ACTION DE LA CHALEUR SUR L’ACIDE OLÉIQUE
L’acide oléique, soumis à la distillation, donne de l’acide caprylique, de l’acide caproïque et de l’acide sébacique. La présence de ce dernier acide parmi les produits de la distillation caractérise l'acide oléique.
ACIDE SEBACIQUE.
ACIDE SÉBACIQUE. Clüll803,H0.
. . . . 59,Zi0
Il8
L’acide sébacique ou sébique a été découvert par M. Thénard.
Propriétés.
Cet acide offre l’aspect de paillettes blanches, d’un éclat nacré, qui sont peu solubles dans l’eau froide, très solubles dans l’alcool et l’éther, fusibles à 127° et volatiles sans décomposition.
Le chlore attaque l’acide sébacique sous l’influence de la radiation solaire, et produit deux corps chlorés, dérivés par substitution, qui ont pour formules :
gi°h»GIOL
Gl0Il7Cl2O4.
(M. Carlet.)
L’action de l’acide azotique sur l’acide sébacique est peu connue : d’après M. Schlieper, l’acide azotique convertit lentement l’acide sébacique en acide pyrotartrique ; suivant M. Carlet, l’acide sébacique, traité par l’acide azotique, se transforme en acide succinique.
La potasse caustique en fusion réagit sur l’acide sébacique, il se dégage de l’hydrogène et l’on obtient un sel de potasse dont l’acide est liquide et volatil (M. Gerhardt).
Préparation.
L’acide sébacique se forme par l’action de la chaleur sur l’oléine ou sur l’acide oléique. Les corps gras, soumis à la distillation, fournissent des quantités d’acide sébacique d’autant plus grandes qu’ils sont plus riches en oléine ou en acide oléique.
On prépare ordinairement l’acide sébacique en distillant l’acide oléique. U passe dans le récipient un liquide doué d’un pouvoir réfringent consi-
dérable, et qui se compose en majeure partie d’acide sébacique et de carbures d'hydrogène huileux. En traitant à plusieurs reprises le mélange par l’eau bouillante, on en extrait l’acide sébacique, qui cristallise à mesure que les dissolutions aqueuses se refroidissent.
L’acide sébacique ainsi obtenu est légèrement coloré en jaune ; il possède une odeur empyreumatique prononcée, et, déplus, il renferme de
CORPS GRAS
petites quantités d’acide caproïque et caprylique. Pour le purifier, on le combine avec la soude. Le sébacate de soude est décoloré par le noir animal, desséché au bain-marie, pulvérisé, et traité à une douce chaleur par l’alcool absolu, qui dissout le eaproate et le caprylate de soude avec lesquels le sébacate est mélangé. On reprend alors ce sel par de l’eau bouillante, puis on verse un léger excès d’acide chlorhydrique dans la dissolution. L’acide sébacique se dépose par le refroidissement. On le soumet à de nouvelles cristallisations.
On produit aussi l’acide sébacique en distillant l’huile de ricin avec de la potasse en dissolution concentrée. Sous l’influence de cet alcali, l’acide ricinoléique, qui forme avec la glycérine la partie essentielle de l’huile de ricin, perd de l’hydrogène, donne de l’alcool caprylique et du sébacate de potasse :
C3dl34Q6 + 2(KO,HO) = 2H -f C16H1802 + 2(KO,C10H8O3).
Acide ricinoléique. Alcool caprylique. Sébacate de potasse.
(M. BOÜIS.)
Nous placerons ici un acide particulier, l’acide ipomique, qui présente la même composition et, à l’exception cependant du point de fusion, tous les caractères de l’acide sébacique.
Acide ipomique. — L’acide ipomique cristallise en aiguilles blanches, qui sont fusibles à lO'i0, volatiles, peu solubles dans l’eau froide, très solubles dans l’eau bouillante, l’alcool et l’éther. Cet acide forme avec la potasse, la soude et l’ammoniaque, des sels très solubles dans l’eau. Les ipomates de baryte et de chaux sont peu solubles.
On obtient l’acide ipomique, en traitant par de l’acide azotique l’acide rhodéorétinique C42H36021, dérivé de la résine de jalap. (M. Mayer.)
SÉBACATES.
