MUREX ANE
dans l’éther et peu soluble dans l’eau, qu’elle colore cependant en pourpre magnifique.
L’acide azotique la transforme en alloxane.
On peut considérer la murexide comme le sel ammoniacal d’un acide particulier, Y acide purpurique , qui n’a pas encore été isolé ; les précipités formés dans les sels de baryte, de strontiane, de chaux et de plomb, par les dissolutions de murexide, seraient alors des purpurates métalliques.
Quand on verse de l’azotate de potasse dans une dissolution concentrée de murexide, il se produit un précipité brun de purpurate de potasse.
L’azotate de soude donne, dans les mêmes conditions, du purpurate de soude.
Le purpurate de magnésie est très soluble dans l’eau.
Une dissolution de murexide forme, dans une dissolution d’azotate d’argent, additionnée de quelques gouttes d’acide azotique, un précipité pourpre ou vert de purpurate d’argent.
Pour obtenir la murexide, on peut :
1° Faire réagir une très petite quantité d’oxyde d’argent ou d’oxyde de mercure sur l’uramile;
2° Ajouter une dissolution d’alloxane dans une dissolution ammoniacale d’uramile ;
3° Précipiter par l’ammoniaque une dissolution d’acide urique dans l’acide azotique ;
U° Verser goutte à goutte une dissolution de carbonate d’ammoniaque dans une dissolution chaude d’alloxane , jusqu’à ce que le mélange répande une odeur d’ammoniaque. La murexide se dépose à l’état cristallin.
Mais le meilleur procédé de préparation de la murexide est de faire dissoudre 1 partie d’alloxane et 2,7 parties d’alloxantine hydratée dans de l’eau bouillante, et d’ajouter du carbonate d’annnoniaque à la dissolution. Lorsque la température est abaissée à 70°, la liqueur laisse déposer la murexide.
MUREXANE. C6H4Az205.
Az2 ....
La murexide, décomposée par les alcalis ou les acides, produit de l’alloxane, de l’alloxantine, de l’urée et une nouvelle substance cristal* line, nue l’on a nommée mure, cane.
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Ce corps cristallise en paillettes soyeuses, insolubles clans l’eau. La murexane est incolore. On peut la comparer à Tordue. En la soumettant en effet à l'influence de l'oxygène et des vapeurs ammoniacales, elle se transforme en une belle substance rouge qui n’est autre chose que la murexide.
La transformation de la murexane en murexide rappelle donc celle de Torcine en oreéine. (M. Liebig.)
ACIDE ALLITURIQUE. C6H2Az203,HO.
HO
Zi50 ,00 . . . . ,
. . . . 2/i,2 lx
Lorsqu’on évapore rapidement, à l'aide de l’ébullition, une dissolution d’alloxantine mêlée avec de l’acide chlorhydrique et qu’on laisse refroidir, la liqueur dépose par le refroidissement un nouveau corps mélangé avec de l’alloxantine non attaquée. Le nouveau corps est acide et a reçu le nom d 'acide alliturique. Il a pour formule C6H2Àz203,H0. Les alcalis le décomposent avec l’aide de la chaleur ; il se dégage de l’ammoniaque.
ACIDE DILITURIQUE.
Dans la préparation de l’acide alliturique, on se sert d’acide azotique pour dissoudre l’alloxantine en excès. La dissolution d’alloxantine ainsi obtenue, traitée par l’hydrogène sulfuré, donne de l’alloxane. En mélangeant ensuite la liqueur décantée avec de l’acide azotique, il se forme un précipité jaune qui est du diliturate dJ ammoniaque .
Ce sel est insoluble dans l’eau froide, soluble dans l’eau bouillante, insoluble dans l’ammoniaque caustique.
ACIDE HYDRILURIQUE. — ACIDE NITROHYDRILURIQUE.
Dans la préparation de l’ailoxane au moyen de l’acide urique et de l’acide azotique, M. Schlieper a obtenu un sel ammoniacal formé par un nouvel acide qu’il a appelé acide hydrilurique Cl2H5Àz3On. Ce sel ammoniacal, traité par la potasse, puis par l’acide chlorhydrique, donne l’acide à l’état libre : l’acide hydrilurique est insoluble dans l’alcool, insoluble dans beau froide, peu soluble dans l’eau bouillante ; traité par l'acide azotique, il donne de Vacide nitrohydrilurique,
OXYDE XANTHIQÜE , XANTHINE , OU ACIDE UREUX.
