ACIDE CHOUQUE

!^ 1556. Cet acide, uni à la soude, forme la partie essentielle de la bile de bœuf. Pour l'en séparer, on verse dans de la bile récente de l'acétate de plomb, qui forme un abondant précipité. On fait bouillir ce dernier avec de l'alcool à -fi^^ puis on ûltre la liqueur * • bouillante, de manière è obtenir une solution assez concentrée pour se troubler par le refroidissément. On fait traverser la liqueur chaude imr un courant d*acide sulfhydrique ; on sépare le sulfiire de plomb par le fdtre, et on lave avec beaucoup d'eau; quand le litpiide commence à se troubler, on cesse les additions d'eau et on abandonne la liqueur au repos. Au bout de quelques heures, celle-ci se trouve remplie do cristaux qu'on jette sur un filtre et qu*on lave à.reau froide. On le déi^rrasse à*un autre acide qui l'accompagne en ffetite quantité, en le traitant par de Teau bouillante, qui ne dissou't que Vacide cholique et Tabandonne par le refroidissement sous la forme de cristaux. Ainsi préparé, l'acide cholique affecte la forme d'aiguilles lines, blanches, volumineuses, qui par la dessiccation prennent un aspect soyeux. Une partie de ^ cet acide exige 3oo parties d'eau froide pour se dissoudre et une quantité trois fois moindre environ d'eau bouillante. U se dissout facilement dans Talcool ; cette dissolution fournit par révaporation au bain-marie un résidu d'apparence résineuse. La dissolution alcoolique étant mélaniîéi' avec de l'eau, prend un aspect laiteux et laisse bientôt après déposer de lines aiguilles.

L'acide cholique se dissout facilement dans» une solution aqueuse d'ammoniaque, ainsi que dans les dissolutions étendues de potasse,

ACIDE CHOLIQUE.

(le soude et de baryte; on obtient de la sorte des combinaisons qui fournissent d,e^ cristaux très-nets. Par rébullition avec des lessives alcalines un peu concentrées, Kacide cholique se dédouble, à la manière de l'acide taurocholique, en acide cholalique et en glycocolle, en fixiAit a équivalents d*eau; c'est ce qu'exprime Féquation soivanle:

C" H" AzO*' + a HO = G*" H*»0'« H- C*H» AzO*.

Acide cholique. ' Ac. cbolalfque. Gljcocolle. .

Les acides sulfùrîque et chlorhydriqoe .concentrés dissolvent fàcilement l'acide cholique à la température ordinaire, sans lui faire

éprouver d'altération. Fait-on bouillir ces dissolutions, l'acide cholique perd 1 équivalents d'eau, se transformant de cette façon en un nouvel acide qu'on désigne sôus le nom iWicide clmlonique. Cette i^ction s'exprime au moyen de Téquation

' Lorsciu on maintient rébullition avec l'acide chlorhydrique pendant très-lon2;temps, on obtient d'abord de l'acide choloïdiqne et du glycocolle; l'acide choloïdique se transforme à son tour en un produit complètement insoluble dans Talcool froid, connu sous le nom de disfysine.

La formation de ce&difiérents produits peut s'expliquer au moyen des équations suivantes :

C»H«AzO"= C*»Hλ0^-f-eH*XzO«

• • Acide cboUque. Ac chuloïdiqae. Gljcoçolle.

et

AzO'*= C*nr«0'*-|-CH^Az0*-|-2H0.

Acide Gholiqiw. Drslyslne. Clyeoeoliè.

L'acide. cholique est un acide monobasique, qui forme avec les bases des sels susceptibles de cristalliser avec fbcilité.

La portion de Tacide cholique tmpuir qui a refusé de se dissoudre dans l'eau bouillante, se compose de tables hexagones d'apparence nacrée ; ce produit, qui ne diffère de l'acide cholique que par l'aspect et la solubilité,. mais dont la composition est exactement l<< même, a reçu le nom ^ acide pamcholique.

AClDË CHOLAtlQUË. * ^ 6ââ

AGLDE UYOCHOUQÙE.

g.l557« Ce produit forme, à l'état de combinaison avep la soude, la partie principale de la bile de porc. Pour Ten i^ler, on ajoute à la bile fraîche des cristaux de sulfate de soude, et Ton expose ce mélana^e au bain de sable péndant ptusieucs heures. Â mesure

que le sulfate de soude se dissout , riiyocholatc do soude se prcripile, entraînant du mucus et (ie la matière colorante jaune. Lorsque la liqueur est complètement refroidi*, on jette le précipité sur un filtre, on le lave avec uoe dissolution de sulfate de soude, on le dessèche et on le reprend par l'alcool bouillant, qui ne dissout que Thyocholaie de soude. £n versant de Tacide sulfurique dilué dans la dissolution d*hyocholate de soude, on obtient un précipité qu'on lave à Teau et qu'on reprend pap de Talcool.

L'acide hyocholi(|ue, à l'état de pureté, se présente sous la forme * d'une matière résineuse blanche, fusible dans l'eau bouillante, il est fort peu soluble dans l'eau, à laquelle il communique néanmoins une réaction acide;' il est entièrement insoluble dans l'éther. Il forme avec les bases des «sels qui, pour la plupart, ne cristallisent pas. L*acide hyecholique éprouve de la part des réactifs des modifications analo^es à celles que présente l'acide cholique; c'est ce qu'mdiquent les équations suivantes:

C** H» AxO»»-h a HO = €*• H*«0»-h C* H' AzO*

Acide Aride Glycocolle.

hyodiolltm. hyucbolaiique.

et •

H^' Az 0 ' " C^» H" 0^ -f- e Az 0' \

Ao. hywboUqve. BrodiMysIne. Gljoooolto.

ACIDE CHOLAUQUE. •

S 1558. Ce produit, qui prend naissance par l'action des alcalis sur les acides cholique et taurocholique, se présente sous deux formes cristallines .parlaitemènt distinctes, suivant qu'il se dépose ' > d'une dissolutibn alcoolique ou d'une dissolution éthérée. Cristallisé dans l'alcool, il se présente sous la forroede tétraèdres; dans l'autre cas, il affecte la forme de tables rhombes.

