ACTION DE X.’ ACIDS AZOTIQUE SUR LA NAPHTALINE
L’acide azotique enlève successivement à la naphtaline des équivalents d’hydrogène qui sont remplacés par des équivalents d’acide hypo-azotique, et produit ainsi les composés suivants :
C20ll7(AzO4) Naphtaline prolo-azotique.
C20ïl6(AzO4)2 Naphtaline bi-azoticpie.
C20H5(AzO/|)* Naphtaline tri-azotique.
La naphtaline proto-azotique est d’un jaune de soufre, insoluble dans l’eau, très soluble à chaud dans F alcool et l’éther. Elle est cristallisable en prismes à six pans, fusibles à A3U et volatils sans décomposition. Distillée sur de la baryte, elle se décompose, dégage de l’ammoniaque, de la naphtaline, et produit un corps solide et cristallin C20H70 nommé i naphtase (M. Laurent).
M. Zinin a reconnu que la naphtaline proto-azotique, dissoute dans l’alcool et soumise à l’action de l’acide sulfhydrique, produit une substance basique à laquelle il a donné le nom de naphtalidame.
Cette réaction curieuse, dont M. Zinin a généralisé l’emploi pour la préparation des alcalis organiques artificiels, s’explique par l’équation suivante :
C20J]7(AzO4) -f 6 II S = C20Il9Az 4- UUO -f 6S.
La naphtaline proto-azotique, traitée par le sulfite d’ammoniaque, donne naissance : 1° à Yocide thionophtamique C;oH9AzSG3, qui forme avec les bases des sels rougeâtres ou violacés, cristallisables et solubles ' dans l’eau ; 2° à Y acide sul fonaphtal idamique C‘20H9AzS03 qui offre l’aspect d’aiguilles incolores, d’un éclat soyeux, solubles dans l’eau et dans l’alcool.
Les su/ fonaphtalid ornâtes cristallisent facilement; leurs dissolutions, j vues de différentes positions, présentent des nuances rouges, azurées ou violacées, du plus bel effet (M. Piria).
Le chlore transforme la naphtaline proto-azotique en naphtaline tri- i chlorée h ou en naphtaline quadrichlorée o.
L’acide sulfurique fumant la convertit en un acide sul fonaphtal idique nitré C20H7(Az04) , SU3 .
Pour obtenir la naphtaline proto-azotique, on mélange à froid 1 partie de naphtaline avec 5 parties d’acide azotique d’une densité de 1,3, et après avoir bien agité pour faciliter l’action de l’acide, on abandonne la masse à elle-même. La naphtaline proto-azotique se dépose au bout de quelques jours.
La naphtaline bi- azotique cristallise en prismes rhomboïdaux, fusibles à 185°, très peu solubles dans l’alcool et plus solubles dans l’éther.
