‹ Traité de chimie organique (volume 3)Chapitre 33 sur 90 · U[LES ESSENTIELLES · texte numérisé non relu

U[LES ESSENTIELLES

Une foule de matières végétales donnent par la distillai ion avec de l'eau des huiles csscnlielles ou essences-^ ce sont des liquides volatils, peu solubles dans l'eau, el à qui les madères végétales doivent en grande partie leur odeur.

Les huiles essentielles sont ordinairement incolores ou quelquefois légèrement colorées; elles sont inllammables, brùient avec une flamme claire et fuligineuse, et éprouvent de la part de l'air et de Teau des altérations particulières.

A ces huiles ressemblent certaines combinaisons qui se produisent par la distillation sèche des matières animales et végétales, soit seules, soit mélangées avec de la chaux ou d'autres bases énergiques; ce sont ce qu'on appelle les huiles pyrogénées ou empyreumaliques j par leurs caractères ellts se lapprocheut beaucoup des huiles essentielles. Nous décrirons plus bas ces produits de décomposition.

Beaucoup d'essences se trouvent toutes formées dans les plantes : telles sont l'essence de citron que l'on peut extraire du zeste des citrons et des oranges par une simple pression ; d'autres s'écoulent des arbres, à l'état de mélange avec des résines, elles portent alors le nom de baumes.

Mais il est encore d'autres huiles essentiedes qui ne se forment que par une espèce de métamorphose que deux ou plusieurs principes non volatils éprouvent au moment où les parties végé-

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taies qui les renferment arrivent au conLict de l'eau. C'est dans cette classe qu'il faut ranger l'essence des amandes amères, celle de la moutnnie noire, de même que toutes les matières volatiles et odorantes produites par la feiinentation ou la putiTfnction des substances orfjaniques. (Voir, t. l , p. 27î, Amy(jdaline.) Ainsi certaines plantes, naturellement inodores, comme, par exemple, l'herhe de la petite; centaurée {Centaurium minus) ^ doinient à h distillation, après avoir fermenté dans l'eau, des huiles qui ont une odeur très forte.

Enfin, on se rappelle que l'essence des fleurs de Reine des prés (Spiraea ulmaria peut être pr oduite avec la sjilicine, d'une manière factice et avec tous ses caractères , par l'effet d'une action oxigénante t. 1, 291% C'est par des procédés entièrement analogues que l'on peut obtenir des liquides qui partagent toutes les propriétés des essences , en soumettant à la distillation de la fécule ou de la sciure de bois avec un mélange d'acide sulfurique et de peroxide de manganèse; outre l'acide carbotnque et l'acide formique, il se produit alors de véritables huiles volatiles.

Le principe odorant de beaucoup de matières végétales, par exemple, des (leurs de tilleul et de jasmin, peut s'extraire au moyen d'une huile grasse ou de l'éther. On n'obtient pas d'huile essentielle en distillant ces fleurs avec de l'eau, soit parce que l'huile se décompose au contact de ce liquide à une température élevée, soit parce qu'elle y est tellement soluble qu'on ne parvient pas à l'en séparer. Certaines plantes, appartenant à cette classe, fournissent souvent l'huile essentielle, lorsqu'on sature par du sel marin l'eau distillée sur elles.

Beaucoup d'huiles essentielles renferment en dissolution des combinaisons cristallines solides qui ont reçu le nom de stéarop- /ènes; pour plusieurs d'entre elles, comme pour l'essence de lavande et celle de valériane, ce stéaroptène se compose de camptire pur. Certaines huiles essentielles sont des mélanges d'un acide huileui et volatil et d'une huile indiflérente; enfin, quelques-unes renferment des combinaisons azotées, notamment de l'acide prussique et de l'ammoniaque.

Quant à la densité des huiles essentielles, on peut distinguer

CCS corps en linilos plus pesantes que reau et en huiles plus légères, (pii siirnaj^ent ci' liquide.

