‹ Traité de chimie biologiqueChapitre 498 sur 570 · ACIDE S K A T 0 X Y L S U L F URIQUE · texte numérisé non relu

ACIDE S K A T 0 X Y L S U L F URIQUE

Par 1 ébullition avec l’acide chlorhydrique étendu il se dédouble en sulfate acide de potassium et en indoxyle

C8HflAz.S0*K + 11-0 =ï.C8II6Az.0II + S04KII.

Pai le dédoublement de 1 acide indoxylsulfurique ou de son sel de potassium, 1 indoxyle se sépare sous forme de gouttes oléagineuses qui ne tardent pas à se polvmériser b Lorsqu’on le chauffe au contact de l’air, l’indoxyle émet des ■sapeurs pourpres et il se sublime de i’indigo. Les oxydants faibles, tels que le chlorure ferrique en solution acide, le convertissent intégralement en indigo. Voici, du reste, les relations qui existent entre 1 indol, 1 indoxyle et son acide sulfoconjugué.

CGI1<

AzlE

indol.

peu^C (011)5;.-,. , or.i^0.CSII6AZ

L H xAzII "Ul S0 ''OK

indoxyle. indoxylsulfate de potassium.

L’indoxyle est, comme on voit, le dérivé hydroxylé de l’indol. Il se dissout dans les alcalis, et ses solutions alcalines, exposées au contact de l’air, ne tardent pas à déposer de l’indigo.

2C8H°Az.0II + 0- = C16Hl0Az1 20- + 2II-G indoxyle. indigo.

Tel est probablement le mode de formation de l’indigo qui se dépose dans certaines urines.

ACIDE S K A T 0 X Y L S ü I, F U R I Q U E C9H9AzSO*

Nous avons mentionné (page 260) parmi les produits qu’on rencontre indépendamment de l’indol dans l’intestin grêle, le scatol GaH9Az, qui a été découvert par M. Bricgcr2. C’est un homologue de l’indol. D’après MM.Briegcr et Nencki, ce corps

1. Baumann et Tiemann. Bcrichte cler Deulsch. chem. Gcsellsch. 1879,

2. Bcrichte Dculsch. chem. Gcsellsch., t. VIII, p. 722, t. X. p. 1027, t. XII, p. 1985.

est un produit de la putréfaction des matières albuminoïdes.

M. Baumann l’a obtenu dans la putréfaction d’un mélange d’acides azotés qu’il avait retiré de Burine, en môme temps que les acides oxyaromatiques que nous avons mentionnés. Le scatol se dépose en paillettes fusibles à 91° lorsqu’on soumet à la distillation la solution aqueuse de ces acides azotés, après l’avoir additionnée de limon de fosses d’aisances et abandonnée pendant trois semaines à la putréfaction. Il résulte de ces expériences que l’urine humaine renferme une substance qui fournil du scatol par la putréfaction, sans doute en vertu d’un procédé de réduction. On admet que l’urine renferme le sel de potassium d’un acide scatoxylsulfurique C9H8Az.SO'‘K analogue à l’acide indoxylsulfurique. Administré à des animaux, le scatol se retrouve dans l’urine sous forme d’acide scatoxylsulfurique, ainsi que M. Brieger1 l’a démontré. Cet acide serait contenu en plus grande quantité dans l’urine humaine que l’acide indoxylsulfurique.

L’apparition dans l’urine des acides sulfoconjugués se rattachant au phénol, au crésol, à l’indol, au scatol est certainement liée à la production de ces produits aromatiques dans les phénomènes de la digestion intestinale. Ils sont résorbés, et comme ils résistent mieux à l’oxydation que les corps ternaires de la série grasse, ils passent dans les urines à l’état de combinaison avec l’acide sulfurique, qui résulte luimême de l’oxydation du soufre des matières albuminoïdes. Nous reviendrons sur ce point de vue. Qu’il nous suffise de faire remarquer ici qu’un atome d’oxygène s’ajoute dans l’économie à l’indol et, au scatol résorbés, et que les acides indoxyl- et scatoxylsulfuriques sont des produits d’oxydation partielle.

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