Comme le montre le tableau suivant , qui résume les transformations que les divers réactifs font subir à l’alloxane, tous les dérivés de cette substance peuvent se convertir directement ou indirectement en un même produit, la murexide.
Alloxarie.
C8mAz2010.
Acide alloxanique.
C4HAz04.
Acide mycomélinique.
C16H10Az8O10.
Acide parabanique.
C6H2Az206.
Acide thionurique.
C8H2Az3S2Ou.
Acide alloxanosulfureux.
Alloxantine.
C8HaAz201 °.
Acide mésoxallique.
Acide leucolurique .
C6H3Az208.
Difluane.
G6fOAz205.
Acide oxalurique.
C6H^Az208.
Oxaluranilide.
C18H9Az306.
iUramile.
C6H6Az306.
Acide uramilique.
C16H10Az5O15.
' Acide dialurique.
I C8lOAz208.
: Acide alliturique.
| C8H3Az204.
\ Acide diliiurique.
C12H6Az506.
Murexide.
C6HiAz205.
Murexane.
( M. Malaguti.)
OXYDE XANTHIQÜE , XANTHINE, OU ACIDE UREUX. C,0Fl4Az4O4.
fl4
Az4
. . . . 36,8Zi
Ce corps, qui ne diffère de l’acide urique que par 2 équivalents d’oxygène, constitue des calculs très rares qui se déposent dans la vessie de l’homme. On le rencontre aussi dans les bézoards extraits des intestins de plusieurs ruminants.
L’oxyde xanthique est blanc, peu soluble dans l’eau, soluble dans les carbonates alcalins, les alcalis caustiques et l’acide sulfurique concentré. Il ne donne pas de coloration rouge quand on le traite successivement par l’acide azotique et par l'ammoniaque,
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CYSTINE, OU OXYDE CYSTIQUE. C6ll6Az04S2.
.... Zi50,00 . . .
Az
.... Zi00,00 . . .
. . . . Zt00,00 . . .
La cystine a été découverte par Wollaston dans un calcul vésical. Elle est fort rare ; cependant elle se forme dans la vessie de l’homme plus fréquemment qu’on ne l’avait pensé d’abord. Elle constitue des calculs qui, à part un peu de mucus, sont toujours formés de cystine pure.
La présence du soufre dans la cystine a été constatée pour la première fois par MM. Baudrimont et Malaguti. Pour la mettre en évidence, il faut décomposer la cystine par un mélange de nitre et de potasse chauffé au rouge ou par de l’eau régale concentrée ; il se forme de l’acide sulfurique qu’on reconnaît à la réaction caractéristique des sels insolubles de baryte.
La cystine se comporte, relativement à certains acides, comme un alcali organique faible. Elle est blanche, cristalline, demi-transparente, insipide, inodore, insoluble dans l’eau et dans l’alcool, très soluble dans l’ammoniaque. Elle se dissout aussi dans les acides chlorhydrique, azotique et sulfurique étendus, et forme avec ces acides des sels d’une grande instabilité. La cystine jetée, même en très petite quantité, sur un charbon rouge, développe une odeur arsenicale bien caractéristique. D’après M. Thaulow, elle laisse dégager, quand on la chauffe dans un tube, un gaz spontanément inflammable au contact de l’air.
Les calculs de cystine sont jaunâtres, cristallins et transparents ; ils fournissent de la cystine pure quand, après les avoir dissous dans l’ammoniaque, on filtre et l’on évapore la dissolution. La cystine s’en sépare en petits cristaux qui ne retiennent pas d’ammoniaque.
Les sels à base de cystine ont été jusqu’à présent peu étudiés.
ACIDE ROSACIQUE.
Nous signalons seulement ici l’existence de cet acide qui est caractérisé par sa coloration rose. On ne le rencontre que très rarement dans les urines, et il est toujours mélangé à l’acide urique. La composition de l’acide rosacique n’a pas été déterminée : sous l’influence de l’acide azotique, l’acide rosacique paraît se transformer ep acide urique.
ACIDE HIPPURIQUE.
ACIDE HIPPURIQUE. C18H8Az05,H0.
Az
HO
M. Liebig a découvert dans l’urine des animaux herbivores et dans celle des enfants un acide azoté bien différent de l’acide urique, et qu’il a nommé acide hippurique.
Propriétés.