De mt^me, on peut les diviser en huiles ercmptrs (roxigène cl en huiles o.riyénécs. Il esl curieux de voir (pie pres(pie toules celles (pli ne reulVrnient pas d'oxij^iîiie contiennent le carbone et riiydrosène dans le môme rapport , représenté par la formule C,o lli«, bien qu'elles diffèrent beaucoup par leurs propriétés.

Pour ce qui est des essences oxi^^énées, on ne possède pas encore assez d'expériences pour pouvoir établir à leur égard quelques relations générales. Ces essences sont ordinairement des mélanges de plusieurs builes, qui, lorsqu'elles présentent les mêmes caractèrescliimi(iu(^s, ne peuvent point être isolées-, lorsqu'elles norit pas la même volatilité, on peut le plussouv(!nt obtenir à Tétat (le pureté riiuile la moins volatile, maisTliuile qui se volatilise la première entraîne toujours une certaine quantité de celle-ci, de sorte que lan.ilyse d'un pareil mélange ne peut pas donner des résultats utiles.

Les builes essentielles se mélangent , en toutes proportions, avec l'alcool; elles se dissolvent d'autant mieux dans l'alcool étendu qu elles retif(Tment plus d'oxigène; elles ne se dissolvent que fort peu dans l'eau, toutefois elles lui communiquent leur odeur eaux distillées].

Lorsque les eaux distillées renferment des matières altérables, elles deviennent aisément visqueuses et perdent leur odeur par l'altération qu'éprouve le principe volatil.

Lodeur dts essences paraît se trouver dans une certaine relation avec l'action que l'air leur fait subir. La plupart d'entre elles absorbent de l'oxigène , et l'on a remarqué que celles qui s'oxident le plus vite sentent précisément le plus fort. Lorsqu'on distille dans le vide ou dans un courant d'acide carbonique des huiles exemptes d'oxigène sur de la chaux récemment calcinée, on obtient un produit parfaitement inodore, et il est difficile de distinguer, après les avoir ainsi traitées, l'huile de citron d'avec l'huile de genièvre ou de térébenthine; mais il suffit de les exposer pendant quelque temps à l'air, ou m.leux encore de les étendre sur du papier, pour leur rendre l'odeur forte qui les carac-

térise à l'état naturel ; elles deviennent alors visqueuses et résinoïiis. Il paraît que, dans ce cas aussi, l'action oxigénaiite est, comme dans le cas de l'arsenic, la condition essentielle de rémission de l'odeur. A mesure que les essences vieillissent et rencontrent plus souvent l'air atmosphérique, elles s'épaississent, deviennent visqueuses et acquièrent toutes les propriétés des résines.

Beaucoup d'huiles indifférentes s'acidifient au contact de l'air: jusqu'à présent on n'a examiné que l'acide qui se forme dans l'essence de cannelle, l'essence d'amandes amères et l'essence de cumin; quelques huiles fournissent dans ces circonstances de l'acide acétique. (Bizio.

Il est probable que les résines produites par l'oxidation des essences à l'air sont identiques avec celles qui se trouvent dans les baumes ; toutefois on n'a pas encore fait d'expériences à cet égard.

Lorsque les huiles essentielles s'oxident à l'air, il se produit, outre les produits déjà nommés, du gaz acide carbonique. Saussure.)

La résinification des essences à l'air est due nécessairement à l'absorption de Toxigène; toutefois il ne paraît pas que cet oxii^ène s'ajoute tout simplement aux éléments de l'essence, ni que l'essence joue le rôle d'un radical , tel que la lésine formée représenterait un véritable oxide. Il est plus probable , au contraire, que les essences non oxii^énées renferment l'hydrogène sous deux formes différentes : une partie de cet hydrogène peut être enlevée avec facilité, tandis que le reste résiste avec énergie à l'action de l'oxigène, du chlore et de l'iode.

