‹ Traité de chimie organique (volume 2)Chapitre 36 sur 80 · CR · texte numérisé non relu

CR

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celle de la benzine par l’acide benzoique ou de l’anisol de Ca- HOURS par l’acide anisique :

C,, 1 O, Fa C,, H,, O, + C, O,.

STENHOUSE a obtenu par la distillation d’un mélange de salicine et de chaux une huile liquide, la salicone, qui pourrait bien être le même corps. (Philos. Magaz. and Journ. of Science, juillet 1841, volume XIX, page 38.)

Salicylimide.—Les propriétés de ce corps se trouvent décrites tome I, page 293. Nous ajouterons que ce corps se combine, suivant les observations d'ETTLING, avec les oxides métalliques, en donnant des composés particuliers, parmi lesquels celui de cuivre s'obtient à l’état cristallisé ; il a pour formule :

C,, H,,N, 0, Cu=C,, H,, N, O,, 3 Cu O.

Ce composé, traité par des acides concentrés, donne un sel de cuivre et un sel ammoniacal, en régénérant de l’acide salicyleux.

On obtient des combinaisons analogues avec l’oxide de fer et l'oxide de plomb. (Annales de chimie et de physique , 3° serie, tome I, page 490.)

Essence de cannelle.

On rencontre dans le commerce deux sortes d’essence de can: nelle : l’une, connue sous le nom d’essence de Ceylan, vient du Persea ou Laurus Cinnamomum ; l'autre, l'essence de Chine (appelée aussi essence commune, essence de Cassia), s’extrait du Persea Où Laurus Cassia. Ces deux essences sont d’une couleut jaune clair, brunissent rapidement à l’air et possèdent une saveur agréable, douceätre et fort aromatique; l’essence de Chine est toutefois moins suave que l'essence de Ceylan. Elles réfractent fortement la lumière et possèdent un grand pouvoir dispersif; leur densité est entre 1,03 et 1,09.

Leurs propriétés se trouvent déjà décrites à l’article CINNA- MYLE, tome 1, page 280.

MULDER a publié, dans ces derniers temps, un travail assez étendu sur les essences de différentes sortes de cannelle, ainsi que sur celles de l’&corce et des fleurs de cassia ; ces essences , bien

que présentant quelques différences sous le rapport de leurs pro- ; priétés physiques, ont néanmoins les mêmes caractères chimi- : ques et la même composition. Il y a trouvé 81,93 carbone, 7,23 | hydrogène et 10,84 oxigène, nombres qui s’accordent fort bien avec la formule C,, H;, O,. Toutefois, cette expression ne s’ap- | plique qu'aux essences toutes récentes, car elles absorbent rapi- H dement l’oxigene de l’air et donnent alors de l’acide cinnamique,

deux résines et de l’eau.

En distillant une essence qui a été longtemps exposée au contact de l'air, on obtient un produit plus oxigéné que l'essence primitive, et dans la cornue on trouve, avec le sel marin employé à la distillation, de l'acide cinnamique et les deux résines.

MuLper donne à l’une le nom de résine alpha ; elle est d’un beau brun, transparente, cassante, insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et l’éther, et fond à 60°. Elle se dissout dans l’acide sulfurique concentré et en est précipitée par l’eau ; l’acide hydro- & chlorique ne la dissout pas, l’acide nitrique la décompose à \ chaud, la potasse bouillante la dissout lentement. Elle est inso- # luble dans l’ammoniaque ; l’essence de térébenthine et l'huile d’olive la dissolvent avec une couleur rouge. Elle renferme 79,52 carbone, 6,40 hydrogène, 14,08 oxigène, rapports qui correspondent à la formule C, , H,, O..

Cette même résine est très soluble, à froid, dans l’alcool, et reste en dissolution tandis que l’autre, la résine bêta, y est presque insoluble et se précipite. Cette dernière est très soluble dans l’ether et l'alcool bouillant, elleest plus légère que l’eau et fond à 145° en une masse brun-rouge, qui est jaune en poudre. L’acide sulfurique concentré la colore en noir, l’eau l’en précipite sans altération. L’acide nitrique la décolore et la décompose à chaud. La potasse caustique en dissout à peine une trace ; ’ammoniaque

ne la dissout pas. Sa dissolution dans l’alcool bouillant n’est point précipitée par une dissolution d’acétate de plomb alcoolique et bouillante ; par le refroidissement, il s’en sépare de la résine exempte de plomb. C’est donc une résine indifférente. Elle renferme 84,76 carbone, 6,08 hydrogène et 9,16 oxigène, nombres qui s’accordent avec la formule C,, H,, O. La formation de l’acide cinnamique et de ces deux résines

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par lessence de cannelle s’explique très bien de la OS suivante :

1 at. d'acide cinnamique Cie, Hua: Os

2 — de résine alpha Co Ha 0; 6 pes d’eau He O, équivalent à Co His Os | 3 — d’essence de cannelle GC. H. O, plus 8 — d’oxigene O: 4 CFO Hs O,, |

L'acide hydrochlorique décompose Pessence de cannelle : il produit deux résines, dont l’une est presque insoluble dans l'alcool froid, et dont l’autre s’y dissout aisément; en outre, il donné naissance à une huile très volatile, qui n’a pas encore été examinée, et à de l’eau. La résine peu soluble dans l'alcool se dissout aisément dans l’éther ; elle est d’un brun foncé, très friable, et fond à 160°. L’acide kulfürigu la dissout à 50° avec une couleur rouge foncé ; l’acide hydrochlorique ne l'attaque point; l'acide nitrique la buse. Ni la potasse ni l’ammoniaque ne la dissolvent ; il n’en est pas de même de l’essence de térébenthine et de l'huile d'olive qui la dissolvent. Elle renferme 88,19 carbone, 3,76 hydrogène et 6,05, nombres qui s'expriment par la formule Co Hs O. | Larésine, fort soluble dans l'alcool, fond à 85°, est brun-rouge, très cassante, soluble déjà à froid dans l’alcool, l’ether, l'essence de térébenthine et l'huile d’olive, et ne se dissout pas dans l'eau, la potasse, l’ammoniaque et l'acide hydrochlorique. L’acide sulfurique la dissout à la température ordinaire avec une couleur violette , l’acide nitrique la décompose à chaud. Elle renferme 85,88 carbone , 6,25 hydrogène et 7,07 oxigene = C,, Hs O.

