ACIDE SUCC INIQUE MONOHYDRATÉ
Succinate neutre «le S*I-oxyde «le mercure. — Le SUCCinate de bioxyde de mercure est le précipité blanc que l’on obtient en versant une dissolution de succinate de soude dans une dissolution d’acétate de bi-oxyde de mercure.
Succinate neutre «l’argent. — Le succinate neutre d’argent est blanc, peu soluble dans l’eau et l’acide acétique, très soluble dans l’acide azotique et l’ammoniaque. On le produit en mélangeant deux dissolutions, l’une d’azotate d’argent et l’autre de succinate neutre de soude.
ACIDE SUCCINIQUE MONOHYDRATÉ. C8H305,H0.
il3
MO
Cet acide est blanc, soluble dans l’eau et l’alcool. Il s’hydrate rapidement au contact de l’eau bouillante, et donne de la succinamide quand on le traite par le gaz ammoniac.
Le percldorure de phosphore convertit l’acide succinique monohydraté en chlorure de suceinyle (MM. Gerhardt et Chiozza).
Pour obtenir l’acide succinique monohydraté, on distille à deux ou trois reprises différentes l’acide succinique ordinaire sur l’acide pliosphorique sec, ou bien on chauffe l’acide succinique trihydraté avec du percldorure de phosphore (MM. Gerhardt et Chiozza).
. (M. F. d’Arcet.)
CHLORURE DE SUCCINYLE. C8H404Cl2.
Cl2
Le chlorure de suceinyle est oléagineux, fumant, d’une odeur suffocante, d’une densité égale à 1,39. Il distille à 190u en subissant une décomposition partielle. Lorsqu’on l’abandonne au contact de l’air humide,
CORPS GRAS
il s’altère et donne de l’acide succinique trihydraté. L’ammoniaque le dissout promptement en dégageant de la chaleur. L’alcool anhydre, mis en contact avec le chlorure de succinyle, se convertit en éther succinique.
Sous l’influence du chlorure de succinyle, l’aniline se transforme en succinanilide.
Le chlorure de succinyle se prépare en soumettant à la distillation un mélange formé de quantités équivalentes d’acide succinique monohydraté et de perchlorure de phosphore. On recueille seulement les produits qui passent dans le récipient entre 1 80° et 195°, et on les rectifie une dernière lois à la température de 190°. (MM. Gerhardt et Chiozza.)
ÉTHER SUCCINIQUE. Cl6H1408 = (C4I150)2,H0,C811305.
Cet éther est liquide, d’une saveur brûlante, d’une odeur aromatique ; i] bout vers 215°. Sa densité de vapeur est 6,06.
Le potassium, en agissant sur l’éther succinique, produit une substance cristalli sable, qui a pour formule C12H806. Ce corps, chauffé avec une dissolution de potasse, donne de l’alcool et du succinate de potasse. (M. Fehling.)
On obtient l’éther succinique en saturant de gaz acide chlorhydrique une dissolution alcoolique bouillante d’acide succinique.
(M. F. d’Arcet.)
SUCCINAMIDE. C8H303(AzH2)2,H0.
. . . . /il, 37
Az2 ....
HO
La succinamide est représentée par du succinate d’ammoniaque dont on aurait séparé les éléments de 2 équivalents d’eau : elle a donc pour formule C8H303,(ÀzH2)2,H0. Elle est insoluble dans l’éther et dans l’alcool absolu : les acides et les alcalis hydratés la transforment rapidement en acide succinique et en ammoniaque.
ÉTHER SUCCINIQUE PERCHLORÉ. 389
On obtient cette substance en soumettant l’éther succinique à l’action prolongée de l’ammoniaque liquide. Il se sépare peu à peu du mélange un dépôt blanc, qu’on lave à l’alcool et qu’on fait ensuite dissoudre dans l’eau bouillante ; la succinamide cristallise par le refroidissement de la liqueur.
BI SUCCINAMIDE. C8H304, AzH2,2HO.
La succinamide, soumise à l’action de la chaleur, se change en partie en bisuccinamide C8H304,AzH2,2H0. On peut aussi obtenir la bisuccinamide en distillant le succinate d’ammoniaque et traitant le résidu de cette distillation par l’alcool bouillant, d’où la bisuccinamide se dépose sous forme de tables rliomboïdales incolores, qui sont très solubles dans l’alcool et peu solubles dans l’éther.
La bisuccinamide entre en fusion à 210 ”. Elle se combine avec les oxydes de plomb et d’argent, et produit des composés particuliers qui ont pour formules :
4l>b0,3C8H304Azll2. (M. Fehling.)