L'acide cholaliquo se convertit à 200 degrés en acide choioïdique

6i4 • ' TAURINE. * * .

et à 290 degrés en dislysiiie, en perdant lesélémeiiUdeH eau; eu

. effet, on a - * * * . . . '*

ÇMr»0'*-îiHO = P^lPO".

. Ae. eholillqne. Ae. elwloiilliii*.**

et • V * • • •

c*" H'"0'" - 4110 = c*" mo*; -

Ac. eholalHiae. • hyslyslne.

Soumis à la distillation, l'acide cholalique louri^it une huile jaunâtre, en laissant un faible résidu charbonneux. .Cet acide forme avec les bam des sels dont quelques-uns sont susceptibles de cristalli^r.

•La composition de l'acide cholalique est exprimée par la formule . ' ' • •

ÂCIDE CUÛLOIDIQUË.

5} 15r>9. Cet acide est solide, blanc, insoluble dans l'eau, Iressoluble dans l'alcool, insoluble dans IY'IIht; il fond dans l'eau bouillante sans s'y dissoudre sensiblement. 11 be, combine avec les bases et décompose les carbonates; il se convertit à 290 degrés en dîslysine en perdant tà équivalents d*eau.

La oompositioji de Tacide choloïdique çst représentée par la

TAUUUs£.

§ 1580. Ce produit résulté de la métamorphose de Tacide tau* j rochdique sous rinfloence d^ alcalis bouillants. On Tobtient en

faisant bouillir la bile avec un excès d'acide clilorhydrique, filtrant, ajoutant à la liqueiir cinq à six fois son poids d'alcool bouillant et laissant refroidir; la taurine se prend par le n troidissement eu ^ cristaux radiés." On la purifie en la redissolvant dans Teau bouillante, d'où elle se dépose par lè refroidissement sous la forme de cristaux volumineux.

La taurine afiRecte la fbrme deprismes'incolores et (ransparanls. Les cristaux croquent sous la dent et possèdent une saveur f)iquante. lis sont parfaitement neutres et ne s'altèrent pas à lou de-

i^rés. Une température de aao à a3o degrés ne les aJlère même pas. A la distillation sèche, ils éprouvent une décomposition complète, donnent une huile brune empyreumatique, Un. liquide jaune reniermaot des ^Is a^iHQOaiacaux qui rougit fortement les sels de peroxyde de fer, et^laieàent un résidu de charbon.

Elle est solubie dai^s Teau, mieux à chaud qu'à froid. £lië est presquè vpsolidilè dans Talcool absolu. L acide sulfurique, Tacide azotique et Teau régale rte Taltèreot pas, même à la température de l'ébuUition; sa composition est exprimée, par la formule

]/isothioiiate d'ammoniaque ne différant de la taurine que par les éléments de l équivalents d'eau,, comme inexprimé l'équation

C^U^S^O-, AzH'O^^C^H^AzS^O -haHO,

liéthioule d*aiiiilUMilaqM. TtarlM.

M. Strecker a pensé qu'en soumettant ce sel à Tac.tion d'une tem- •pérature convenable il pourrait se convertir en taurine; c'est ce que Vex^nenee a pleinement réalisé; Si l'on maintient, effet, fe sel précédent pendant quelque temps à la température de 220 de*

grés, il perd 10 è i% pour 100 d'eau, laissant un résidu jaunâtre (jui, purifié par l'alcool et Teau, donne de magnifiques cristaux qui présentent l'idenlilé la plus complète avec la taurine naturelle. Ce mode de reproduction de 1^ taurine est fort remarquaible et rend parfaitement compte de sa constitution, mais ne nous laisse guère prévoir comment eUe a . pu prendre naissance au sein de Toi^nisme vivant.

MM. Valenciennes et Premy.ont signalé tout récemment Texistence de ce produit dans les muscles des mollusques.

CHOLESTÉRINE.

, ^ 1561. Cette substance,, dont* M. Chevreul a signalé l'existence dans la bile normale de Tbomme et de plusieurs animaux, se rencontre dans le sang,- dans le cerveau, dans le jaune d'œuf» et foj^me la 4>re6que .totalité des calculs biliaires. Cest de ces derniers qu'on la retire en les faisant bouillir avec de l'alcool et du charbon animal. Par le refroidissement, la choi^térine se dépose sous la III. 53 •

m' ÀCIOE LItHOPEJULIt)U£.

forme de Idmelles d'apparence aacrée, qui sont plus légères que l'eau. ' • •

La rholestérine -est blanche, dépourvue d'odeur et <le saveur, insoluble dans Teau, peu soluble dfuis ralcool froid) mais très-solublê danâ l'alcoot bouiUant, d'où elle se dépose par le refroidissement sous la forme lames cristallmes. Elle se dissout dans réiher, Tesprit-de-boiS) ressenoe de térébenthine, Binsi^qùe dans les huiles impasses; elle fond à f37 degrés en un liquide incolope, qui iyo \)rvu'A par le refroidissement en une masse feuilleléo.

Soumise à la distillation, la cholestérino se décompose partiellement en donnant des produits huileux, des matières solides et des gaz. . ^

La potasse bouillant^ attaque pas la cholestérino, mais la chaux potassée* l'attaque à oSo degrés; de l'hydrogène se dégage en abondance, et l'on obtient une matière cirasse particulière.

Soumise à la distillation avec de l'acide phosphorique anhydre ou de Tacide sulfurique au maximum déconcentration, la cholestériue se décompose en donnant naissance à des carbures d'hydrogène. *

L'acide azotique attaque la cholestérino et la transfornm en différents produits, qui n'ont pas été suffisamment étudiés. '

La composition de la cholestérino est représentée par la for*

mule . - ' •

C"H«0»H-aHO. .

Les carliniires d'hydrogène résultant de Taction de l'acide phosphorique aidiydre sur la cholestérine, sont repr^entés par la formule ' ^ ' , ,

Leur formation s'explique au moyen de l'équation

C"H*^0' = Ç"H*?-haUO.

§ MStHjL Ce composé forme la presque totalité des àétoardt oHentaux. Pour l'en extraire, il suffit de les faire bouillir avec de

l'alcool. La dissolution laisse déposer, par Iç refroidissement, des croûtes cristallines plus ou moins fortement colorées. On le purifie en le faisant redissoudre dans- de l'alcool, auquel on ajoute du

' PRINCIPES niMËDUTS AZOTÉS DE L'URINE. 6117

charbon animal. Laciile lithofrllique se dépose alors sous la forme de petits prismes rhomboïdaux.

