D»H»KO
HYDRURE DE CUMÉNYIE, OU CUMÉNE. Cmo.
En distillant un mélange formé de U parties de baryte et de 1 partie d'acide cuminique cristallisé, on obtient un hydrocarbure, le cumènej
Le ciunène se rencontre dans les produits de la houQUe et dans l'huile qu'on sépare de 1 esprit de bois brut par une addition d'eau.
Il se produit aussi par l'action de l'acide phosphorique anhydre sur la phorone C^^H'^O^ (produit de la distillation sèche du camphorate de chaux).
Ce corps bout à 151°; sa densité de vapeur est égale à 3,96. H est liquide, insoluble dans Teau, très-soluble dans l'alcool et dans l'éther.
Sous l'influence de l'acide acotiquo monohydraté et bouillant, il donne une huile pesante qui est le niti'ocumène C'®H*«(AzO*).
Par une action prolongée de l'acide, cette huile disparaît et produit
aummam. bs
erisiaflline jaquàtre^ soluble en partie dans rammenia^oe. La partie inscdilbl^ 'dane l'ammoniaque eonstitue le Aim#rocum^ ?
^u'oQ obtient auissi par racUon d'un ipélan^e d^aeWa aaotique ffi d^ide 6«Uuiifue sur le oumène. Le i^rps aolitble rdans l'ajDUMoniaqoe aol de l'acide nitrobenAOïque (ML A^bl). Si Ton emploie on acide aïoiique fkxs fàibiA, 4ni obtient de Tacide benzoï^e.
Le cumène nitré et le cumène binitré^ trattée par le auUliydriAe4'aM|imooiaque, dounent de^x alcalin nouveau^, la emmdiw OW^Aa, et la mirwnsmiiwe C'^^iAiHj^y^, .(MM. «ahouiub et KiC0(]i4KW.)
l^cuwÈw, traitéjpaarracide sulfiirMiii^ éopjmVmdeifivififCiméfiifii^y fui A mw formule C'V^^S'OMIQ, La mUfoe^mfw^e dô kmrytetàfif^r
CUMIDINE. C«H"A£.
La cumidin^ ^st uae Jubile j^ndtre, réfractant fort^^^^nt la lumière. Elle possède une odeur particulière et une saveur brûlante. Refroidie par un mélange de giaee et de sel marin^ eertte base se solidifie en tables carrées qui redeyiennent bientôt liquides par une élévation de tempéraitore.
La cumidine e?t peu solUble dans l'eau^ très-soluble dans Pidcool, Véther, Vesprit de bois et les huiles grasses. Elle se vaporise lentement à la température ordinaire, fia densité est 0^992 ; son poids d'ébcllttion est situé à 225^
Récemment distillée, elle est incolore ; mais au contact de l%ir^ eHe jaunit promptement, et devient rougefttre. Sa vapeur brMe avec une flamme jaune très^ligineuse.
La pk^rt des sels de cumidine sorrt crietaîMsabîes, Incolores, soluMes dans l'«au^ pilus solubles dans l'aleoôl. fis soni anihydres et ont une réaction acide.
La cumidine, acMifi IXpfliienoe ihsi brome, ^otiae un dégagement d'acide bromhydrique et une matière sqlide^ insol)iitxLe ^i^ Tçau, ^luUe daas Taloopl j^ Tétber^ et ^.àdpofMl dp ^ ;splutiof^ (^çqolîque en longues aiguilles incolores.
La cumidine, traitée par un courant de gaz chloroxycarbonique, se convertit en une masse cristalline qui se dissout dans Talcool et se dépose de cette dissolution en longues aiguilles semblaUes m salpêtre : e'eii la earieeumidùie.
On obtient la cmrtmymdine eulfupée fmr l'^otiondu ^^àfym rl#Mrbone fmr la eumidine.
La carbocumidine sulfurée est solide, soluble dans Talcool et se dépose de sa solution alcoolique en longues aiguilles.
La cumidine se prépave de la manière suivante. On sature une •dissolution alcoolique de nitmoumène, d'abord par du gas ammoniao et
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ensuite par de l'hydrogène sulfuré. La liqueur, abandonnée pendant quelques jours à elle-même^ dépose du soufre et perd complètement Todeur de Tacide sulfhydrique. On la soumet de nouveau à Taction de Tammoniaque et de Thydrogène sulfuré, puis on la distille. Ce traitement étant répété plusieurs fois, la totalité du cumène nitré est transformée en cumidine. En évaporant alors la liqueur et eh reprenant le résidu par de Tacide chlorhydrique, on produit du chlorhydrate de cumidine, qui cristallise par la concentration. Ce sel, distillé avec de la potasse, donne la cumidine.
Pour purifier cette base, on la combine avec l'acide oxalique ; on décolore Toxalate de cumidine par le charbon animal, on le dissout dans Talcool bouillant, qui le dépose par le refroidissement à l'état de pureté ; on le décompose enfin par la potasse caustique. (M. Nigholson.)
Les sels de cumidine sont pour la plupart cristallisables ; sous l'influence de l'humidité, ou en solution, ils s'altèrent rapidement en prenant une couleur vcrdâtre.
NITROCUMIDINE. C««H«Ai»0« = C»8H«(AeO^Ae.
Cette base a été découverte par M. Cahours. Elle cristallise eu écailles jaunâtres fusibles à une température inférieure à 100^
La nitrocumidine est insoluble dans Teau, soluble dans l'alcool et dans l'éther. Elle neutralise les acides les plus forts.
Le brome agit très-énergiquement sur la nitrocumidine et donne un composé cristallisable qui ne possède plus de propriétés alcalines.
Mise en présence du chlorure de benzoyle, la nitrocumidine ne donne rien à froid ; mais, dès qu'on élève la température à 50° ou 60% une réaction très-vive se manifeste, et l'on obtient un produit qui, purifié par des lavages avec de l'eau acidulée, puis avec une liqueur alcaline, et enfin avec de l'eau pure, se dissout facilement dans l'alcool bouillant et s'en sépare presque en entier par le refroidissement, sous la forme d'aiguilles d'un blanc éclatant. Ce composé a pour formule :
C»HWAxïO« =. C><H50a,CWH"(AxO<)Af.
C'est la benzocumidine nitrée.
Les chlorures de cinnamyle et de cumyle donnent des composés analogues par leur contact avec la nitrocumidine.
CYANOCUMIDINE. C«»H<»AxCy.
Le cyanogène se combine directement avec la cumidine et forme une nouvelle base, la cyanocumidine C*'H*'AzCy. Cette base est soluble dans l'alcool ; l'eau la précipite de sa dissolution alcaline.