L’acide hippurique cristallise en gros prismes incolores terminés par des sommets dièdres. Cet acide est soluble dans 600 parties d’eau froide, dans une quantité beaucoup moindre d’eau bouillante, très soluble dans l’alcool et peu soluble dans l’éther. Lorsqu’on le soumet à l’action de la chaleur, il entre d’abord en fusion et se décompose ensuite en donnant naissance ' une substance rouge qui a quelque analogie avec les résines, puis à un dépôt charbonneux , à une abondante sublimation d’acide benzoïque, et à des vapeurs d’acide cyanhydrique.
Si l’on fait bouillir une dissolution d’acide hippurique en présence des acides énergiques, tels que l’acide azotique, l’acide chlorhydrique, l’acide oxalique, etc. , l’acide hippurique s’assimile les éléments de 2 équivalents d’eau et se dédouble en acide benzoïque et en sucre de gélatine :
Cl8H8Az05,H0 + 2HO = C1411503,H0 -f C4H4Az03,H0.
Acide hippurique. Acide benzoïque. Sucre de gélatine.
( M. Dessaignes.)
Le chlorure de chaux peut opérer le même dédoublement.
L’acide hippurique donne aussi naissance à de l’acide benzoïque , quand on le met en présence de certains ferments ; l’urine de cheval qu’on laisse putréfier donne, par l’évaporation, une cristallisation abondante d’acide benzoïque : c’est même par cette dernière méthode que l’on prépare actuellement une partie de l’acide benzoïque que l’on trouve dans le commerce.
Lorsqu’on fait bouillir une dissolution d’acide hippurique avec de l’oxyde puce de plomb , il se forme de la benzamide et il se dégage en même temps de l’acide carbonique. La benzamide provenant de cette décomposition est ordinairement mélangée avec une sub-
stance particulière, Yhipparaffîne C16H8Az02, qui a été découverte par M. Schwartz.
L’acide hippurique est attaqué par un mélange d’acide sulfurique, d eau et de peroxyde de manganèse. 11 se dégage de l’acide carbonique , et si 1 on filtre la liqueur bouillante, elle laisse déposer, en se refroidissant, une cristallisation abondante d’acide benzoïque, tandis qu’elle retient en dissolution du sulfate d’ammoniaque et du sulfate de manganèse (Pelouze).
L’acide sulfurique froid dissout l’acide hippurique, sans lui faire subir aucune altération ; à une température qui dépasse 120°, l’acide sulfurique le détruit et en sépare de l’acide benzoïque.
Une dissolution de potasse ou de soude transforme à l’ébullition l’acide hippurique en benzoate alcalin et en sucre de gélatine. (M. Dessaignes.)
En distillant l’acide hippurique avec U fois son poids de chaux vive, on obtient de la benzine. (M. Liebig.)
Quand on chauffe doucement un mélange d’acide hippurique et de baryte anhydre, il se dégage un liquide ayant l'odeur de la benzine, mais qui diffère de ce carbure d’hydrogène en ce qu’il forme avec l’acide chlorhydrique un sel cristallisable. (M. Gerhardt.)
Le phosphate de soude dissout l’acide hippurique.
Liât naturel. — Extraction.
L’acide hippurique , que l’on trouve dans l’urine des animaux herbivores et dans celle des enfants, se rencontre aussi en petite quantité dans l’urine de l’homme. (M. Liebig.)
On constate la présence de cet acide dans l’urine humaine en y ajoutant environ un vingtième de son volume d’acide chlorhydrique et en abandonnant le mélange au repos pendant vingt-quatre heures; l’acide hippurique se dépose en longs cristaux incolores.
L’acide benzoïque mêlé à des boissons ou à des aliments se change, dans l’acte de la digestion , en acide hippurique qu’on retrouve en proportion considérable dans l’urine.
Nous avons dit que l’urine des herbivores contient un ferment particulier, sous l’influence duquel l’acide hippurique se transforme rapidement en acide benzoïque. Toutefois il paraît démontré que l’urine du cheval et de la vache renferme quelquefois, au moment même où elle sort de la vessie de ces animaux, de l’acide benzoïque.
Pour obtenir l’acide hippurique, on évapore de l’urine de cheval jusqu’au huitième de son volume et on la traite ensuite par une certaine quantité d’acide chlorhydrique ; on voit bientôt se déposer un corps jaune et cristallin qui est de l’acide hippurique impur.
On fait redissoudre cet acide dans de l’eau et l’on décolore la liqueur
HIPPURVTES.
par du charbon animal ; l’acide hippurique se dépose bientôt en cristaux parfaitement blancs.