L’acide sébacique est monobasique; les sébacates neutres ont pour formule générale : MO,C10H8O3. On a obtenu des sébacates acides dont la composition peut être représentée par MO,(C10H8O3)2
Les sébacates à base d’alcalis ou d’oxvdes alcalino-terreux se dissolvent facilement dans l’eau ; les autres sébacates sont insolubles ou fort peu solubles.
Excepté le sébacate acide d’ammoniaque, les bisels formés par l’acide sébacique s’altèrent facilement.
Sébacate neutre de potasse. KOjC10H8O3. — Ce sel cristallise en mamelons inaltérables à l'air, très solubles dans l’eau et peu solubles dans
SEBACATES.
l’alcool anhydre. Pour l’obtenir, on neutralise une dissolution d’acide sébacique par du carbonate de potasse.
Sébacate neutre de sonde. — Le sébacate de soude forme des mamelons blancs, assez solubles dans l’eau.
Sébacate neutre d’ammoniaque. — Ce Sel est Cl’istal lisable et fort soluble dans l’eau; il s’altère par la dessiccation.
Sébacate acide d’ammoniaque. — Le sébacate acide d’ammoniaque est cristallin et peu soluble dans l’alcool.
Sébacate neutre de chaux. CaO,C,0H8O8 (à 100°). — Ce Sel est blanc, peu soluble dans l’eau et cristallisable. On le produit en précipitant le sébacate neutre d’ammoniaque par le chlorure de calcium.
Sébacate neutre de sesquï-oxyde de Sér. — Le sébacate de SG'Squioxyde de fer est amorphe, de couleur de chair, fusible et décomposable par l’action de la chaleur.
Sébacate neutre de plomb. — Il est blanc et amorphe, et se convertit en un sel basique lorsqu'on le traite par l’ammoniaque.
Sébacate neutre de cuivre. — Ce sel est d’un bleu verdâtre, 1 usible et décomposable par l’action de la chaleur. On l’obtient par double décomposition.
Les eaux mères, dans lesquelles s’est déposé le sébacate neutre de cuivre, donnent par l’évaporation libre des grains cristallins de couleur verte.
Sébacate neutre d’argent. ÀgQ,ClüH803. — Le sébacate d argent est blanc, amorphe, peu soluble dans l’eau. Ce sel, chauffé dans un tube de verre, donne un sublimé blanc cristallin, et laisse un résidu d’argent métallique. On prépare le sébacate d’argent en versant une dissolution de sébacate neutre d’ammoniaque dans une dissolution d’azotate d’argent.
Sébacate de protoxyde de mercure. — Ce sel est le précipité que l’on obtient en versant de l’acide sébacique dissous ou un sébacate soluble dans une dissolution d’azotate de protoxyde tle mercure.
CORPS GRAS
ÉTHER
SÉBACIQUE. C14H1304
= C4H5O,G10HsO3.
Il13 . . . .
L'éther sébacique est oléagineux, d’une odeur agréable qui rappelle celle du melon, volatil, et plus léger que l’eau ; il se solidifie à — 9°. On le prépare en faisant agir l’acide chlorhydrique gazeux sur l’acide sébacique dissous dans l'alcool.
L’action de l’ammoniaque sur l’éther sébacique donne la sébacamide.
SÉBACATE DE MÉTHYLÈNE. Cl2Hn04 = C2H3O,C,0H8O3.
Le sébacate de méthylène, ou éther sébacique de l’esprit de bois, est solide, d’une odeur faible. 11 entre en fusion à *25° et cristallise par le refroidissement en fort belles aiguilles. La potasse en dissolution le décompose en acide sébacique et en alcool méthylique. L’ammoniaque le convertit en sébacamide.
On obtient le sébacate de méthylène en dissolvant l’acide sébacique dans l’acide sulfurique concentré, en ajoutant, par petites quantités à la fois, de l’alcool méthvlique dans la dissolution, et en v versant ensuite de l’eau qui précipite le sébacate de méthylène. Cet éther est d’abord lavé avec une eau alcaline, puis avec de l’eau distillée ; on le fait ensuite cristalliser dans l’alcool.
SÉBACAMIDE. G10H10AzO2.
Cette substance est blanche, grenue, insoluble dans l'eau froide, dans l’ammoniaque, et soluble dans l’eau bouillante. Elle se dissout aussi à chaud dans l’alcool, qui la dépose presque en totalité par le refroidissement.