Cet acide fond à 2o5 degfés et se prend par le refroidissement en / une masse cristalline. Si ïqr chauffe un peu plus fortement, il donn9 une masse transparente et amorphe, maiâ dont la compoaition- est exactement la mdme. '

. Soumis à la distillation sèche, il perd a. équivalents d'eau et se

transforme en une huile acide. t[u'on désigne sous le nom ^acide pfrolit/iofediifiœ. ' • •

La composition de 1 acide lithofelli<}ue.est exprimée par la formule * ' . %

FBIlirGIPES iMHÉiKIâTS âlOTt^ BB VmSMB.

§ 1563. L'urine des divers animaux contient différents principes * cristallisables et bien défmis que nous allons stfccciteivemerit passer en revue. La plupart de ces curieux composés peuvent s'obtenir artificiellement, à Taide de procédés trèsnsimples doués d'une identité complète avec «eux qui sé sont formés sous Tinfluence de la force vitale.

Tandis que les matières orizaniqucs ternaires se brûlent dans l'économie vi\ante pour donner finalement naissance à de l'acide carbonique et à de la \ apeur d eau, les matières a/otées éprouvent une décomposition telle, que.razote se retrouve presque en entier dans rurée et l'acide urique qui font partie de l'urine de tous les carnivores. ' ,

Chez les animaux à sang chaud Turée \)rédomine; fhez les animaux à sani: froid ou ne retrouve [)res([ue que de l'acide urique.

Nous ne reviendrons pas ici sur l'urée dont je vous ai décrit les caractères physiques et les propriétés fondamentales, dans le chapitre soixante-troisième; mais nous entrerons dans quelques détails sur deux autres produits qu^ sont remarquables en raison 'd^' métamorphoses .qu'on peut leur faire éprouver. Ces deux composés sont Vaeifie hippurique et Vaeitle wiquê.

6a6 ACIDE HIPPURIQUE.

' AQDE HIPPURIQUE.

§ 1364. Cet acide,' si. iinalé successivement par Rouelle, Fourcroy et Vauquelia dfins Turine des herbivores, fut étudié d'une manière approfondie par M; Liebig, qui eh a fait connaitre la véritable iuk turo. Ce démier a recQimu que non-seulemept' cet acide existe dans l'uriiie de te& animaux, mais qu'on nencontre encore dang Turine humaine, et notanmient dans l« cas de Tingestiori «de substances renfermant de l'acide benzoique ou ses analogues, ou du moins capables de le fournir.

Cest à l'état de se\'ûe soude ou d*ammeniaque que Tacide hippurique se trouve dang l'urine. Pour l'en extraire, on évapore ce liquide jusqu'au huitièine de son volume environ,' pui& on y verse un léger excès d*açide chlorhydrique*.. on* voit bientôt se séparer un corps cristallin de couleur jaunâtre, qui constitue l'acide impur. Pour le purifier, on le fait bouillir avec un lait de chaux, on précipite le liquide filtré par un excès de carbonate do potasse ou de sbude, on fait bouillir, on filtre et Ton décompose de. nouveau par un sel de chaux. On verse «nfin^dans ia liqueur filtrée de l^adde chlorhydri^ue. Le (^rbonate de cbaux entraîne, en se précipitant, la matière colorante d'une manière tëflement complète, que l'acide hippurique 8*obtient d'une blancheur parfaite.

La quaittité d'acide hippurique contenu dans les urines dos différents herbivores présente d'assez grandes variations. . M. Dessaignes a reproduit tout récemment l'acide hippurique en faisant r^ir le .chlorure de benzoïle sur le. glycocblle zincique dans .un tube fermé à j2M> degrés ou par un contact prolongé à la température ordinaire. C'est ce qu'exprimé l'équation

e*H*ClO»-HCA*ZnA20* = Zna+C'»H*AzO».

Chlorure Glycocolle liociqoe. AeUto hlppariqiie.

éé bemoïle.

§ A l'état de pureté, cet acide cristallise en gros prismes* blancs et transparents, terminés par des sommets dièdres. Leur pesanteur spécifique est de i ,3o8. Ils ont une saveur légèrement amère et rougissent fortement le tuurnesol. Ils exigent 600 parties d'eau froide pour se dissoudre; 1 eau l)ouillaiHe et l'alcool les dis-

ACIDE HIPPURIQUE. 629

solvenl facilement; Téther n'en dissout que des traces» ce qui permet de le séparer de l'acide benzoïque.

Lorsqu'on le soumet à l'action de la chaleur, il fond d'abord et 86 décoinpose en donnant une substance rougeàtre, d'apparence résineuse, ainsi qu'un abondant résidu de charbon: on obtient en outre un sublimé d'acide benzoïque, du bènzonitr^ le et de l'acide cyanhydrique.

Distillé avec trois ou quatre fois son poids de chaux, il donne un résidu de carbonate, et l'on obtient de l'ammoniaque ainsi qu'une huile odorante, qui paraît être de la benzine. . L'acide chlorhydrique concentré et bouillant dissout de grandes quantités d'acide hippurique. Si Pon maintint rébullition pendant quelque temps, ce dernier se dédouble en acide benzoYque et glycocolle, en fixant 2 équivalents d'eau. C'est ce qu'exprime l'équation suivante;

AtSÛÊ AMé GlyeocôUe.

hlppariqDe. iMmolqie.

L'acide sulfurique étendu et bouillant, l'acide azotiquoi Tadde phosphorique et l'acide oxalique lut4néme produisent le même

dédoublement. '

Bouilli pendant quelque temp^ avec une dissolution de potasse ou de soude caustique, l'acide hippurique se convertit pareillement en benzoale et glycocQlle.

L'acide hippurique se déioilble également en présence de certains ferments qu*on rencontre notamment dans f urine, en donnant encore haissance à de l'acide benzoYque. ^

Un mélange d'acide sulfurique et de peroxyde de manganèse décompose rapidement l'acide hippurique à la température de l'ébullition; de l'acide carbonique se dégage, et la liqueur bouillante . laisse déposer par le refroidissement une abondante cristallisation d'acide benzoïque, tandis qu'elle retient en dissolution du sulfate d'ammoniaque et du sulbte de protoxyde de manganèse.. ■

Le peroxyde de plomb décomposé Faeide hippurique en dissolution dans Teau à la température de Tébullition ; de l'acide carbonique se dégage, et l'on obtient de la beozamide.