La purification de l’acide hippurique peut être encore opérée de la manière suivante. On traite une dissolution bouillante de cet acide par un excès de lait de chaux : il se forme de l’hippurate de chaux soluble. On filtre la liqueur et on l’additionne de carbonate de potasse qui précipite la chaux à l’état de carbonate, tandis que l’acide hippurique, qui s’est combiné avec la potasse , reste en dissolution. Après avoir séparé par filtration le carbonate de chaux précipité, on fait bouillir la dissolution et l’on y verse de l’acide chlorhydrique; qui met en liberté l’acide hippurique pur.
La faible solubilité de l’acide hippurique dans les liqueurs acides permet de précipiter directement cet acide de l’urine de cheval par une simple addition d’acide chlorhydrique : 60 grammes d’acide chlorhydrique concentré suffisent pour opérer la précipitation de l’acide hippurique contenu dans 1 litre de cette urine. (M. Riley.)
100 parties d’urine de cheval fournissent 0,38 parties d’acide hippurique.
L’urine de vache peut en donner 1,3 pour 100. (M. Boussingault.)
HIPPURATES.
L’acide hippurique est monobasique ; les hippurates ont pour formule générale : MO,Cl8H8AzO\
La plupart des sels produits par l’acide hippurique sont cristallisables; ils donnent de l’acide hippurique lorsqu’on les traite par un acide minéral énergique* Si on les distille avec de la potasse, ils fournissent de F ammoniaque. Ils forment un précipité de couleur isabelle dans les sels de peroxyde de fer, des précipités blancs dans l’azotate d’argent et l’azotate de protoxyde de mercure.
Les hippurates ont été examinés récemment par M. Schwartz.
Hippuratc «le potasse. KO,C18H8AzO: ;,,2HO. — Ce sel forme des prismes obliques, à base rhomboïdale, qui sont solubles dans l’eau, dans l’alcool, et deviennent anhydres par une dessiccation, à la température de 100°.
On obtient l’hippurate dépotasse en évaporant une dissolution d’acide hippurique qui a été neutralisée par le carbonate de potasse.
Le sel doit être purifié par des cristallisations répétées dans l’alcool et des lavages à l’éther.
Riiiippurato de potasse. K0,(G18H8Az05)2,2H0. — Le bihippurate de potasse est soluble dans l’eau. Il offre l’aspect de lamelles brillantes qui
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perdent à 100° à, 7 7 pour 100 d’eau de cristallisation. On prépare le bihippurate de potasse en saturant incomplètement une dissolution d’acide hippurique par le carbonate de potasse.
Hippurate de soude. Na0,C18H8Az05,H0. — Cet hippurate est cristallin , très soluble à chaud dans l’eau , dans l’alcool, et peu soluble dans l’éther. On l’obtient comme le sel de potasse correspondant.
Bihippurate d’ammoniaque. AzH3,H0,(Cl8H8Az05)2,2H0. — Le bihippurate d’ammoniaque forme des prismes à base carrée terminés par quatre faces.
Ce sel se dissout dans de petites quantités d’eau ou d’alcool. Il est peu soluble dans l’éther, et présente des mouvements giratoires lorsqu’on le met à la surlace de l’eau. On le prépare en dissolvant l’acide hippurique dans l’ammoniaque.
Hippurate de baryte. Ba0,C18H8Az05,H0. — L’hippurate de baryte présente l’aspect de prismes à base rectangulaire, qui sont solubles dans l’eau.
On obtient ce sel en évaporant une dissolution d’acide hippurique qui a été neutralisée par le carbonate de baryte. L’hippurate de baryte produit avec le benzoate de baryte une combinaison qui a pour formule : Ba0,C18H8Az05,Ba0,C14H503,5H0.
Hippurate de strontiaue. St0,Cl8H8Az05, 5HO. — L’hippurate de strontiane est cristallisable, peu soluble à froid dans l’eau et l’alcool. 11 devient anhydre lorsqu’on le chauffe à 100°. On l’obtient comme l’hip— purate de baryte.
Hippurate de «Siaux. Ca0,C18H8Az05,3H0. — Ce sel se présente tantôt en prismes rliomboédriques , tantôt en lamelles incolores qui sont solubles dans 18 parties d’eau froide et dans 6 parties d’eau chaude.
On l’obtient en saturant une dissolution bouillante d’acide hippurique par du carbonate de chaux et en évaporant ensuite la liqueur jusqu’à cristallisation.
Hippurate de magnésie. Mg0,G18H8Az05,5H0. — L’hippurate de magnésie forme des mamelons blancs solubles dans l’eau et qui perdent à 100° h équivalents d’eau de cristallisation.