L’acide dotiééhtré donne également avec l'essence de cannelle deux résines, dont l’une estsoluble dans l’alcool, fond à 90° et se dissout dans l’éther , l'essence de tör&behttiihe et l'huile d'olive. Cette résine se ach aussi dans l’acide sulfurique, avec une couleur verte, et en est précipitée par l’eau à l'état inco-

lore. L’aeide nitrique ne la décompose que fort lentement à l’Ebullition; l'acide hydrochlorique, Pammoniaque et la potasse ne la dissolvent point. Elle renferme 85,56 aus 7,20 hydrogène et 7,24 — CG,, H,, O.

L'autre résine, formée par l’action de l'acide sulfurique, est insoluble dans l'alcool, même à l’ébullition; elle constitue une poudre orangée qui ne fond pas encore à 300°. Elle est insoluble dans l'eau, la potasse, l’ammoniaque et l’acide hydrochlorique, très soluble dans l’éther, l'essence de térébenthine et l'huile d'olive. L’acide nitrique la décompose à l’ébullition sans la dissoudre. Elle renferme en 100 parties: 88,60 carbone, 7,22 hydrogène et 4,18 oxigène, nombres qui s'accordent très bien avec la formule C,, Hz ©.

D’apres cette composition, il est aise de s’expliquer l’action de Pacide sulfurique sur l'essence de cannelle; en effet :

2 at. de résine soluble dans Palcool Co Hs @e 1 — de résine insoluble dans l'alcool Gi: He: Q

3 — d'essence de cannelle moins3 d’eau Co Ho O5

Ainsi Pacide sulfurique prend un atome d’eau à chaque atome d'essence, et les éléments restants C,, H:O se dédoublent en deux résines qui se distinguent par différentes proportions d'oxigène.

Lorsqu'on fait tomber goutte à goutte et à froid de l'essence de cannelle récente dans l’acide nitrique concentré, il se produit au bout de quelque temps une masse jaune ei cristalline. On Pexprime entre du papier joseph afin de séparer l'excès d'acide, ainsi qu'une petite quantité d'une matière rouge et huileuse. Le produit est alors blanc. Dessech sur de l'acide sulfurique, il a donné à Fanalyse 57, 84 carbone, 4,98 hydrogène , 6,96 azote et 30,22, nombres qui s’accordent avec la formule C,, H,, N, O;. (MULDER.) Cette combinaison est soluble dans l'alcool absolu et dans Péther ; l'eau et même déjà l'humidité de l'air la décomposent. La potasse et l'ammoniaque en séparent une huile d’un jaune orangé. L’acide sulfurique concentré donne avec elle une

Là à 226 ER y 2 ' hr : *

solution jaune, que l’eau rend laiteuse en séparant de l'acide cinnamique. L’acide hydrochlorique dissout cette combinaison. L'eau en sépare une huile incolore, qui, distillée avec de l'eau et desséchée, présente la composition C,, H,, O.. La matière rouge qui s’est imbibée dans le papier peut en être extraite au moyen de l’ether anhydre et de l'alcool; l’eau la décompose immédiatement et en sépare une huile de la composition Css H,, 0 79

L'action de l'acide nitrique sur l’essence de cannelle s’explique très bien d’après les formules que l’on vient de lire. L’essence de cannelle C,, H,, O, perd C,H, et se combine alors avec N, O, pour produire C,, H,, N, O,, combinaison qu’on peut exprimer d’une manière rationnelle par C,, H,, O, + H, O, + H, 0: Cette formule rend très bien compte de la décomposition de la matière par l’eau, ainsi que de la formation de lacide einnamique dans la dissolution sulfurique.

L’ammoniaque produit, en agissant sur l'essence de cannelle, une huile volatile qui n’a pas encore été examinée, ainsi qu’une résine jaune qui est identique à la résine insoluble dans l'alcool, et produite par l’action de l'acide hydrochlorique sur l'essence. (MULDER.) Suivant Dumas et PELIGOT (tome I, p. 283), l'ammoniaque donne naissance à un produit cristallisé, auquel Lau- RENT assigne la composition C,, H,, N4/., ou plutôt C,, H,, N. Le même chimiste lui donne le nom de cinnhydramide, pour rappeler sa formation qui est semblable à celle de la benzhydra= mide. (Tome I, p. 265.)

Acide nitro-cinnamique. — MITSCHERLICH a décrit sous ce nom un acide particulier qu’on obtient en jetant à froid de l’acide cinnamique dans de l’acide nitrique concentré. Il est blanc, cristallisable, et fond à 270° ; par le refroidissement, l'acide fondu se prend en une masse cristalline. Chauffé au dessus de 270°, il entre en ébullition et se décompose. Il est presque insoluble dans l’eau froide ; l’eau bouillante ne le dissout qu'en très petite quantité. Il est très soluble dans l'alcool. Il s’unit directement aux bases pour former des sels particuliers.

Sa composition s'exprime exactement par celle de l’acide cinnamique, moins 1 équivalent d'hydrogène, et plus les éléments de

DE CHIMIE ORGANIQUE. 333 1 équivalent de vapeur nitreuse, C., Hu N, Où = Co His Ou — H,+N Où |

Le nitro-cinnamate de soude et celui de potasse s’obtiennent à l'état de cristaux mamelonnés. Celui d’argent’est très peu soluble dans l’eau. |

Les nitro-cinnamates détonent par l’action de la chaleur ; les acides puissants les décomposent.

L’öther nitro-cinnamique s'obtient en cristaux prismatiques, en faisant bouillir un mélange d'alcool, d’acide nitro-cinnamique et d’acide sulfurique. Il fond à 136° et bout à 300° en se décomposant. Sa compositition est Ae O, C;, Hs N, O,. (MITSCHER- LICH.)

Par l'ébullition de l'essence de cannelle avec l'acide nitrique, on obtient de l'acide benzoïque ou de l'acide nitro-benzoïque, suivant la concentration de l’acide. (MULDER.)

L’acide cinnamique ne se combine pas avec l’acide sulfurique comme le fait l'acide benzoique; ilen est, au contraire, décomposé. (Revue scientifique, tome V, page 109.)

