se dépose parfois en aiguilles, par l’évaporation lente de la solution aqueuse. Le plus souvent celle-ci fournit un résidu sirupeux qui laisse déposer peu à peu de grands cristaux brillants qui renferment Cr,HsOr’. C’est Y anhydride glycuronique , qui se présente en cristaux clinorhombiques déliquescents. Il est très soluble dans l’eau, insoluble dans l’alcool. Sa solution aqueuse est dextrogyre et réduit à chaud l’oxyde cuivrique.
L’acide glycuronique présente donc à la fois les propriétés d’un acide et celles d’une aldéhyde. En tenant compte de ces faits, on peut représenter sa composition par la formule GHO:: (CH.OHy'.GCEH, les quatre points de cette formule marquant quatre liaisons simples :
CIIO :: (CH.Ori)i.CO'2II = GHO - Cil. OU - CM. OII - CH. OII - Cil. OH - CO^II
On le voit, d’après cette formule qui rend compte de ses pro-
1. Zeitschrift fur physiol. Chem., t. III, p. 422. Bail de la Soc. chim., t. XXXV, p. 82.
WURTZ
lilOL.
L’URINE
priétés réductrices, il renfermerait à la fois le groupe aldéhydique CHO et le groupe carboxyle C02H.
L’acide urocliloralique qui apparaît dans l’urine après l’ingestion du chloral peut servir pareillement à la préparation de l’acide glycuronique1.