L'acide azoteux produit par sa réaction sur l'acide hippurique

63o ACID£ URIQUE.

un dégagement d'azote, ainei qo*uiî adde de eompoàlkm ternaire, auquel on donne le ndm é*aciffe henzo^lycolUgue, La formation de

ce produit s'explique au moyen de l'équation

C*«H»Aï(y+AzO»== C"H«<y-|-IK) ^lÊa.

Acide Acide beozo-

La meilleure méthode dont on fMiiaiie faiire usagie pour la préparation de*cet acide, connste à former une bouillie claire avec de l.'acide hippurique en poudre et de Tacide azotique du commerce

et à y faire pusscT un courant de hipxy.de d'ir/.ote. Lorsqtie le déi;ai;enient de ces «îhz n'est pas trop rapide, il est al)>oi be tout entier, et l'on voit se dégager du sein du mélange de petites bulles d'azote; ropéralion exige cinq à six heures pour être complète. On recueille 1q précipité, on le lave à Teau froide, on neutralise par un lait de chai|x, puis on décompose par l'acide chlorbydrique le benzoglycollate calcaire*

La composition de l'acide hippurique est représentée par la formule

Les hippurates retiennent tous i équivalent d eau et sont remanpiables par leur h(Mle cristallisation.

Ln faisant ai:ir les chlorures dw toluyle, de cumyle, etf ., sur le glycocolle argentique, on obtient des homologues de Tacide hippurique.

âgide uRfQingr.

§ 4566. Cet acide fait partie de la ^rétion urinaired'un grand nombre d'animaux. On le rencontre dans les excréotents des* oiseaux, dans les urines iMueuses des serpents, les excrément^ des

vers à soie, et les calculs Virinaires de Thomifte.

Chez l'honime, 1 acide urique est assez rare; on observe sa formation en quantité notable sous l'influence d'une nourriture azotée ^surabondante et par le défaut d'exercice.,

L'acide urique s'extrait facilement soit des calculs urin^iiies, soit des excréments des serpents. Qn faiti bouillir ces matièrea palvérisées avec une lessive faible de potasse ou de soude caustique, on filtie la liqueur, puis on^ y ajoute de Taclde ^Merhydrique'. Il

AClDE URIQUE. 63i

se dépose dos llocons (\n\ peu à peu se contractent et présentent l'aspect de petites paillettes brillantes.

Ainsi préparé, l'acide urique est anhydre. Loik[u'on expose Ja dissolutioii d'un urate alcalin à me basçe température, puis qu'on y ijootç de Taeide chlorhydrique, il se .dépose des paillettes blanches qui contiennent 17,5 pour 100 d'eau. "

•L acide urique anhydre est représenté par la l'orinule

L'acide hydraté est représenté par ^ • - C'*AzMrO«-J-2HO.

L'eau à i5 degrés* n'en dissout que iVrr V^^^ nVr ^

.la température, de rébuUitiôn.

Lorsqu'on traite l'acide urique par Tficide nitrique, oh obtient

des produits nombreux dont la nature varie avec la température et le degré de runcentraliun de l'acide minéral, sur lesquels je vous donnerai tout à l'heure quelques détails.

La liqueur provenant de l'action de l'acide nitrique sur l'acide urique, étant concentrée, jouit de la propriété de développer une couleur rouge-pourpre, lo^u'on la traite par l'ammoniaque* Ce caractère est mis à profit pour reconnaître des traces d'acide urique.

Soumis à la distillation en vases clos, Tacide urique se décompose; on trouve parmi les produits, de cette décomposition de l'urée et de l'acide cyanuri(pie.

Fondu^vec de l'hydrate de potasse, il se décompose en donnant du carbonate de potasse, du cyanate de potasse et du cyanure de potassium* . ^

. L'acide urique inélé k une quantité d'eau capable d'en faire une bouillie claire,* étant chaufTé avec du peroxyde de plomb en poudre

fine, de l'acide carbonique se dégage, il se produit de Toxalatede plombf et la liqueur ûltrée retijt^nt en dissolution de l'urée et de ïaUarUoïne. On a • .

e* H* Az* O'' -f- 3 H' 0 4- 2 0 = aC'O* H- C'O' Xz' W 4- C 0^ Az^ \i\ . Acide arique.* Vré*. Allanlaiiie. •

Les urates de potasse, de soude sont les seuls qui soient sû« lubies dans l'eau.

63a A LC ANTOINE.

Ces sels ont pour formule

CWA3E*0«, KO et C'»H*Az*0*, NaO.

9 1567. Suivant M. Liebig il existerait dans Turine du chien un acide différent de racide uriqne, noquel il donne le nom d*iicide cy'anttrénique. Ce composé forme des aignillea incolores trèsfines, qui présentent un éclat soyeux et réagissent le tournesol.

Chauffé dans un petit tube, l'acide cyanurénique fond en an liquide brun et donne, par une plus forte chaleur, un sublimé cristallin blanc et soyeux, en ne laissant qu'un résidu de charbon insignifiant.

L*acide cyanurénique se distingue facilement de Tacide urique par sa solubilité dans Tacide cblorbydrique et les acides azotique et sulfurique étendus, qui le laissent déposer par lô refroidissement sous la forme d^aîgaitlÀ raccoaretes, douées de beaucoup d*éclat.

§ 1568. On rencontre dans la vessie de l'homme des calculs formés d'une matière à laquelle on a donné le nom (ïo.ij'(le xanthique et qui est représentée par la formule

(^elui-ci ne dilTère, comme on le votit, de Tacide urique que par 2 molécules d'oxygène.

ALLANTOINE.