Cinnamene. — En distillant lacide cinnamique avec un excès debaryte caustique, GERHARDT et CAHOURS ont obtenu un hydrogène carboné liquide qui présente la même composition que la benzine.

Cet hydrogène carboné est inaltérable à l'air et entre en ébullition à 140°. La potasse est sans action sur lui. L’acide sulfurique fumant paraît produire avec lui un acide particulier du genre des acides viniques. |

Sa composition s'exprime par G,, H,, — 4 volumes de vapeur. Avec le brome, il donne des aiguilles incolores que l’on obtient pures par la cristallisation dans l’ether ; ils renferment C,. Hi Br,. (GERHARDT et CAHOURS.)

Le cinnamène paraît être identique à la cinnamomine obtenue par E. Simon en distillant l’aeide cinnamique avec de la chaux. (Journal de pharmacie, tome XX VI, page 242.)

Essence de girofle.

Elle s’extrait de la fleur non épanouie du giroflier des Moluques ( Caryophillus aromaticus L.). Elle est presque incolore,

assez fluide, brunit peu à peu à l'air, présente une odeur pénétrante et une saveur âcre et aromatique. Sa densité est de 1055. C'est une des essences les moins volatiles et les plus difhciles à distiller Elle se dissout dans l'alcool, l’ether et l'acide acétique concentré. Elle ne solidifie pas encore à 18 ou 20° au dessous de zéro: ( Voir plus haut, page 168, ACIDE EUGE- NIQUE.)

Essences des ombellifères.

Essence d’anis. — Les fruits de Pimpinella anisum. donnent une essence incolore ou légèrement jaunâtre, d’une saveur aromatique, suave et douceätre, et qui se concrète déjà à 10°. Elle ne redevient fluide qu’à 17°. Elle se compose de deux principes volatils, dont Fun est solide à la température ordinaire, et l’autre liquide. Les proportions de ces deux principes sont Variables dans l'essence.

Le principe concret s'obtient en exprimant l’essence. brute entre du papier joseph. C’est une masse blanche, cristalline, fusible à 20°, et bouillant à 224°, température à laquelle elle se volatilise tout entière. Elle se dissout dans 4 parties d’aleool de 0,80 à 10°; ‘/,, de son poids d’aleool la dissolvent à 10°. A l'état cristallisé, elle ne s’altere pas à l'air; mais lorsqu'elle est fondue, elle se résinifie et ne cristallise

Cette essence a été récemment étudiée par Canours. Ce chimiste lui a trouvé la même composition qu'avait déjà établie Dumas, savoir C,, H,, ©, — 4 volumes de vapeur. Cette composition est identique à celle de Fessence de cumin.

L'essence d’anis à une densité de 0,985; la densité de sa vapeur a été trouvée égale à 5,68.

Le brome, en réagissant sur elle donne unesubstance-cistallisee, incolore et d’un grand éclat ; ce produit est inodore, insoluble dans l’eau, soluble dans Paleool et l’ether, et s’altère sous l'influence Du température un. peu sup6rieure:ä 00°. Sacomposition est C,, H,, Br, O,. C'est de l’essence d’anis dans laquelle 3 &quivalents dhyärbääne se trouvent remplacés par 3 équivalents de brome. (CAHouRrs.)

Le chlore produit un composé analogue. Les acides énergi-

0 SA Pr, DE CHIMIE ORGANIQUE. 335

ques transforment l'essence d’anis en un produit isomère qui jouit de propriétés toutes différentes. (CAHOURS. )

Suivant GERHARDT, ce même composé isomère s'obtient à l'état de parfaite pureté avec le bichlorure d'étain ( ou let protochlorure d’antimoine. On n’a qu'à mélanger l'essence avec un deces chlorures à la température ordinaire, à dissoudre le produit dans l'éther et à précipiter la dissolution par de l'alcool. L’anisoine se précipite alors à l’état d’une masse caillebotteuse et parfaitement blanche. Elle est insoluble dans Veau et l'alcool, et

s'obtient à l’état de mamelons cristallins par l’évaporation de la solution éthérée à l'air. Elle se décompose par la distillation sèche.

CAHours a décrit deux acides particuliers qui se produisent par l’action de l'acide nitrique sur l’essence d’anis. (Voir plus haut, p. 156. )

Les alcalis les plus énergiques, tels que la potasse et la soude, soit en dissolution, soit à l’état d’hydrate solide, n’exercent aueune action sur cette essence, même à la température de son point d’ébullition. En faisant usage de la méthode qu'ont employée Dumas et Sras dans leurs recherches sur l'action réciproque des alcalis et des alcools, on obtient une faible proportion d’une matière acide, que CAHOURS n’a pu se procurer en quantité suffisante pour l’examiner.

L’iode se dissout dans l'essence d’anis sans explosionner ; la combinaison se résinifie promptement et devient cassante.

Cette essence absorbe un équivalent d'acide hydrochlorique en produisant une combinaison liquide,

L’essence de badiane ou d’anis étoilé s’extrait des fruits d’une mägnoliacée, l'Aicium anisatum. Elle est d’un jaune clair et présente à peu près la même odeur et la même saveur que l’essence d’anis. Toutefois, elle est plus fluide et conserve encore cet état à + 2°. Eile se dissout aisément dans l'alcool et l’éther. Suivant Caxours, le principe concret qu’elle renferme est. identique i à celui que l’on trouve dans l'essence d’anis.

Essence d’aneth. — Elle provient du fruit d’Anethum graveolens ; elle est d’un jaune pâle, et possède à un haut degré l’odeur de la plante. Sa saveur est à la fois âcre et douceätre. Sa densité

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336 TRAITÉ est de 0,881. Elle est fort soluble dans l’öther et l'alcool ; elle exige 1,500 parties d’eau pour se dissoudre.

Essence de fenouil. — On l'extrait de la graine d’Anethum feniculum. Elle est incolore ou jaunâtre, d’une saveur douce et agréable, et d’une densité de 0,997. Au dessous de 10°, ellese fige en une masse solide qu’on exprime pour avoir le stéaroptène à l'état de pureté. Ce dernier présente, suivant BLANCHET et SELL, la même composition, la même fusibilité et le même point d’ébullition que l’essence d’anis concrète. Ce fait a été confirmé par Canours ; le principe liquide de l’essence de fenouil possède, suivant lui, la même composition que l’essence de térébenthine, et donne, avec le bioxide d’azote, un produit analogue au camphre artificiel et contenant C,, H,, N, O..