Toutes les essences, mises en contact avec l'iode, produisent une espèce d'explosion en lui cédant de l'hydrogène, en même temps qu'une certaine quantité d'iode prend la place de rhy(iroi;ène ainsi éliminé -, le produit , bien que fort hydrogéné encore , n'est plus décomposé par une nouvelle quantité d'iode.

Le chlore et, dans beaucoup de cas, l'oxigène se comportent d'une manière semblable ; ils enlèvent de l'hydrogène et se mettent à sa place, de sorte que les produits qui en résultent, les ré-

sines, par exemple, renferment toujours moins d'Iiydroçiène que les essences primilives.

Lorsqu'on cliaull'c de l'essence de térébenthine, de romarin ou de lavande, etc., avec de l'oxide de cuivre ou avec du peroxide de plomb, il se fait une réaction très vive accompaj^riée d'un dégagement d'eau, et ces oxides se réduisent alors en [)artie à l'état métallique. Leschloiures supérieurs, tels que le sublimé corrosif,le perchlorured'étain, le perchlorured'antimoine,passeiit également, en agissant sur les essences, dans un état de chloruration inférieure, et souvent ils se réduisent par là ù l'état de métal. Le perchlorure d'or est également réduit par toutes les essences exemptes d'oxigène; il .se mélange au contraire avec les essences oxigénérs sans en être altéré.

L'acide nitrique transforme les essences dans des produits résineux qui ont été fort peu examinés ; plusieurs d'entre elles s'enflamment lorsqu'on les met en contact avec de l'acide nitrique fumant ou avec un mélange d'acide nitrique et d'acide sulfurique. Lorsque l'acide nitrique est étendu, il donne naissance à des acides particuliers ; c'est ainsi que l'essence d'anis se convertit en acide anisique (Voir pag. 157), l'essence de térébenthine donne de l'acide térébique (^Voir plus bas : Essence de térébenthine) ; quelques essences, celle de girofle, par exemple, fournissent de l'acide oxalique.

Les huiles essentielles dissolvent le phosphore et le soufre ; elles se mêlent avec le sulfure de carbone et avec l'acide acétique cristallisable ; de même, elles peuvent absorber de grandes quantités d'acide prussique et n'acide sulfo-cyanhydrique. L'acide prussique qu'elles tiennent en dissolution ne peut pas en être .séparé par le bioxide de mercure -, les alcalis mêmes ne s'emparent que difficilement de cet acide.

Nous allons décrire séparément les huiles essentielles qu'on retire des différentes plantes ; malheureusement leur histoire est encore fort incomplète. L'action que les agents oxidants, le chlore et l'iode, exercent sur ces corps nous conduira un jour à la connaissance de leur constitution -, mais dans l'état actuel de la science, on ne peut rien préciser à cet égard. Il est possible que la formule rationnelle de l'essence de citron, par exemple, doive

s'exprimer par C.o Hm + H«, et celle de Tessence de térébentliine [i:r Co H-,„-|- H^ ; cependant l'analyse seule ne peut pas (lécidrr de pareilles questions.

ESSENCES EXEMPTES d'o&IGÈNE.

Essence de térébenthine.

Formule : Cjo H,, = 4 vol. de vapeur. On obtient cette essence en distillant avec de l'eau la térébeniliin»*, espèce de résine qui s'écoule des diverses variétés de

/'tWU.s*.

L'essence que l'on rencontre dans le commerce renferme toujours une certaine quantité de résine, provenant de Tactioa de lair sur l'essence. Pour la purifier, on n'a qu'à la distiller avec (le l'eau, à la dessécher sur du chlorure de calcium et à la rectifier (le nouveau.

Airi>i obtenue, l'huile essentieHe de térébenthine est incolore, très fluide, d'une odeur balsamique très forte, et d'une saveur ficre et brûlmte. Sa densité est de 0,86—0,87. L'essence du commerce rougit toujours le tournesol; après la rectification, elle est parfaitement neutre. Elle bout à 156°. La densité de sa vapeur < st égale à 4.764 (Dumas), nombre qui correspond à 4 volumes pour la formule C90 Hja.