§ 1569. Cette substance, qu'on rencontre dans l'eau de Tamnios de la vache, et qu'on obtient facilement par l action réciproque de l'acide urique et du peroxyde de plomb, cristallise en prismes ^ blancs d'un éclat vitreux. Elle est insipide, sans action sur le touruesol; peu soluble dans l'eau froide, plus solub|e dans l'eau bouil- | lante. c I

Sous l'influence des dissolutions alcidines" bouillantes, elle se . convertit en acide oxalique et ammoniaque, ce qui s'explique facilement, cette substance pouvant être re[>resentée par 2. équivalents d'oxalate d'ammoniaque anhydre, moins 3 atomes d eau. ' . Chauffée légèrement avec de l'acide, azotique pu chlorbydrique, l'allantoïne se change en urée et acide aHanturique : * • C»H«Az«0*-+-aHO = C*H*Az»0»-I^C«fl*Az»0».

AllwloliM. Urét. , Ae. aUMlarl^M. *

ALLOXANE.' • 633

La dissolution nquouse de cette substance, éteint chauffée à • * .140 degrés dans des tubes scellés à la lampe, se convertit comme précédemnlént en acide allanturique; seulement Turée se. trouve, remplacée par les produits de sa décompositiOD, ammoniaqne et acide carbonique. ' ' ^

L'acide sulfurique concentré décompose à chaud l'allantoïne avec formation d'acide carbonique, d'oxyde de carbone et d'ammoniaque. Les éléments de la vapeur aqueuse mterviennent d^ns cette décompositiou. Ou a '

11" Az* 0« 4- 6 HO = 4 GO' 4- 4 CO -h 4 Azff . ' '

Lorsqu'on- bêle une dissolution bouillante d'allantoïne avec une dissolution également bouillante d'azotate d'argent et qu'on ajoute^ de l'ammoniaqué goutte à goutte, il se forme un précipité blanc d'aliantoate d*ârgent, ^

CH^AgAz^O^ ' •.

. - La composition de l'allantoïne est représentée par la formule

ALLOXANE.. - ALLOXÀNTINE. - ACIDE PARABANIQDE. .

§ 1570. Vallo.Tfine est l'un des produits de l'action de l'acide azotique sur lacide urique. Pour la préparer, il faut ajouter àf I partie d'acide arique 4 parties d'acide azotique de 1 ,4 à f ,5 de densité, par petites portions à la fois. Is'acide urique se dissout avec effervescence; il est important de refroidir le mélange pour éviter une décomposition ultérieure. On voit bientôt se déposer des cristaux blancs dans la liqueur, qui finit par se prendre en masse; on décante alors et on purifie le produit par de nombreuses crif^ tallisations ddns l'eau bouillante.

• Suivant M. Schlieper, il est préférable d'employer un mélange de chlorate de potasse et d'acide chlorhydrique.

La réaction s'exprime au moyen de l'équation ^

C"H*Az*0«4-aHO-l-aO = eH'Az'0»+C^H*Az'0\

Acide nrique. Alloxane. Urée.

' h' alloxane se sépare de ses dissolutions sous la forme de cris--

634 ' ÀLLOXANTINE.

• . taux, qui peuvent acquérir quelquefois un volume très-oonmdé-

rable. Lorsque ce produit se sépare par rofroidissemenl é'una, dissolution saturée à chaud, on obtient des cristaux Irès-voluniineux, contenant 8 équivalents d'eau de cristallisation, et qui fi'efûeurissont rapidement à Tair. Les cristaux qui se forment dans une dissolution chaude ne contiebneot que a équivalents d'eau et ne s'efBèurissent pas. Les prei)nerà' sont des prismes à base rectangulaire; les seconds sont des^octaèdres rhomboïdaux.

L'alloxane est très-soluble dans l'eau, rougit les couleurs végétales et colore répiderme en pourpre en lui donnant une odeur nauséabonde.

La composition de Talloxane est représentée par la formule

G»H'Az'H*.

* § 1571. L'alloxane se combine avec les bases; mais quand on essaye de la séparer de la combinaison, oq obtient un corps acide, qui en diffère «par la fixation de a équivalents d^eau; c'est ce

qu'exprime l'équation • ' ..

AUoxaae. Acide aUpiADique. "

Une dissolution chaude d'alloxane donne avec de réau de baryte un précipité ^ftlloxanate de cette base. Fait-on bouillir ce dernier

{>endant quelque temps au milieu de la liqueur, il se scinde en urée et en mésoxalaic de bar)y: ; c est ce qu'exprime 1 équation

, (?IPAz»0»-MBaO-h<HO= C»H*Az»0»4-C»0"aBaO.

Alloxane. ' • « . . Urée. . / Ai ^oxalate

, Ue barjfle;

Par ébulliUon avec du peroxyde de plomb, ralloxane* se décompose en dégageant de Tacide carbonique pur i on obtient un précipité .d*oxalate de plomb, tandis que la liqueur retient en dissolution de l'urée. Ces résultats s'expliquent au moyen de l'équation

eH^Az»a»-f-aPb(P-*^aHO = C-H*Az*0'.t-C»0% aPbO-haCO».

Allozaoe. Uré«. Oxalate de plomb.

L'acide sulfbydrique qu'on dirige Ji travers une dissolution d*alloxane le décompose; du soufre se dépose, et Ton obtient une

ÀLLOXANtiKË. «ài

substance désignée sous le nom 6'alloxnfitirie, qui se sépare à l'état de cristaux tellement abondants, que le liquide se prend- en une', botfillie épaisâé. La formation de Fidioxantine s'explique au moyen deVéqualion ' * . ' ' '

AlUntue. ' -' Altoianttiie.

Ce même produit s'obtient soit en plaçant des grenailles de zinc dans une dissolution d'alloxane acidulée par' de Yacide chlorhydrique, soit en y ajoutant du pï^otocblorure d'étain. Cette alloxantîney à son tour, se convertit ^n alloxane sous VinfluencQ d'agents oxydants. * •

Lors([u'on tait y^i^ir un i^i and excès d'acide suUtiydricîue sur lalloxano, cette substance devient acide ; du soufre se dépose, et l'on obtient un produit désigné sous le nom d'acide (Ualuritjtw.

La formation de ce produit s'explique à l'aide de l'équation

CniUz^ 0* -f- «2 SU = C Az'O^ -h 2 S.

AllMflne. Adde dlalviqne.* ^

Sous la double inlluence de Tacide sulfureux et de l'ammoniaque, l'alloxane se change en acide tbionurique, ainsi que l'exprime réquation suivante :

. C«H^Az=0''-hAzH'4-aSO'=C4PAi:^S'0'».