Le stéaroptène de l'essence de fenouil est bien moins soluble dans l’eau que la partie liquide ; cette dernière passe la premiere dans la distillation de la graine de fenouil avec l’eau, et c’està elle que BLANCHET et SELL attribuent la différence qu’on observe entre l’essence d’anis et l'essence de fenouil. |

Une analyse de l'essence brute leur a donné 77,19 carbone, 8,49 hydrogène et 14,32 oxigene: GOEBEL y a trouvé 75,4 carbone, 10,0 hydrogène et 14,6 oxigene.

L'essence de fenouil perd à la longue la propriété de se concréter par le froid. Comme l'essence d’anis, elle dissout liode sans faire explosion.

Essence de phellandrie. — En distillant la graine de Phellandrium aquaticum avec de la potasse caustique et de l’eau, on obtient, selon FRICKHINGER, une essence brunätre, ammoniacale, d'une saveur et d’une odeur fort aromatiques. Quelques exp6riences semblent indiquer que cette essence exerce sur l’'écon0mie une action narcotique.

Essence de persil. — Elle vient de l’4pium. PRENER- L. Elle est jaune pâle, et présente à un haut degré l’odeur du persil. Elle se compose de deux huiles qu’on peut séparer en l’agitant avec un peu d'eau. La partie fluide vient alors surnager, tandis que la partie cristalline se rend au fond.

L'eau distillée du persil dépose, à la longue, cette dernière sous forme de prismes allongés. Cette espèce de camphre a la

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mème odeur que l'huile liquide, est plus pesante que l’eau, fond à 30°, et reste liquide au dessous de zéro, si elle ne se trouve pas en contact avec de l’eau.

D'après LOEwIG et W EIDMANN, l'essence de persil se dedouble à la distillation en deux huiles, dont l’une, liquide, se rend dans le récipient, tandis que l’autre, qui est solide, reste dans la cornue. L'huile liquide, distillée à plusieurs reprises, bout à 160° et présente une composition analogue à celle de l'essence de térébenthine. Le résidu a été dissous dans l’alcool et précipité par l'eau ; la matière ainsi purifiée renfermait C,, H,, O;.

Ces données demandent à être vérifiées.

Essence de carvi. — La graine de carvi ou de cumin des prés (Carum Carvi) donne une huile jaunätre, très fluide, qui brunit rapidement, et dont l'odeur, ainsi que la saveur, est pénétrante et aromatique. Elle rougit fortement le tournesol et dissout l’iode sans s’Echauffer. Elle absorbe l'acide hydrochlorique en s’échauffant ; par l’Ebullition, le produit cède cet acide à l’eau. Sa densité est de 0,938. Elle bout à 205°. Par une distillation fractionnée, or. peut la dédoubler en deux huiles, dont l’une bout à 193° et dont Vautre ne distille qu’à 228°.

VOELKEL a trouvé dans la premiere 86,09 carbone, 11,09 hydrogène et 2,82 oxigène ; dans l’autre, 78,60 carbone, 9,21 hydrogène et 12,19 oxigène. Il croit toutefois que les huiles soumises à l'analyse n'étaient point chimiquement pures, et que la partie la moins volatile est exempte d’oxigene.

… Cette essence dissout le soufre et le phosphore.

- Quand on la distille avec de l'acide phosphorique ou avec de Thydrate de potasse fondu, on obtient, d’après ScHWEIZER, le carvène; c’est une huile incolore, plus légère que l’eau, bouillant à 173°. Le carvene ne renferme point d’oxigene et est composé d’après la formule C, H,; il appartient donc à la série des camphènes.

Cette huile se résinifie à l'air; l’acide sulfurique et l'acide nitrique la décomposent. Elle se dissout dans l’alcool et l’éther ; sa densité à l'état de vapeur est de 5,175, d’après le calcul, de 4,176.

Le carvène forme avec le gaz chlorhydrique, une combinaison u, 22

ÊÉ ine:

cristalline dont la composition correspond à ala formule GH H, Cl; H,. Cette combinaison fond à 50° C. et se dissout dan l’eau et l'alcool.

Dans la préparation du-carvène, il reste dans la cornue un essence oxigenee ; SCHWEIZER la désigne sous le nom de car vacrol. C’est une huile incolore, plus pesante que l'eau, solubl dans l'alcool, l’&ther et la potasse caustique. Son odeur est par ticulière, désagréable, sa saveur très piquante ; € "est de ces pro priétés que l'on a dérivé son nom.

D'après l'analyse de SCHWEIZER, le carvacrol SRE 82,2 de carbone, 9,6 hydrogène et 8,19 oxigène, nombres qui corres pondent à la formule C,, H, Os.

A chaud, le potassium transforme l'essence de carvi en carya crol; ce dernier paraît donner par le même traitement du car vène. La formation de ces deux corps est accompagnée du

dégagement d'hydrogène.

Une dissolution d’iode dans l’essence de car vi fournit égalemen du carvacrol, lorsqu’on la traite par de la potasse caustique.

Essence de cumin. — On extrait de la graine de cumin (Cu minum Cyminum L.) une huile jaunätre qui, d’apres les exp

riences de GERHARDT et CAHOURS, est un mélange de dei principes particuliers (voir plus haut, page 165).

Essence de coriandre. — Le coriandre (Coriandrium sat vum) donne une essence incolore, fluide, d’une odeur et d'un saveur aromatiques, et ayant une densité de 0,759. Elle es soluble dans l'alcool et l’éther. L’acide nitrique la transform en une masse résinoïde et verte. L’acide sulfurique la dissou avec une couleur jaune qui finit par brunir. Avec l'iode elle fai

explosion.

Essence de pimpinelle. — La racine de pimpinelle (Pimp

saxifraga) donne une essence jaune doré, fluide, de l'odeur di

persil, amère, äcre, plus pesante que l’eau, et très volatile. L'a cide nitrique se colore en rouge en agissant sur elle et donne un résine brune. (BLEY.) - L'essence de Pimpinella magna est visqueuse et d’un ble clair ; elle verdit à la longue, possède une saveur äcre € amère , et présente l'odeur de la racine. L’acide nitrique fumer

lui fait perdre son odeur et donne une résine brune ; l'acide sulfurique donne naissance à un produit analogue qui toutefois présente encore l'odeur de l’essence. (BLEY).