Pour obtenir l’hippurate de magnésie , on neutralise par du carbonate de magnésie une dissolution d’acide hippurique, et l’on évapore jusqu’à cristallisation.
ÉTHER HIPPURIQUE. 33
Hippurate de peroxyde de fer. — Ce sel est cristallisable, de couleur isabelle, insoluble dans l’eau et très soluble dans l’alcool. Il se précipite lorsqu’on mélange deux dissolutions concentrées, l’une d’hippurate de potasse et l’autre de perchlorure de fer.
Hippurate de cobalt. Cb0,C18H8Az05,5H0. — L’hippurate de cobalt est de couleur rose. Il cristallise en aiguilles ou en mamelons. On le produit en saturant une dissolution d’acide hippurique par le carbonate de cobalt. La liqueur dépose l’hippurate de cobalt par l’évaporation.
Hippurate de nickel. NiO,C18H8Azü5,5HO. — L’hippurate de nickel est cristallisable , insoluble dans l’éther, peu soluble dans l’eau froide , plus soluble dans l’eau et l’alcool bouillants. Il devient anhydre à 100°. On l’obtient comme le sel précédent.
Hippurate de plomb. Pb0,C18H8Az05,2HQ et 3HO. — Ce sel cristallise sous deux formes différentes et avec des quantités d’eau variables. Une dissolution bouillante le dépose en aiguilles soyeuses renfermant 2 équivalents d’eau de cristallisation, qui se changent rapidement, au sein même de la liqueur, en lamelles brillantes contenant 3 équivalents d’eau.
Pour obtenir l’hippurate de plomb, on précipite à froid l’acétate neutre de plomb par l’hippurate de potasse, et, après avoir lavé le précipité avec de l’eau froide , on le reprend par l’eau bouillante, qui le laisse cristalliser en se refroidissant.
Hippurate d’argent. Ag0,C18H8Az05,H0. • — L’hippurate d’argent est soluble dans l’eau bouillante et cristallisable. On le prépare en versant une dissolution d’azotate d’argent dans une dissolution d’hippurate de potasse.
ÉTHER HIPPURIQUE. C22IP3Az06 = C4H50,G18i J8Az05.
Az 175,00
L’éther hippurique a été découvert par M. Stenhouse.
Propriétés.
Cet éther est solide, cristallisable, inodore, d’une saveur âcre, d’une densité égale à 1 ,0â3, fusible à décomposable par l’action de la cha-
CHIMIE ANIMALE
3 Zi
leur, peu soluble dans l’eau et très soluble dans l’alcool. Le chlore le convertit à chaud en un composé cristallisable. L’acide azotique et l’acide sulfurique bouillants l’attaquent en produisant de l’acide benzoïque.
La potasse en dissolution alcoolique le dédouble en alcool et en acide hippurique.
Préparation.
On prépare l’éther hippurique en faisant passer un courant d’acide chlorhydrique à travers une dissolution bouillante d’acide hippurique dans l’alcool à 0,80. La liqueur s’épaissit, prend un aspect huileux et laisse déposer, lorsqu’on l’étend d’eau, des gouttelettes d’éther hippurique, qui ne tardent pas à se solidifier.
ACTION DE Ii’ ACIDE AZOTIQUE SUR D’ACIDE HIPPURIQUE.
ACIDE NITROHIPPURIQUE. Cl8Ii7Az209,H0 = C18H7(Az04) Az05,H0.
Az2
HO
Propriétés.
Cet acide, découvert par M. Bertagnini, prend naissance lorsqu’on traite l’acide hippurique par un mélange d’acide azotique fumant et d’acide sulfurique concentré. On le trouve dans les urines d’individus qui ont absorbé de l’acide nitro benzoïque.
L’acide nitrohippurique cristallise en aiguilles soyeuses et incolores, qui sont solubles dans l’alcool, dans l’éther et dans l’eau, surtout dans l’eau qui contient du phosphate de soude.
Les cristaux d’acide nitro-hippurique rougissent la teinture de tournesol. Ils fondent à 150° environ, puis se décomposent en dégageant des vapeurs d’acide benzoïque.
L’acide chlorhydrique convertit l’acide nitrohippurique en sucre de gélatine et en acide nitrobenzoïque.
Une dissolution d’acide nitrohippurique, additionnée d’un excès d’ammoniaque, prend une coloration rouge sous l’influence de l’hydrogène sulfuré, et dépose ensuite du soufre lorsqu’on la neutralise par un acide.
Le bi-oxyde d’azote, en réagissant sur l’acide nitrohippurique dissous
