Indigo ou indigotine C H Az
L*mdî^o est une belle matière bleue connue depuis longtem[is. que Ton extrait des feuflles de Y indigo fera ^ où il se trouve à Tëtat d'un glucoside particulier appelé indican. On peut aussi, grâce aui beaux travaux de M. Baeyer, réaliser la synthèse de Findigo et. bien que ce procédé ne puisse lutter actuellement d'une façon suffisamment avantageuse avec le traitement des feuilles de Y indigo fet^ -V. p. 4^>4 , cependant on a utilisé une synthèse partielle de ce corps, effectuée sur Tétoffe à teindre, dans certaines impressions sur calicot.
Synthé'He de Tindujot'me. — L'acide cinnamique Cir.COOH. que Ton extrait du styrax liquide, peut aussi être obtenu synthétiquement en chauffant à i9i> de l'élher benzychlorhydrique chloré avec de Tacétate de sodium. On obtient ainsi du cinnamate de sodium, facile à transformer en acide cinnamique. Celui-ci est transformé en dérivé nitré par Faction de Tacide azotique: puis, par Faction du brome, on fixe sur lui 2 atomes de ce corps. On obtient ainsi un acide nitrocinnamique bibromé C«H Br*AzO-.COOH. Cet acide, traité par la potasse, est transformé en acide phénylpropiolique nitré C*H'* ÂzO' XOOH. Lorsqu'on traite ce corps à 100* par un mélange de glucose et de carbonate de sodium, il fixe de Fhydrogène en se dédoublant en eau, acide carbonique et indigo qui se dépose à Fétat cristallisé :
2eH* AzO-;.COOH + 2H" = 2C0- + 2H-0 + C'^H«^\z-0^
1 On donn** plutôt le nom diniiiirûtîne au produit chimique bien d«rlini qui cr»n-litue la matière rv»l«»iante, et le nom d'îndico au produit romm^-rcial biul. Cependant <>n donne aussi quelquefois dans le commerce le nom d'indicotine à des carmins d'indigo ^V. plus loin).
§ 3. — BASES PYRIDIQUES ET QUINOLÉIQUES, PYRROLS 409
Proprnétês. — L'indigotine est une matière coloraate d'un bleu foncé avec reflet pourpre, qui prend un éclat métallique de cuivre quand on la frotte avec un corps dur. C'est un corps inodore, insipide, insoluble dans les dissolvants. Sa densité est 1,35. Il se volatilise en donnant des vapeurs violettes qui viennent se condenser en fines aiguilles, mais il se décompose en partie.
Voxygène naissant transforme l'indigo d'abord en isatine C^H^AzO^, puis en acide nitrosalicylique C^H^(Az02)0^ et enfin en phénol trinitré C^H2(AzO*)'^OH. Lorsqu'on le traite par la potasse en fusion, on le transforme en acide orlhoxybenzamique C^ïV{AzO^) et en aniline C^H^(AzH2).
Vhydrogène naissant décolore l'indigo en le transformant en indigo blanc C^^H^^Az^O^ suivant la formule :
?(CTPAzO) + H2 = Cm^'Ai^O';
Celte réduction peut être produite par un grand nombre de corps: protoxyde de fer, protochlorure d'étain, mélange de sulfure d'arsenic et de potasse caustique, sucre, etc. L'indigo blanc ainsi obtenu est un corps soluble dans l'eau et qui devient rapidement bleu à l'air en se précipitant en flocons.
La formation de l'indigo blanc, sa fixation sur les tissus et sa transformation en indigo bleu sous l'influence de l'oxygène de l'air, sont constamment utilisées dans les opérations de teinture. On forme par exemple un bain d'indigo en traitant 1 partie de ce corps, bien pulvérisé, par 2 parties de sulfate ferreux, 3 parties de chaux éteinte et 150 parties d'eau. On trempe ensuite les étoffes à teindre dans ce bain, puis on les expose à l'air; c'est le procédé de la cuve à froid à la couperose.
L'acide sulfurique concentré dissout l'indigo en le