AUOMM. A«M« ihiourlqm.

L'alloxane donne, par sou ébuUition avec l'ammoniaque, une matière jaunâtre gélatineuse, renfermant un sel dont l'acide, désigné sous le nom tX^acide mycoméiiniqtœf est représenté par la formule

C'H^Aï^O».

Enfin par un long contact avec l'acide azotique, l'alloxane se transforme en acide paraifanique, ainsi que rétabKt féquation

e H' Az^ 0* '2 co^ + e h^* az^*

AUouM. Aeld« panbialqiie

§ 1572. L'<^///ox/3/i/fii^, qu'on fait dériver facilement de l'alloxane par l'intervention d'agents réducteurs, se sépare de ses.dissolutions

636 ACIDE XUiONUKigUK.

60118 latoitne de prisme» rhomboïdaïuL obliques^ légèrement icolorés en jaune, durs et transparents. Ces cristaux renferment 6 équivalents

(l'eau de crislallisalion, qu ils ne perdent qu'a urM3 température supérieure à loo degrés. A peine soluble dans 1 eau froide, cette substance se dissout en proportion assez notable dans ) eau bouillante, la solution rougit seu^bl^ment la teinture de tournesol. Les agents oxygénants opènei|t la conversion de l'alloxantine en alloxane.' . ; - ^

La composition de l'alloxantine anhydre est représentée par la formule

. § 1573. Vactfle pnrabamqtœ cristallise fsa prismes liexagones minces, transparents et iifêolores, et dont la savear fortement

acide rappelle celle de l'acide oxalique. L eau le dissout en assez grande quantité ; la solution n'éprouve aucune altération lorsqu'on la fait bouillir pendant quelque temps. (^JiautVé à lob degrés, il prend une couleur rougeâlre, fond et se sublime en partie, tandis qu'une autre portion se décompose en dég^gciamt des valpeurs eyankydriquesi • • .

Lorsqu'on ajoute der Tammoniaque à la dissolution boùlliaBle de cette substance, il se forme de l'oxalurate d'ammoniaque.

La composition de 1 acide parabanique est exprimée par ia for* mule

eH'Az'0«.

ACIDE THIONURIQUE.

§ 1574. Ce .composé prend naissance dans l'action simultanée de l'ammoniaque et de l'acide sulfureux 'sur Talloxane. H suffit de maintenir quelques instants, à la température de rébullitipn; un

mélange de ces matières, pour <i^u*il se dépose par le refroidisse* ment une quantité considérable de feuillets éclatants qui constituent le thiônurate d'ammoniaque. Ce sel étant traité par une dissolution d'acétate de ploo4b> donne uu précipité gélatineux qui se change par le refroidissement. en fines aiguilles groupéiss concentriquement. SiU'on décompose le sel de plomb mi^ en suspension dans Teau par un courant d'acide sulfli} drique, il se dépose du sulfure de plomb, tandis que le liquide retient l'acide t^ionurique

MURËXâN£. 637

en dissolution. On en 8é|)are ce dernier par l'évaporation.sous la forme d'une masse cristalline formée d'aiguilles blanches tres-lines.

La composition de l'acide tbiouunqi|^ est exprimée par la formule , ' '

La dissolution de cet acide se décompose par rébullition; de 1 acide sulfurique prend na^sance, et l'on obtient un dépôt de murexane ; c^est ce qu'exprime Féquation . ' , *

CirAz'0% 2S0--H'2H0=C''H^Az'0*^ + 2(S0% HO). ..

Une dissolution de thionurate acide <l*ammoniaque se décompose

pareillement à la température de rébullition, en produisant du sulfate d'ammoniaque et de 1 acide dialurique, ainsi que l'exprime • l'équation • * . . . , ^

0'H«Az*0", 2Sd' + ^H0 = a(S0S AzH^Ol-f-eH^Az'O».

AtUm UUraartfM. Actde dlalariqM.

MUREXAljE. --'.MUREXIDE.

§ 1.^75. Lorsqu'on mélange uoe solution dç sel ammoniac avec une solution d'alloxantiné, toutes deux privées d*air par Tébullition, il se précipite des cristaux d*une substance qu'on désigne

sous le nom de nmrcxane ou de (Ualuramidc, tandis que l'eau mère relient de l'alloxane et de l'acidp chlorhydrique libre, ainsi que l'exprime l'éqaatioa suivante : *

AltouaUM. MorauM. AIIomm

La murexane cristallise en longues aiguilles dures et brillantes. Elle est insoluble dans l'eau froide, et faiblement soluble dans 1 eau bouillante, dont elle sa sépare par le refroidissement.

Elle se dissout dans, rammoniàque, les acides Ten précipitent sans àltération. Lorsqu'on la -fait, bouillir avéc cette siîbstaoce, la liqueur prend d'abord une teinte jaunâtre, acc]tiiert graduellement une couleur d'un pourpre foncé, et laisse bientôt déposer des aii^uilles vertes à reflets métalliques, qu'on désigne sous le nom de murexUle, Cette ii)éme tiausiormation de la murexane eu lu. , , • • . 54

638 MUHKXIOK.

murexide peut »*effectuer sans qu^l soil nécessitire de laire intervenir rammonlaque; il suffît d'ajouter à Teau des corps facilement réductîi>les, lels que défe oxydes de mercure ou d'argent. La réaction s'explique au moyen de Téquation

!i ( C 1 P A 0« ) -4- 0* ^ a HO 4- C • H" A z« 0' ^

llar«UM. Uvreiide.

On obtient encore la murexide en grande abondance, en dissol* vant la murc^ume dans Tammoniaque et y lyoutant une dissolution d'alloxane. La liqueur prend bientôt une teinte pourpre et forme

un abondant (lé[iôt de murexide.

On peut égjilernont la préparer en versant goutte à goutte dans • une dissolution |)resque bouillante d'alloxane une dissolution de carbonate d'ammoniaque; une vive effervescence se produit; bientôt la liqueur se colore en pourpre, et la murexide se dépose par le refroidissement.