Elle est insoluble dans l'eau, toutefois elle lui communique son odeur.

Lorsque l'essence de térébenthine est soumise à l'action d'un grand froid, il s'en sépare souvent un hydrate solide, lequel» suivant Blvnchet et Sell, renferme 2 atomes, selon Dumas et Peligot, 6 atomes d'eau. Cet hydrate est cristallin, fusible, et se sublime à 150°; il se dissout dans 22 parties d'eau bouillante et crist;illise par le refroidi >semeut-, il exige 200 parties d'eau froide pour s'y dissoudre. 11 se dissout également très bien dans l'alcool. L'acide sulfui ique dissout cet hydrate avec une coloration rouge ; l'eau le précipite de cette dissolution ; toutefois, il se trouve Jilors un peu altéré. Les alcalis ne l'attaquent pas; l'acide nitrique le dissout à froid s<ais le décomposer.

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Suivant Wiggf.rs, on peut se procurer cet hydrate en grande qunntiti^ en abandonnant pendant quchpics mois à lui-môinc un iii('l;uij;e d'essence de (érébenltiirie, d'acide nilri(iue et d'al<;ool -, il paraît que l'essence contenue dans l'hydrate est en niciiui; temps celle (jui se concrète tout «'utière avec l'acide hy(h'ochIorique.

L'essence de térébenthine se dissout fort bien dans l'alcool et réllicr ; de même , elle se mélanp:e en toutes proportions avec les huiles grasses. 100 [)arties d'alcool de 0,84 ne dissolvent que 13 7ï pour cent d'essence de térébenthine. On peut extraire la résine renfermée dans l'essence non rectifiée, en la lavant avec de petites portions d'alcool.

Le chlore agit sur l'essence de térébenthine en produisant de la chaleur; si l'on introduit peu d'essence dans une éprouvette remplie de ehlore, le mélange prend feu; lorsipuî l'essenci! agit lentement sur l'essence, elle perd le quart de son hydrogène, et un nombre égal d'équivalents de chlore s'y substitue (Chlorocamphcne de 13eville .

Le brome et l'iode se combinent également avec l'essence de térébenthine. Cette huile dissout à chaud la moitié de son poids de soufre, elle dissout pireillement le phosphore.

Avec l'acide hydrochlorique et les autres hydracides, l'essence de térébenthine forme des combinaisons particulières, tantôt solides, tantôt cristallisées.

L'acide nitrique et l'acide sulfurique colorent en brun l'essence de térébenthine en s'échaufîant -, un mélange de ces deux acides l'enflamme. Lorsqu'on chauffe le mélange d'acide nitrique et d'essence de térébenthine, il se produit une résine particulière soluble dans l'ammoniaque, ainsi qu'un acide auquel Bromeis a donné le nom d'acide térébique. L'acide sulfurique concentré donne naissatice à deux produits isomères , le iérébène et le colophène. qui ont été examinés par Deville.

Combinaisons de l'essence de térébenthine avec les hydracides. — L'acide hy 'rochlorique forme avec l'essence de térébenthine deux composés, dont l'un est liquide, et l'autre solide et cristallisé. Ce dernier, découvert par Kindt, e.st connu sous le nom de camphre artificiel. On l'obtient en faisant [lasser du gaz hydrochlorique dans de l'essence de térébenthine placée dans de la

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glace ; une partie de l'essence se concrète alors au bout de quelque temps, t.indis que !•; reste dcinenrc liquide hydrochlorale li(iuidt). On purifie Icsciixl.'iiix en les suhlim.inf, rquès les iivoir l.ivésavec une dissolution de crirhonale de soude et avec de l'eau, dissolvant dans l'alcool et préci|>ilant par l'eau. Ils sont Mancs, trans(iarents, plus léj^eis que Teau ol d'une saveur aromatique ^ ils ne roiiî^issent p;is le tournesol. Leur solution alcoolique n'est pas troublée par le tiilrale d'argent.