Essences des labiees.

Essence de menthe poivree.—Elle est aussi connue dans le commerce sous le nom d’essence de menthe d'Amérique ; on l'extrait des sommit6s fleuries du Mentha piperita L. Elle est presque incolore, quelquefois jaunätre ou verdätre, et devient plus foncée par le temps. Elle est très fluide, d’une odeur pénétrante, d’une saveur d'abord brülante et aromatique, puis rafraîchissante et agréable. "Sa vapeur, en rencontrant l'œil, y produit une sensation de froid. Elle ne rougit pas le tournesol, et n’explosionne pas avec. liode, toutefois elle le dissout aisément ; sa densité est entre 0,902 et 1,90. Elle ne dépose que très mal du stéaroptène, lorsqu'on la refroidit après l’avoir distillée sur du carbonate de potasse.

Suivant GIESE, on n'obtient du stéaroptène qu'avec l'essence extraite des feuilles qu’on a cueillies pendant la floraison et desséchées. L’essence d'Amérique donne toujours du stéaroptène en prismes quadrilatères et allongés, qui ont la même odeur que l'essence brute.

D'après BLANCHET et SELL , l’essence brute renferme 79,93 carbone, 11,25 hydrogène et 9,12 oxigène. |

Kane a débarrassé l'essence de son stéaroptène au moyen de lapresse; l'essence, obtenue par plusieurs rectifications, avait une densité de 0,899, distillait entre 188 et 193°, et renfermait 77,8 “carbone, 12,0 hydrogène et 10,2 oxigene.

» Le stéäroptène fond à 27° et bout à 208°. Il est soluble dans l'alcool, l'esprit de bois, le sulfure de carbone et l’éther ; l’eau le précipite de ses dissolutions à l’état pulvérulent. L’acide nitrique le colore en rouge et' la potasse le dissout. Dumas, BLANCHET et SELL y ont trouvé 77,27 carbone, 12,96 hydrogene et 9,77 oxigène, nombres qui s'accordent avec la formule C,, H,, O.

WALTER a publié, dans ces derniers temps, des recherches

sur l'essence de menthe concrète provenant d'Amérique. Suivant ce chimiste, le point de fusion de cette essence est à 34°, le

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340 FRAÎTÉ

point d’ébullition à 213°. Le brome y agit fortement, en degägeant de l'acide hydrobromique et en donnant une combinaison d’un beau rouge. L’iode n’y exerce que peu d’action. Sa composition se représente par C,, H,, O, = 4 volumes de vapeur; l’experience avait donné 5,455 pour la densité de l’essence à l’état de vapeur. |

En fraitant cette essence par de l'acide phosphorique anhydre, elle donne un liquide transparent, très mobile, d’une odeur agréable et d’une saveur rafraichissante. C’est le menthène de WALTER. Il est soluble dans l'alcool, l’éther et l'essence de térébenthine, et insoluble dans l’eau; il brüle avec une flamme fuligineuse, bout à 163° et présente une densité de 0,851. L’acide sulfurique n’y agit pas à froid ; l'acide hydrochlorique mélangé avec lui prend une teinte jaune qui rougit par P&chauffement. Le brome et l’iode prennent, au contact du menthène, une belle couleur rouge; sous l'influence de la chaleur, il se dégage de l'acide hydrobromique, tandis que la masse devient d’un vert sale. Lacomposition du menthènese représente par C, ,H.,— 4 volumes de vapeur; la densité de la vapeur, trouvée par l’expérience, est de 4,835. L’essence de menthe pourrait donc &ire considérée comme l’hydrate du menthène : Co ,, + 2H, 0. (WALTER.)

Lorsqu'on traite l'essence de menthe concrète par de l'acide Sulfurique à une chaleur modérée, la masse semi-fluide se sé pare en deux couches, dont l’une est légère.et transpäfente, et dont l’autre est plus dense et fortement colorée en rouge. Cette dernière ne renferme en grande partie que de l'acide sulfurique. La première, traitée à plusieurs reprises par de l'acide sulfurique, puis purifiée avec une lessive de potasse et avec de l'eau, n’est autre chose que du menthène. oe

L’essence de menthe concrète donne avec le perchlorure de phosphore un corps jaune et huileux auquel WALTER a donné le nom de chloro-menthene, et qui renferme C,, H,, CL. Il est plus léger que l’eau, peu soluble dans ce liquide, très soluble dans l'esprit de bois, l’alcoo!, l’éther et l'essence de térébenthine. Il bout à 204° en se décomposant. Traité à chaud par du potassium, il donne du chlorure de potassium; l’acide

sulfurique concentré le colore en rouge de sang. Une dissolution de potasse alcoolique et concentrée est sans action sur lui.

Lorsqu'on traite l'essence de menthe concrète par du chlore, en operant à l'ombre, on obtient un composé renfermant Cs Hs, Cl; O, qui est d'un, jaune intense, plus pesant que l’eau, soluble dans l'alcool, l’éther et l’essence de térébenthine, et peu soluble dans l’eau. L’acide sulfurique le colore en rouge. Il brule avec une flamme verte et fuligineuse.

A la lumière solaire, le chlore donne naissance à un corps Co Hes Cl O, “qui est jaunätre, visqueux, un peu soluble dans Palcoo!, et qui ne se colore par l'acide sulfurique qu’au bout de ine temps.

En traitant à chaud le menthène par de l’acide Ho concentré, on obtient une substance huileuse, jaune, soluble dans l'eau et l'alcool, non volatile sans décomposition, et contenant Css Hs O,. Elle n’a point été examinée davantage.

Par l’action du chlore sur le menthène, il se produit un li-quide sirupeux, jaune, soluble dans l'alcool, l'esprit de bois, léther et l'essence de téréhenthine, plus pesant que l’eau, bu lant avec une flamme verte et fuligineuse, et se colorant en rouge par l'acide sulfurique concentré. D’après l'analyse que WALTER en a faite, il renferme C,, H,4 Cl.

Essence de menthe crépue. — Elle vient du Mentha crispa L. Elle ressemble à la précédente par la couleur et la consistance; son odeur est moins agréable, et sa saveur est un peu amère et mois fraîche. Sa densité est de 0,969. L’essence récente donne du stéaroptène quand on la soumet au froid.

