Baumann, Maliz’s Jahresbericht, t. XII. p
2. E. Baumann. Berichte der Deutsch, chem. Gesellsh., t. XII, p. 1452.
ACIDES AROMATIQUES. 731
en un phénol et en acide carbonique. Le phénol ainsi formé est le paréthylphénol ou paréthyloxybenzine.
C6H\0II CH2 — CH2 — C02II = CO2 4- CG1R 01l<
^ nCH2-GII54
acide paroxyphényl- paréthylphénol.
acétique.
En s oxydant, ce dernier donne l'acide paroxyphénylacétique.
CfiH<0IIi L o3 — II-O 4- 06114^011 u Y.h-U'hô.t e» — il u u 11 \cn>C02il
CH2-CIIq paréthylphénol.
paroxyphény lacé tique.
Comme nous 1 avons lait remarquer, les composés aromatiques résistent mieux à l’oxydation que les combinaisons de la série grasse, mais ils n’y échappent pas complètement, comme les expériences faites sur le passage de diverses substances aromatiques dans l’économie, expériences que nous aurons à exposer plus loin, le prouvent d’ailleurs surabondamment.
Aux combinaisons aromatiques que nous venons de décrire et qui se rencontrent dans l’urine humaine, nous rattacherons deux acides qui se trouvent dans l’urine du chien et qui paraissent avoir certaines relations avec le groupe des corps aromatiques, bien que leur constitution ne soit pas encore bien éclaircie. Ce sont les acides kynurénique et urocanique.
ACIDE KYNURÉNIQUE
C10H7Az203 + 1I20
Cet acide a été découvert par Liebig, qui l’a retiré de l’urine de chien. Pour cela on ajoute à cette urine de l’acide chlorhydrique concentré, dans la proportion de 40 centimètres cubes pour un litre d’urine. On obtient aussi un précipité pulvérulent qu’on délaye dans l’eau et qu’on fait bouillir avec du carbonate de baryum précipité. On filtre à chaud et l’on concentre. Le
L’URJNE.
kynurénate de baryum se dépose, par le refroidissement, en cristaux bien définis. L’acide sulfurique en sépare l’acide kynurénique.
Pour précipiter l’acide kynurénique de l’urine de chien, M. Hofmeister1 recommande l’emploi de l’acide phosphotungstique. A l’urine préalablement additionnée d’un dixième de son volume d’acide chlorhydrique concentré il verse une solution d’acide phosphotungstique aussi longtemps qu’il se forme un précipité; il lave ce dernier avec de l’acide sulfurique étendu (5 volumes d’acide pour 100 volumes d’eau) et le fait bouillir avec l’eau de baryte. On obtient ainsi un sel de baryum bien cristallisé qui renferme, d’après MM. Schmiedeberg et Schultzen2 (C10H7AzOfi)2Ba + 3H2O. L’acide sulfurique sépare de ce sel l’acide kynurénique, qui cristallise en aiguilles soyeuses.
Chauffé à 250° l'acide kynurénique se dédouble en acide carbonique et en une base bien définie, la kynurine identique avec l’oxy quinoléine :
Cl0H7Az03 4 = C9II6(0II)Az2 + CO2 a c. kynurénique. oxyquinoléinc.
La kynurine forme des sels cristallisables.
En traitant l’acide kynurénique par l’eau de brome à chaud, MM. Baumann et Brieger3 l’ont dédoublée en gaz carbonique et en tctrabromokynurine.
Distillé avec de la poudre de zinc, l’acide kynurénique donne de la quinoléine C°Ii7Az. Chauffée à 240° avec de l’acidè chlorhydrique, elle fournit une base qui donne pareillement de la quinoléine par distillation avec de la poudre de zinc (Kretschy)L Ces réactions rattachent l’acide kynurénique à la quinoléine et doivent le faire envisager comme un acide oxyquinoléinecarbonique
C°lI5Az
OH