Le c.inq)hre artificiel se sublime sans altération ^ il se décom- [tose lorsqu'on le fait passer h travers un tube incandescent, en donnant des gaz inllammables mélangés d'acide hydrochioriiiue. Il brûle avec une flamme verte sur les bords, eti exhalant des vapeurs d'aciiie liydrochl()ri<pie.

Il a été analysé par IIouton-Labillakdièke, Oppekmann, lîLANciiKT. Skll et DuMAs; ces chimistes lui ont tous trouvé la même composition, savoir : ('^o 1I.-.2, \I1CI2.

SouKF.iKAN et ('aimtaine Ont trouvé la même composition à la partie liipiide dans laijuelle les eristnnx de camphre artificiel se sont formés. Ce canq)hre liquide est légèrement coloré, fume à l'air et peut êtn; distillé sans se décomposer.

Il est à noter que quelques chimistes désiiï^nent le camphre artificiel sous le nom (V hydrochlorate de camphène; Deville appelle le eampliie liquide hihjidrochloralc de térébène. et Soubeiran et Caimtai.ne le nomîuent hydrochiorate de peucylène.

Deville a également décrit les combinaisons que l'essence de térébenthine forme avec l'acide hyirobromiciue. Le camphre solide (]ïo Hsî, H^ Br^ ou hydrobromate de camphène a l'odeur, l'asp» et et la forme cristallitie du composé ipi'on obtient, dans les mêmes circonstances, avec l'acide hydrochloriqne. Sa dissolution alcoolique se colore en rouge à l'air, par suite d'une modification dont le résultat est de mettre à nu une certaine quantité de brome. La formation de cette combinaison est toujours accompagnée (le celle d'un produit liquide hihydrohromate de térébènei\e Deville) comme dans le cas de l'acide liydrochlorique. Quant à l'acide liydriodique, il ne fournit qu'un produit liquide (pu prés<iite , du reste , un»; composition analogue à celle des corps précédents, savoir : CïoHjî, H^ Jj ; cet hydriodate se

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décompose très vite à l'air en se colorant fortement ; au feu, sa décomposition est très rapide (Devii : •

l,(»rsqii'()!i fait pas.s»'r les vapeurs du caïuplirc arlilici(îl (liydroclilorate de campliènc) à travers uu lulu' rortcmmt chaulTc et rempli de fragments de chaux, il se produit du clilorure de calcium, ainsi qu'un liiiuidc qui présente la môme composition que l'essttice de téréhentliine ; il est incolore, très lluide . possède la môme densité que cette essence et ttont à 134". Ce corps, découvert par OPI»I•:RMA^^, a reçu divers noms; lÎLAiNCHKT d Sell l'ont appcîlé dadyle; Soubeiuan et Capitaine, térébmc; et Demlle, camphilènc. \l y a là une vraie confusion dt; noms : car le térébène de Deville, par exemple, est toute autre chose que le térébène de Solbeihan et Capitaine.

Plusieurs chimistes, se fondant sur ce que Tessence de térébenthine donne tonjoiu's un hydrochloratc liquide et un hydrochlorate solide , admettent que cette es'^ence renferme deux principes particuliers et isomères : l'un, le camphène, fournirait avec le saz hydrochlorique le camphre solide; fi l'autre, le térébène (Deville ; peiicylène de Soubeiran et Capitaine), donnerait avec ce même ^hz le camphre liquide. Celte opinion a été émise par Blanchet et Sell.

Térébène et colophènede Deville. — î/acide sulfurique concentré fail éprouver à IVssence de térébenthine une altération moléculaire qui la transforme en deux corps isomères ayant la même composition qu'elle. Di:viLLE prescrit de mêler, dans un ballon constamment refroidi, fie l'essence de térébenthine avec 'Isode son poids d'acide siilfnriiue, (le manière que le tout devienne rou^e foncé et visqueux. On lusse déposer pendant vingt-quatre heures, on décante et on laisse au fond du ballon un dépôt noir fortement charité d'acide, ei: excès. En chauffant la liqueur décantée, on voit après quelques bulles d'acide sulfureux qu'elle devient incolore-, par la distillation , elle donne d'abord du térébène; quand sa production a cessé, il faut chauffer plus fortement, et alors on obtient le colophène.