Essence de pouillot. — On l'extrait du Mentha pulegium. Sa densite est de 0,927 ; son point d’&bullition oscille entre 182 et 188. Kane y a trouvé 79,0 carbone, 10,9 hydrogène, 10,1 oxigène, nombres qui correspondent à la formule C,,H,, ©. C’est la composition du camphre des laurinées. Cette essence, dit-on, est souvent falsifiée avec de l'essence de térébenthine.

Essence de menthe verte. — Celle qu'on rencontre dans le commerce a une densité de 0,914; privée autant que possible de stéaroptène par la distillation, elle a une densité de 0,876. Elle bout alors à une température constante (à 166° et renferme

85,44 carbone, 11,10 hydrogène et 3,36 oxigène, composition que KANE exprime par C,. H,, ©.

Essence de mélisse. — Elle Fe du Melissa offieinahs. Elle est d’un jaune pâle et possède une odeur citronnée. Sa densité est de 0,975. Elle dépose du stéaroptène par un grand froid. On la rencontre souvent falsifiée avec de l’essence de citron.

Essence de marjolaine. — La marjolaine (Origanum majorana L.) donne une essence jaune clair, souvent brunâtre ou verdätre, d’une odeur et d’une Saveur fortes. Cette essence fait explosion avec l’iode. Dans des flacons bouchés, elle dépose aa longue du stéaroptène qui ne perd pas d’eau à 112°, fond à une température plus élevée, et distille sans laisser de résidu. Ce stéaroptène se dissout dans l’eau bouillante, dans l'alcool, l'éther, l’acide nitrique et la potasse caustique ; l’acide saturé le coloré en beau rouge. Il renferme 61,01 carbone, 10,71 hydrogene et 28,28 oxigene. Il se combine avec le gaz hydrochlo: rique ; d’après la quantité de gaz qu’il absorbe, MULDER a calculé, pour l'équivalent de ce stéaroptène, le nombre 1757,3 ; à formule du stéaroptène serait alors C,, H,, O,. Ce Corps n ab sorbe pas l’ammoniaque sèche.

L’essence de marjolaine est quelquefois falsifiée avec l’essence d’origan, l'essence de citron ou avec d’autres huiles essentielles.

Essence d’örigan de Crète.—Elle vient de l’Origanum Smyrneum. C’est une huile brune, très fluide, d’une saveur et d’une odeur fort aromatiques. Elle ne rougit pas le tournesol ; sa den. sité est de 0,946.

Essence d’origan ordinaire.—On l'extrait del’Origanum vulgare. Celle qu'on trouve dans le commerce est ordinairement pure, toutefois sa densité varie entre 0,90 et 089, en raison des proportions différentes de stéaroptène qu’elle renferme. Rectifiée plusieurs fois, elle présente une densité de 0,867 et bout: 161° d’une manière constante. Son analyse a donné 86,33 carbone, 11,44 hydrogène, 2,23 6xigènée = C., H,, O. (KANE.)

Essence de lavande. — La lavande Lava angustifolic Ehrb., Zavandula Spica L.) donne une essence jaunätre, très fluide, d’une odeur forte et d’une saveur âcre, aromatique et un peu amère. Cette essence rougit le tournesol ; celle qu’on ren-

contre dans le commerce renferme beaucoup de stéaroptène dont toutefois les proportions varient ; quelquefois le principe coneret s'élève au quart et même à la moitié de l'essence. Suivañl Dumas, sa composition est identique à celle du camphre des laurinées.

En distillant l'essence brute avec de l’eau, on peut l'obtenir d'une densité de 0,872 à 0,877 ; l'essence ainsi rectifiée bout entre 185 et 187°. Elle PR lögerement avec l’iode, en développant des vapeurs jaunes.

L’essence de lavande est soluble en toutes proportions dans l'alcool de 0,83; l'alcool de 0,887 n’en dissout que les */, de son poids. Lorsqu'on F’ agite avec de l’acide acetique concentré, une partie de l'huile S'unit à de l'acide exempt d’eau et forme avec lui un liquide oléaginèux, tandis qu’une autré se dissout dans l'acide aqueux.

Elle renferme, suivant DE SAUSSURE, 75,50 Carbone, 11,07 hydrogène, 13,07 oxigène et 0,36 azote. Dans ces derniers temps, KANE a publié plusieurs analyses de l’essence de lavande ; elles avaient été faites sur des échantillons de densité et de points d’ebullition différents, qui ne contenaient par conséquent pas les mêmes proportions de stéaroptène, de sôrte que le carbone trouvé variait entre 79,45 et 75,77. La formule qui en a été déduite n’a donc aucune valeur.

Essence d’aspic. — On l'extrait du Spica latifolia Ehrb. Elle ressemble beaucoup à la précédente, toutefois son odeur es moins agr&able. Elle contient également beaucoup de stéaroptene que l’on obtient pur par la presse et la sublimation; ProusT le considère comme identique au camphre des laurinées.

Cette essence ne donne pas de combinaison solide avec l'acide hydrochlorique. On la rencontre souvent falsifiée avec l'essence de térébénthine ou de romarin.

Essence de romarin. — Elle provient du Rosmarinus officinalis L. C'est une huile limpide et très fluide, d’une odeur pénétratite et d’une saveur aromatique et camphree. La densité de l'essence du commerce est de 0,911 ; toutefois elle varie suivarit la saison où l’on a cueilli la plante pour la distiller, car les proportions de stéaroptène n’y sont pas les mêmes à toutes

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les époques de la végétation. L’essence s’obtient pure par la rectification ; elle bout alors à 166° et sa densité est de 0,885.

Elle renferme 83,49 carbone, 11,66 hydrogène et 4,85 oxigène, de manière qu’on peut la considérer comme reufermant 9 C, H, + 2 H, O. (KANE.)

Par l’évaporation spontanée ou au contact de la potasse, l’essence de romarin fournit du camphre de romarin.

L’acide hydrochlorique produit avec elle une huile pesante, et ne donne pas de camphre artificiel.