Ag0,C8H4Az03. (MM. Laurent et Gerhardt.)
ÉTHER SUCCINIQUE PERCHLORÉ. (C4Cl50)2, 1IO,C8C1305.
Le chlore enlève 2 équivalents d’hydrogène à l’éther succinique et le transforme en un éther chloré (C4H50)2,H0,C8HC1205. Ce dernier éther, soumis lui-même à l’action d’un excès de chlore, sous l’influence directe des rayons solaires, donne naissance à un abondant dégagement d’acide chlorhydrique et à une masse blanche cristalline d’éther succinique perchloré (C4C150)2 , HO , C8C1305 (M. Cahours).
M. Malaguti a fait sur l’éther succinique perchloré une suite d’expériences intéressantes dont nous allons présenter les principaux résultats. M. Malaguti a vu (pie cet éther était décomposé par l’alcool, en produisant de l’acide chlorhydrique et trois éthers, qui sont les éthers carbonique, trichloracétique et chlorosuccique .
Pour expliquer les diverses réactions de l’éther succinique perchloré, M. Malaguti propose de le considérer comme formé d’éther chlorocarbonique C4C150,C02 , et d’un corps complémentaire , le chlorosuccide C6C1302H. En effet, on a
Étlier succinique perchloré.
( (C4C150,C02)2 . Éther chlorocarbonique.
( C6C1302H. . . . Chlorosuccide.
Lorsque le chlorosuccide se trouve en contact avec une substance qui
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peut lui abandonner les éléments de l’eau, il se convertit en acide chlorosuccique :
C6G1302H + 2HO = C6Cl3H203,tI0.
Chlorosuccide. Acide chlorosuccique.
En présence de l’alcool, le chlorosuccide donne naissance à l 'éther chlorosuccique , d’après l’équation suivante :
C6C1302H -f C4H602 = C4tî50,G6C!3H203.
Chlorosuccide. Alcool. Éther chlorosuccique.
L’éther succinique perchloré se décompose, sous l’influence de la potasse, comme si cet éther était une combinaison d’éther carbonique perchloré et de chlorosuccide. Il se produit d’une part du chlorure de potassium , du formiate et du carbonate de potasse, par suite de la décomposition de l’éther carbonique perchloré, et d’une autre part, du chlorosuccate de potasse dû à la décomposition du chlorosuccide par l’eau contenue dans l’alcali.
L’ammoniaque produit, avec l’éther succinique perchloré, de la tri— chloracétamide , du chlorhydrate d’ammoniaque et un nouveau sel ammoniacal amidé contenant un acide que M. Malaguti a désigné sous le nom d 'acide chlorazosuccique . Cette décomposition est représentée par l’équation suivante :
3(AzH3) =
C4Ii2Gl3Az02 . .
Cl2H4Cl6Az06. .
, ZlHCl
Trichloracétamidc.
Acide ddorazosiiccique.
Acide chlorhydrique.
L'action de la chaleur sur l’éther succinique perchloré confirme l’hypothèse qui consiste à le considérer comme une combinaison d’éther carbonique perchloré et de chlorosuccide.
En distillant à 290° l’éther succinique perchloré, on obtient de l’acide carbonique, de l’aldéhyde chloré, du sesquichlorure de carbone et du chlorosuccide. Ce dernier composé et l’aldéhyde chloré se transforment, par l’action successive de l’eau , en acide trichl or acétique et en acide chlorosuccique :
2(C5Cl503) / 2 CO2. . . Acide carbonique.
C«HC1<W = ' CW. . Aldéhyde chloré.
. j perchloré. 1 ' 1 C4CI6. . . Sesquichlorure de carbone.
Éther succinique f C6C1302f] ( C6Cl302iI. Chlol’OSUCCide.
perchlore. y
Chlorosuccide.
ACIDE CHLOROSUCCIQUE. C6C!3tl203,HO.
L’acide chlorosuccique est incolore, cristallin, inaltérable à l’air, d’une
ACIDE CHLORAZOSUCCIQUE . 391
saveur fortement acide ; lorsqu’on le chauffe à 75°, il répand des fumées blanches qui se condensent en prismes très déliés.
Une dissolution étendue d’acide chlorosuccique n’est pas troublée par l’azotate d’argent ; mais une dissolution concentrée forme un magma cristallin, peu altérable à la lumière.