Enfin, d'après MM. Lfd^ig et WOhIer, la murexide prendrait encore naissance en faisant réagir 4 parties d'alloxantine, 7 d*al-. loxane, 240 d'eau et 80 de carbonate d'aninioniaque.

La murexide cristallise en prismes quadrilatères raccourcis, d'un vert doré magniûque présentant les reflets métalliques et la belle couleur verte des ailes de cantharides; elle est peu soluble dans Teaa, qu'elle colore cependant en pourpre magnifique; elle est. insoluble dans Falcool el Féther. .

La murexide se dissout dans la potasse caustique, en prenant une belle couleur bleue tout à fait caractéristique. Si l'on chauffe ce mélange jusqu'à ce que la coloration ait disparu, puis qu'on sature par l'acide suilurique faible, il se précipite des paillettes de murexane.

L*acide azotique convertit la murexide en alloxane.

La composition de la murexide est exprimte par la formule

De[>uis quelques années la murexide est employée par les teinturiers pour lixer sur les étoiles une couleur d'un violet très-ricbe.

ACIDE MÊSOXALIQUE.

ACIDE MÉSOXAUQUE.

§1576. Lorsqu'on .verse goutte à goutte. dans une solution d'alloxane une dîssdiution bouîltanté d'acétate de plomb, cette

substance se scinde en urée que l'eau retient en dissolution , tandis qu'il se dépose une poudre blanche ((ui n'est autre qu'un sel de plomb formé par un acide exempt d'a/ote. Ce sel, bien lavé, puis traité par Tacide sulfhydrique, donne du sulfure de plomb insoluble, tandis que Tadde mis en liberté se dissout et peut être i^lé pftr l'évaporation de la liqueur. Cet acide, en rai- • son des analogies^ qu'il présente avec Facide oxalique, a reçu le nom d'acifle mésoxalique.

Sa formation dans les circonstances précédentes peut s'expliquer au moyen de l'équalion

C»H«A2»0''-h4H0 = C«H«0'»-hC*H*A2«0».

• AllosiMt Ao. mésosâllqne. Urée.

L*acide mésoxalique cristallise en prismes incolores; sa dissolution, qui rougit fortement le tournesol, peut être maintenue quelque temps en ébuUilion sans se décom[)oser. Le sel ammoniacal forme des précipités dans les dissolutions de chaux, de baryte et de stpontiane; ces précipités jse dissolvent dans les acides et dans un excès d'eau.

Le méitoxalate de baryte cristallise* en feuillets minées. Une température supérieure à loo dègrés le décompose.

Le lursoxnldte de chaux cristallise en tables, il est beaucoup plus soluble (pie le précédent. II n-tient 4 équivalents d'eau. Ce sel résiste à la température de 140 degrés.

Le mésaxiitfite {Parlent forme un précipité jaune qui noircit ' promptement et se réduit par la chaleur, eif produisant une vive effervescence.

La composition de l'acide mésoxalique. est représentée par la

formule

CRËilTINE.

pmCIFfiS JMMÙUAT» m Là CHAIA B£S AHUIAUZ.

• CkÉÀTINE.

§ 1577. Lorsqu'on épuise la chair des animaux par l'eau froide, on obtient un produiiv cristal li sable, obsei;yé par M. ChevreuK il y a plus'de vingt ans, et que* M. Uebig a réeemment étudié d'une manière approfondie. Ce composé tend à se dédoubler sous diverses influences en des ocAnposés ftombreux. parfaitement définis.

Pour obtenir la créatine, on épuise à l'eau froide la chair d'animaux récemment tués et hachée aussi fin que possible. En chauffant ce liquide, l'albumine se coagule sans que sa couleur chanj^e; ce n'est que par l'ébullition que la matière colorante se .trouve détruite. Le liquide filtré rougit fortement le tournesol et fournil de Ja créatine par févaporation.

La quantité de^ créatine contenue dans les diverses espèces dé viandes est très-variable; ainsi la chair âe poule est celle qui paraît en contenir le plus; viennent ensuite le cheval, le renard, le chevreuil, le cerf, le lièvre, le bœuf, le mouton, le porc, le veau et le poisson. C'est surtout le cœur qui fournit à poids égal la plus forte proportion de ccéatine.

Le tableau suivant, tiré des Mémoires de tlM. Liebig et Gré-

^ory, vous donnera dû res|e une idée de cés proportions. * . l ' •

Poulet

CiBur de bœof .

Morne

Pigeon

Cheval

Bœuf ,

Raie

PROPOKTION DE CKÉATU<£

wioft 1000 mriM.

It

«KiOOKf.

0,935 tt

» It

tt It

CRÉATINE. 04 j

§ 1578. A l'état de pureté, la créatine est incolore, insipide, neutre aux réactifs colorés. Elle cristallise en prismes parfaitement

limpides; les cristaux possèdent une densité de i ,34 à i,35.

Elle exige 74 parties d'eau pour se dissoudre à la température ordinaire; elle est très-soinble, au contraire, dans l'eau bouillante, qui la laisse déposer par le refroidissement sous la forme de fines aiguilles;

Les acides étendus n'exercent aucune action sur la créatine, mais en présence des acides concentrés, tels que Tacide suliiirique, cette substance se transforme en créatinine, avec élimination de

2 équivalents d'eau; c'est ce qu'exprime l'équation

C»H»A2*0*= C»H'Az*0*-haHO.

Créatine. Créalinioe

Une ébullition prolongée dans l'eau de baryte diédouble la créatine en urée et en sarcosine, ainsi que l'exprime l'équation

e»Az»0»-l-aHO = C*H*Az*0»-|-C?H' AzO*.

CréêUiie. Urée.

La composition de la créatine est représentée par la formule

§ i579. Le peroxyde de plomb n*exerce aucune action sur une dissolution de créatine, même & la température de l'ébullition. Il

n'en est pas de même, suivant M. Dessaignes, de l'oxyde rouge de mercure. Lorsqu'on fait bouillir une solution de créatine avec cet oxyde, il se réduit bientôt, et l'on obtient un alcali particulier auquel ce chimiste a donné le nom de méthjrlummine, parce qu'on peut représenter sa composition par les éléments de la méthylamiiie et de l'acide oxalique avec soustractioa d'eau. La formation de cette sdbstance|)eut s'exprimer au moyen de l'équation

a (C»H» Az»0* ) -4- loO = a C« H' Az» -ne H'O" 4 CO' -4- aHO.