Elle s’échauffe avec l’iode. L’acide sulfurique la noireit; en saturant le mélange avec de la chaux, on obtient un sel de chaux soluble. Lorsqu’on distille le mélange d’essence et d’acide sulfurique , il se produit une huile aromatique qui présente l'odeur alliacée du mésitylène; sa densité est de 0,807; elle bout à 173° et présente la composition de l’essence de térébenthine. KANE a donné le nom de romarin à cette nouvelle huile.

Essence de basilic. — On obtient cette essence en distillant avec de l’eau les feuilles de basilic (Ocymum basilicum). Elle dépose à la longue des cristaux prismatiques, peu solubles dans l'eau froide, très solubles dans l’eau bouillante, et se déposant par le refroidissement sous la forme de tétraèdres réguliers, blancs et transparents. (BONASTRE.) L'alcool, l’&ther, l'acide nitrique ef l'acide acétique les dissolvent. L’acide sulfurique les colore en rouge. Leur solution ammoniacale est troublée par l'eau. Dumas et PELIGOT ont trouvé dans ces cristaux 63,8 carbone, 11,5 hydrogène et 24,7 oxigene, nombres qui correspondent à la formule C,, H,, + 6 H, O. Cette composition est la même que celle des cristaux de l’essence de térébenthine.

La partie liquide de l'essence de basilic n’a pas encore été examinée.

Essence de thym.—L'essence de thym (Thymus vulgaris L.) est jaunâtre ou d’un vert päle et très fluide. Celle qu’on rencontre dans le commerce, est souvent brune, d’une réaction acide; l’essence non colorée ne réagit pas acide. Son odeur et sa saveur sont très aromatiques ; sa densité est de 0,905. L’essence la plus pure dépose à la longue du stéaroptène. Elle n’explosionne pas avec l’iode.

Essence deserpolet.—On l'extrait du Thymus Serpyllum L. Elle est jaunätre ou brunätre, très fluide, d’une odeur et d’une saveur épicées.

Essence demarum.—BLey a extrait du Teucrium Marum une substance feuilletée, friable, limpide et douée d’une saveur et d’une odeur aromatiques. Cette essence concrète se dissout dans l'eau chaude, l'alcool et l’éther, et est plus pesante que l’eau.

Essence d’hysope.— Elle s’extrait de ’Hyssopus offic. Elle est jaunätre, rougit à la longue, possède une odeur forte et une saveur äcre et camphrée.

Essence de sauge. — La sauge (Salvia offic. L.) donne une huile essentielle, jaune, qui brunit par le temps et dont l'odeur est fort aromatique. Elle dépose également du stéaroptène.

Essences des composées.

Essence de camomille bleue. —La camomille des prés (Matricaria Chamomilla) donne une essence bleu foncé, opaque en masse, peu fluide et quelquefois visqueuse. Sa saveur est aromalique et légèrement amère. Elle brunit et s’épaissit par l’action de l'air et de la lumière. Elle ne réagit point acide. L’acide nitrique la brunit, et l’eau précipite de la solution une résine qui sent le musc.

Sa densité est de 0.924; l’iodes’y dissout en la transformant en une masse résinoïde de couleur brune et sans s’échauffer.

Cette essence est souvent falsifiée avec de l’essence de térébenthine; on reconnaît cette fraude au moyen de l’iode, qui s’échauffe alors fortement et explosionne même , si l’addition d’essence de térébenthine est forte, en développant des vapeurs violettes. Il en est de même lorsque l’essence de camomille renferme de l'essence de citron. |

Essence de camomille romaine. — On l'extrait de l'Anthemis nobilis. Elle ressemble à la précédente par l'odeur et la couleur.

Suivant GERHARDT et CAHOURS, cette essence est un mélange de deux principes, dont l’un est oxigéné et se transforme sous l'influence de la potasse en un sel particulier.

Essence de millefeuilles. — Les fleurs d’Achillea Millefolium fournissent cette essence. Lorsque la plante s’est développée dans

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un terrain gras, elle donne une essence bleue; autrement, Pessence est verte et épaisse. |

D’après BLey, l'essence de la racine est incolore, celle des feuilles et des fleurs bleu foncé, et celle de la graine d’un vert sale. Elle perd sa couleur par le temps.

Sa densité est de 0,92. Elle s’échauffe légèrement avec l’iode; en développant des vapeurs violettes.

Essence d’absinthe. — L’absinthe (Artemisia Absinthum L.)

donne une essence verte, quelquefois jaune, qui brunit peu à peu;

elle sent fortement l’absinthe, possède une savèur äere, amère et désagréable, et ne rougit pas le tournésol. Elle s'échauffe avec l’iode. Sa densité est de 0,897. L’acide nitrique lui communique" une teinte verte qui devient d’abord bleue, puis brune: |

Essence de semen-contrà.—Le semen-contrà (Artemisiacontra, . etc.) donne une huile éssentielle jaune clair, d’une odeur penetrante et nauséabonde, et d’une saveur amère et camphrée. Elle n’explosionne pas avec Tiode. Sa densité est entre 0,995 et 0,936.

Suivant VOELKEL, elle renferme deux principes huileux qu’il n'est toutefois pas parvenu à séparer. Par des distillations fractionnées, il a obtenu une première portion renfermant 77,98— 78,88 carbone, 10,45—10,83 hydrogène et 11,55—10,28 Oxigene; dans une portion recueillre plus tard, il a trouvé 77,81— 77,96 carbone, 10,60—10,56 hydrogène et 11,58—11,47 oxigene, nombres qu’il exprime par C, H,,0. Lorsqu’on distille l'essence avec de la potasse solide, il se développe une odéür qui ressemble à celle de la menthe (VOELKEL.) |

Essence d’estragon. — L’estragon (Artemisia Dracunculus) donne une huile essentielle qui a été récemment éludiée par LAW" RENT. Suivant ce chimiste, elle bout à 206°; sd densité est de’ 0,945. Là densité de sa väpeur a été trouvée égalé à 6,157.

LAURENT représente l'essence d’estragon par la formule C, His 0,4 volumes de vapeur. Avec l'acide sulfüriqie, cette essence donne un acide partieulier l'acide sulfo-draconique, dont le sel de baryte est soluble. $

Le même chimiste a également obtenu avec cette essence et l’acide nitrique les produits suivants :

L’acide draconique Ca Has Oo +2 EH O.