On prépare l’acide chlorosuccique en traitant par un acide le produit de l’action de la potasse sur l’éther succinique perchloré. Il se sépare un liquide oléagineux qui cristallise quand on l’expose dans le vide, et qui n’est autre chose que de l’acide chlorosuccique.
ACIDE CHLORAZOSUCCIQUE»
Cet acide cristallise en prismes à quatre pans, terminés par des pyramides, à peine solubles dans l’eau, très solubles dans l’alcool et l’éther. L’acide chlorazosuccique présente la propriété de se fondre dans l’eau entre 83° et 85", et de ne se fondre en l’absence de ce liquide que vers 200", après avoir d’ailleurs subi un commencement d’altération.
Une dissolution concentrée de chlorazosuccate d’ammoniaque donne avec les sels de cuivre un précipité lilas ; avec les sels de chaux un précipité blanc formé de petits prismes ; avec les sels d’argent, un précipité blanc qui devient peu à peu cristallin.
Une dissolution aqueuse concentrée de chlorazosuccate d’ammoniaque se décompose avec effervescence, sous l’influence de l’ébullition, en produisant du sel ammoniac et une nouvelle amide, la chlorosuccilamide .
D’après les recherches inédites de M. Malaguti, la formule de l’acide chlorazosuccique est Ct2H3Cl6Az205,H0 ; par l’action d’une chaleur prolongée, cet acide paraît perdre de l’eau et devient Cl2H2Cl6Az204.
On prépare l’acide chlorazosuccique en versant un acide dans les eaux mères d’où s’est précipitée la trichloracétamide, après l’action de l’ammoniaque sur l’éther succinique perchloré.
CHLOROSUCCILAMIDE. C3H4Cl4Az02.
Cette substance provient de la décomposition du chlorosuccate d’ammoniaque sous l’influence de l’eau, d’un exces d’ammoniaque et de la chaleur. Elle cristallise en aiguilles blanches et soyeuses, d’une blancheur éclatante; elle est volatile sans altération. Les alcalis hydratés n’en dégagent pas d’ammoniaque à froid, mais la décomposent à chaud à la manière des autres amides.
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SUCCINATE DE MÉTHYLÈNE. C12I11206 — (C2Ii30)2,HO,C8ll503.
Cl 2
. . . . 5 ïxM
Le succinate de méthylène, ou éther succinique de l’esprit de bois, est cristallin, d’une densité égale à 1,179. Il fond à 20° et commence à bouillir vers 198° ; la densité de sa vapeur est égale à 5,29. On le prépare comme l’éther succinique de l’alcool. (M. Fehling.)
ACIDE SULFOSUCCINIQUE. C8tF03,(S03)2,3H0.
L’acide sulfosuccinique est cristallisable, déliquescent, soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther. 11 se décompose très facilement. Pour l’obtenir, on fait arriver des vapeurs d’acide sulfurique anhydre dans un ballon bien refroidi, qui contient de l’acide succinique. Il se forme un corps visqueux qu’on reprend par l’eau, après l’avoir chauffé pendant quelques heures à AO0 ou 50". En saturant alors la dissolution par du carbonate de plomb , on précipite l’acide sulfurique non combiné qu’elle renferme, tandis que l’acide sulfosuccique produit dans la réaction reste dissous à l’état de sel de plomb.
Le sulfosuccinate de plomb, décomposé par l’hydrogène sulfuré, donne l’acide sulfosuccinique, qu’on fait cristalliser dans le vide.
Voici les formules des principaux sulfosuccinates :
Sulfosuccinate neutre de potasse. . .
Sulfosuccinate acide de potasse . . .
Sulfosuccinate neutre d’ammoniaque.
Sulfosuccinate neutre de baryte . . .
Sulfosuccinate neutre de chaux . . .
Sulfosuccinate neutre de plomb . . .
(K0)3,C8H305,(S03)2,3ti0.
(K0)2,I10,C8H305,(S03)2,ûH0.
(AzH3,H0)3,C8H305,(S03)2,2H0.
(Ba0)3,C8tl305,(S03)2 (à 100°).
(Ca0)3,C8H305,(S03)2 (à 100°).
(M. Fehling.)
ACTION DE Ii’ ACIDE AZOTIQUE SUR I*’ ACIDE OLÉIQUE.
L’acide oléique, traité par l’acide azotique concentré et en grand excès, disparaît peu à peu en produisant une quantité considérable de vapeurs nitreuses, et donne des acides dont les uns restent dans la cornue et les autres se trouvent parmi les produits de la distillation.