CréaUae. MéUtjluramliMk ^ Acide

oxalique.

La métbylumroine est une snbstance très-caustique qui chasse à froid l'ammoniaque de ses sels, fille forme avec les acideit des sels

64a CRÉATININE.

qai cristallisent avec facilité. Le ( tiloroplatinate se s^-parç par révaporation de sa dissolution sous la forme de magnifiques rhomboèdres orangés.

CRÉATININE.

§ 1580. Nous avons vu préctMlomment que lorsqu'on traite la créatine par Tacide sulfuricjue, il y a production d'une- matière particulière désimiée sous le nom de crerui/ii/w, ai\ec. élimination de a molécules d eau. Celle-ci s'obtient plus commodément en faisant bouillir la eréatine avec de Tacide chlorhydrique concentré : il se produit ainsi du chlorhydrate de créatinine, qu'on décompose par un exisès d'oxyde de plomb hydraté; on l'obtiendrait égalément en décomposant le sulfate par le carbonate de baryte.

Cette substance se rencontre en quantité très-minime dans Tu- * rine de 1 homme, du veau, du cheval et de quelques autres mammifères.

A rétat de pureté^ la créatinine se présente sous la forme de cristaux qui sont beaucoup plus solubles dans l'eau et dans ralcool ' que la créatine.

Cette substance précipite le sublimé corrosif en flocons blancs

qui se transforment au bout de quelques instants en aiguilles incolores.

Elle donne avec le chlorure de zinc un précipité grenu, formé d'aiguilles groupées conc^triquement, ainsi qu*i| est facile de le reconnaître lorsqu'on lexamine à la loupe. Une .dissolution d'aiotate d'argent de ooncentration ihoyenne, à laquelle on ajoute une dissoin tion de créatinine, se prend en une bouillie d'aiguiUes blanches composée de nitrate de <Téatinine et d'arijient.

La composition de la créatinine est exprimée par ia formule

Cette substance forme avec les acides des sels bien définis et parfaitement cristallisés.

La créatinine dëplacel'ammoniaque de ses combinaisons salines et forme avec les sels de cuivre des composés bleus qui cristallisent très-bien, [{lie forme dans la dissolution du sublimé corrosif un précipité blanc caillebotté qui se change en quelques minutes en aiguilles incolores.

SAHCOSINE. (543

Dans certairu's circonstances qu on n a pas pu précistîr encore bien nettement, Ja créatinine paraît régénérer la créatine.

SARCOSINE.

§ 1581. Ce produit prend naissance lorsqu'on fait bouillir une dissolution de créatine avec un grand excès de baryte caustique; de rammoniaqne se dégage en abondance et bientôt la liqueur se trouble. £n renouvelant de temps en temps les additions d'hydrate de baryte et d*eau et continuant Faction jusqu*à cessation de toute odeur ammoniacale, on obtient par la fiUration un liquide limpide retenant en dissolution la sarcosine et l'excès de baryte. Le dépôt qui reste sur le filtre est du carbonate do bar\ te. Four débarrasser la sarcosine de la baryte caustique, on fait passer à travers la dissolution un courant d'acide carbonique, et l'on porte à Tébu)lition. La solution filtrée donne par révaporation un sirop qui ne tarde pas à se prendre en feuillets incolores et transparents.

On purifie cette matière en la transformant en une dissolution concentrée de sulfate qu'on maintient acide à dessein; de Falcool ajouté au liquide sirupeux sépare le sulfate sous la forme d'une . poudre blanche cristallini* qu'on lave à l'alcool froid. Ce sulfate, dissous dans l'eau, est chauffé avec du carbonate de baryte en poudre fine jusqu'à cessation d'effervescence et jusqu'à ce que la réaction acide de la liqueur ait entièrement dispafu. Celle-ci renferme Talcaloïde qui par Févaporation se sépare sous la forme de oristamr parfaitement définis.

Ces cristaux a{)parti('ruu^nt au système rhonibique; ils sont incolores, trans{>arents <*t assez i^ros ; ils sont très-solubles dans Teau, peu solubles dans l'alcool et insolubles dans l ether. Ils fondent un peu au-dessus de loo degrés et se volatilisent sans résidu.

La sarcosine est isomère de la lactamide et de furéthane; son insolubilité dans Falcool et dans Féther la distingue de ces deux substances. Elle est également isomère de Falanine. Elle forme avec les acides sulfurique, azotique, chlorbydrique, des sels définis et cristallisables.

La composition de la sarcosine est e;cprimée par la formule

C^H'ÀzO».

Outre la sarcosine et Furée qui prennent naissance par le dé-.

<)44 ACIDE INUSIQUE.

doublement de la oréatine, on observe la formation d'une subetanœ qui cristalliae en longs prismes et présente une légère réaction acide. M. Lîebi^, qui n'a pu se procurer une quantité suffisante de

ces cristaux pour pouvoir les soumettre à l'analyse, pense que ce pourrait bien être de l'uréthaoe.

ÂODE INÛSIQUE.

§ 1582. Cet aride se rencontre dans les eaux mères de l'extrait (le viande d'où la créât i ne s est déposée. Il présente une réaction fort acide et possède une saveur aj^réiible qui rappelle celle du bouillon. Évaporé en consistance de sirop, il ne fournit pas de cristaux, même lorsqu'on l'abandonne pendant plusieurs semaines à l'étuve. Traité par l'alcool, ce sirop se transforme en une matière pulvérulente, dure, à peine soluble dans ce véhicule. Il est insoluble dans l'éther.

L'acide inosique ne forme aucun précipité dans les eaux de chaux et de baryte; mais par Tévaporation on voit s'y former des paillettes nacrées d'inosate de baryte ou de chaux! U trouble les sels ^ de cuivre, dans lesquels il forme un précipité bleu-verdàtre, inso- i lubte dans l'eau bouillante ainsi que dans l'acide acétique, mais fort soluble dans l'ammoniaque. Il précipite les sels d'argent en blanc; le précipité gélatineux présente l'aspect de l'alumine.

Les inosates, chauffés sur une lame de platine, se décomposent en répandant une odeur de viande rùtie.

La composition de l'acide inosique est représentée par la formule '