Il est volatil sans décomposition et donne sous l'influence du chlore : l'acide chloro-draconésique C» H,, Cl O,, + 2H: 0. et par le brome : l'acide bromo-draconesique C,, Hs: Br, O,,+2H, 0.

L’acide nitrique donne en outre :

l'acide nitro-draconasique C,, H,, N, O,, + 2 H, ©. et l'acide nitro-draconésique C,, H3, N,O0,, +2 H, O.

Ces acides azotés donnent par le chlore et le brome : l'acide nitro-chlorodraconésique C,, H,, Cl, N, O,, + 2 H, 0 ; l'acide nitro-bromodraconesique C,, H,, Br, N, O4 + 2 H,O.

Sous influence du chlore, l’essence d’estragon donne : lé chlorure draconyligue C,, H,, O, Cl,;, que la potasse transforme en chlorure de potassium et en Chlorodraconyle | CFE à Cl,, O,.

Les détails des recherches de LAURENT relatives à ces corps ne sont pas encore publiées ; on n’en trouve qu’un résumé dans les Comptes rendus de l'Académie des Sciences. (1841. I. n. 18 et 23, 1840. II. n. 13.) Cependant, il est à observer que dans sa première note, LAURENT exprime l'essence d’estragon par C,. H., O, — 4 volumes de vapeur, et le sulfo-draconate de baryte par C,, H,, O,, SO, + Ba O; ces formules ne s’accordent nullement avec celles qu'on vient de lire.

Essence d’armoise.—Les feuilles et les sommites de l'armoise ‘Artemisia vulgaris) renferment une huile essentielle qui a été obtenue par Brez et ELrason. Elle est d’un jaune verdätre, dune consistänee butyreüse et d’une saveur d’abord brülante, puis fraîche; elle bout à 100°, et $e dissout dans l'alcool et l’é- - ther. Les alcalis ne la dissolvent pas. L’acide nitrique la transforme dans une résine brune.

Essence de tanaisie.—On peut extraire de la tanaisie (Tanacetum vulgare) une essence jaune pâle ou jaune doré, qui est verte lorsque la plante s’est développée dans un terrain gras et sec. Son odeur est forte et nauséabonde; sa saveur est äcre et amère. Elle a une densité de 0,931, et n’explosionne pas avec liode.

348 TRAITE Essences des laurinees.

Nous avons déjà parlé du camphre des laurinées (page 145) et de l’essence de cannelle (page 328.)

Essence de sassafras.—Le sassafras ( Persea ou Laurus sassafras) renferme une huile essentielle incolore à l'état récent, et qui brunit peu à peu. Son odeur est agréable et ressemble à celle du fenouil; sa saveur est âcre et épicée. Elle a une densité de 1,08 ou 1,09. L'eau la dédouble, d’après BONASTRE, en deux huiles dont l’une est plus légère, et l’autre plus pesante que l’eau. Souvent l’huile légère n’est autre chose que de l’essence de térébenthine, mélangée par fraude à l’essence de sassafras.

L’aeide nitrique lacolore en rouge écarlate, et produit à chaud de l’acide oxalique. A vec l’acide nitrique fumant, elle explosionne | plus fortement que toutes les huiles essentielles. Elle ne se combine pas avec les alcalis. L’acide sulfurique concentré la décompose en la transformant en une résine rouge. Le chlore l’épaissit, et la rend blanche et opaque. ’

Cette essence dépose à la longue beaucoup de stéaroptène, qui eristallise fort bien, présente la saveur de l'essence liquide, fond par la chaleur de la main, et se volatilise sans décomposition. ll est fort peu soluble dans l’eau ; sa solution alcoolique n’est point précipitée par l’eau. L’acide sulfurique le décompose. L’acide nitrique concentré forme avec lui un liquide rouge et oléa- Sineux qui dépose bientôt une résine brune. Ni l’acide hydrochlorique, ni l'acide acétique, ni la potasse caustique ne le dissolvent, pas même à chaud.

Ce stéaroptène a la même odeur que l'essence, et redevient fluide par un contact prolongé à l’air ; ainsi liquéfié il ne se concrète plus, même à — 4°,

Essence de laurier. — Les feuilles et les fruits du laurier (Zaurus nobilis) donnent une huile essentielle qu'on peut en extraire par la distillation avec de l’eau. Cette essence est visqueuse, d’un blanc sale, d’une odeur forte et d’une saveur amère. Elle se concrète déjà au dessus de 0°. Sa densité est de 0,914. Elle donne par la rectification une huile très volatile d’une densité de 0,857,

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DE CHIMIE ORGANIQUE. 349 et une autré rnôins volatile d'une densité de 0,885; il reste dans la cornue une masse brune et visqueuse. Ces deux huiles renferment 81,7—81,6 carbone, 11,6—11,7 hydrogène et 6,7—6,6 oxigène.

Une essence récemment distillée avec de l’eau et une autre rectifiée sur de la potasse ont donné à l'analyse 83,1 — 83,7 carbone, 11,2—11,6 hydrogène et 5,7—4,7 oxigene. BRANDES déduit de ces nombres la formule G,, H,, O, qui est identique à celle de l’essence de camphre (page 145). Le résidu résineux ne renferme que 73 pour cent de charbon.

On obtient la laurine en épuisant les baies du laurier avec de l'alcool bouillant. La dissolution, concentrée, dépose par le refroidissement la laurine sous forme d’octaèdres à base rhombe, dont les angles sont de 120° et de 60°. Ce principe a une saveur äcre et amère, une odeur semblable à celle de l’essence, se dissout fort peu dans l’eau et l’alcool froid. Il se dissout aisément dans l'alcool bouillant et dans l’ether, et se dépose de ces solutions sous forme d’aiguilles dures qui craquent sous la dent: Il n’a

aucune action sur les couleurs végétales ; il fond à une température

élevée et se volatilise sans décomposition. L’acide sulfurique concentré le colore d'abord en jaune, puis en rouge. Il se liquéfie dans l'acide nitrique froid, et vient alors à surnager.

Essence de culilaban.—L'essence de culilaban (Zaurus Culilaban) est incolore, plus pesante que l’eau, et possède une odeur qui participe à la fois de celle de l'essence de cajeput et de celte

de l'essence de girofles. Elle donne avec l'acide nitrique

un liquide cramoisi, d'où l'eau précipite une résine rouge.

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