Les acides qui restent dans la cornue sont au nombre de quatre ; leur
ACIDE P1MÉLIQUE. 393
découverte est due à M. Laurent. Ils sont solubles et cristallisables. Le tableau suivant indique leurs noms et leur composition :
Acide pimélique C14H10O6,2HO
Acide adipique C10H9O3,HO.
Acide lipique C10ll6O8,2HO.
Acide azoléique C14H1404.
D’après M. Broméis, il se forme en même temps une certaine quantité d’acide subérique. Les acides volatils qu’on retrouve dans les produits de la distillation ont été signalés par M. Redtenbacher. Nous donnerons ici leurs noms et leur composition :
Acide acétique C4fl404.
Acide métacétonique CGH604.
Acide butyrique C8H804.
Acide valérianique C10Il10O4.
Acide caproïque C,2H1204.
Acide œnanthylique C,4H1404.
Acide caprylique C16llie04.
Acide pélargonique G18H1804.
Acide caprique C20il20O4.
Lorsque l’acide azotique qu’on fait réagir sur l’acide oléique est très concentré, les acides volatils paraissent se former en proportion plus considérable qu’avec un acide plus aqueux.
ACIDE PIMÉLIQUE. C14fl10OG,2HO.
Il10
(HO)2
Cet acide est blanc, grenu, inodore, d’une saveur acide, assez soluble à chaud dans l’alcool, l’éther et l’acide sulfurique concentré. Il fond à 114°. Pour l’obtenir, on fait bouillir dans un appareil distillatoire de verre 300 grammes d’acide oléique et 300 grammes d’acide azotique, en ayant soin de reverser de temps en temps dans la cornue le liquide passé dans le récipient. Au bout de douze heures, on décante l’acide azotique, on verse sur le résidu 300 grammes nouveaux du même acide, et l’on maintient encore l’ébullition de la masse pendant douze heures. Ce traitement ayant été répété jusqu’à ce qu’il ne reste plus qu’un cinquième de l’acide oléique à dissoudre, on réduit par évaporation, au quart de leur volume primitif, les portions d’acide azotique décantées, et on les
CORPS GRAS
abandonne au repos. Il se dépose des cristaux grenus d’acide subérique. On comprime ces cristaux en recueillant le liquide qui en découle, on les arrose ensuite avec de l’eau froide, on les exprime de nouveau, et, après avoir mêlé la liqueur ainsi obtenue avec la première, on évapore le tout dans une capsule de porcelaine. En laissant refroidir de temps en temps la capsule , on détermine d’abord la précipitation d’une petite quantité d’acide subérique, facilement reconnaissable au peu de dureté que présentent ses cristaux, puis le dépôt de petits grains cristallins durs d’acide pimélique, qu’on purifie en les lavant avec de l'alcool et en les faisant cristalliser une seconde fois.
Les pimélates sont peu connus.
Le pimélate d’ammoniaque précipite en rouge le perchlorure de fer, en vert le sulfate de cuivre, en blanc les azotates de plomb et d’argent.
(M. Laurent.)
ACIDE ADIPIQUE. C,0H9O3,HO.
Il9
HO
L’acide adipique est cristallisable, soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther bouillants. Il entre en fusion à 130° et se sublime sans subir de décomposition.
Les adipates sont à peine connus ; le sel d'argent a pour formule AgO,C10H9O3.
On obtient X éther adipique G,|H5O,C10H9O3 en saturant de gaz acide chlorhydrique une dissolution alcoolique d’acide adipique. Cet éther est huileux, d’une odeur de pomme de reinette, d’une saveur amère. Il bout à 230° (M. Malaguti).
L’acide adipique, qui se produit quand on traite l’acide oléique par l’acide azotique, peut être facilement préparé en attaquant le suif par le même acide : on traite à l’ébullition , dans un appareil dlstillatoire de verre, le suif par l’acide azotique ordinaire, qu’on renouvelle à plusieurs reprises. Lorsque la matière grasse est entièrement dissoute, on reverse dans la cornue le produit distillé, et on le soumet de nouveau à l’action de l’acide azotique, jusqu’à ce qu’on voie apparaître de petits cristaux dans le récipient. On concentre alors la liqueur au bain-marie ; elle se prend par le refroidissement en une masse cristalline, qu’on lave successivement avec de l’acide azotique concentré , avec de l’acide azotique étendu, et enfin avec de l’eau pure. Le résidu est de l’acide adipique qu’on fait cristalliser dans l’eau. (M. Laurent.)
ACIDE PELARGONIQUE ANHYDRE.
ACIDE LIPIQUE. C10H6O8,2HO.