Le térébène est fluide, comme l'e.ssence de térébenthine; il a une odeur agréable qui ne rappelle en i ien l'odeur de celle-ci. Sa densité, à l'état de vapeur comme à l'état liquide, est la

mt'me que celle de l'essence de térébenthine; enfin, il bout également à la mAme IrnijuM-ature. CVst ce corps qiK^ Diivili-e considère comme le principe qui , dans l'esscnct! de térébenthine, donne avec l'acide hydrochlorique le cam|)hre liquide; c('[icn(lant, il est à oliservcr que U: tt'rtbène isolé n'absorbe que Il moitié de l'acide hydrochlorique qui est renfermé dans le camphre liquide préparé avec l'essence de térébenthine.

Le chlore agit sur le térébène d'une manière très vive, en doiniant le corps Cao H^, Cl„ chlurolérébène ; ce produit chloré se décompose par la distillation sèche en donnant de l'acide hydrochlorique, du charbon et un nouveau corps chloré Co Ha» CU [nionu-chloro(érébène). Voici comment Deville exprime la formation de ce dernier produit :

3 fC,„ H,, C/„) = C,o + 2 (Cao Ha„ C/.) + 8 Ha Ch-

Le brome produit avec le térébène un corps semblable aux [II écédeuts : Co Hj^ Br«.

Quant au colophène, qui distille après qu'il ne passe plus de tel ébène, et seulement à une température bien plus élevée, il est éi^aleinent isomcrique avec l'essence de térébenthine. C'est un liquidt* doué d'une c pèce de dichroïsme : ainsi il paraît incolore quand on le regarde en le plaçant entre l'œil et la lumière, et d.iDs d'autres sens il présente une couleur blcu-in(iij;;o. Sa densité est de 0. 939 à iô": elle e>t donc plus forte que celle de l'essence d« térébenthine. 11 bout vers 315°; il absorbe l'acide hydrochlorique et est décomposé par le chlore. Ce même corps se I»i(>duit par la distillation sèehe de la colophane Deville).

Action du chlore sur l'essence de térébenthine. — L'essence de térébenthine absorbe le chlore en s'échauffaîi! ei en donnant lieu à un dégagement abondant dacide hydrochl<M ique. Si Ton y fait passer un excès de chlore, on obtient un liquide très visqueux, incolore, d'une odeur particulière camphrée, et d'une saveur à la fois sucrée et amère. Sa densité est de 1, 36; sa composition se représente par Cgo Hg* C/g. Par la distillation sèche il donne beaucoup de camphre artificiel.

En faisant agir un excès de chlore sur l'hydrochlornte solide C,o Hjï, UaC/a, on ,obUeut uu corps solide Ca» Ha4 C/a, eu même

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t(*m[)s qu'il so dégage btîaucoup d'acidt; hydrochlorique. C'est le chlnrocamphènc de Df.n ille^ sa densité à 8" est de 1,5. Il fond, sans se volatiliser, entre 1 10" et 115"; il donne, par la dislillation sèche, lu-aucoup d'Iiydroclilorate solide.

Le brome donne avec l'essence de térébenthine un liquide visqueux et très dense, de la conaposition Cao Hm Br„; sa densité est de 1 , 075 à 20".

L'acide carbonique décompose l'essence de térébenthine au rouge sombre, en donnant une huile très fluide qui ressemblée l'acétone, en même temps qu'il se dégage de l'eau et del'oxidede carbone. Celte huile a pour composition C20 Ha„. Deville, Annal, de chim. et dcphya. t. LXXV. p. 37.)

Produits de foxidation de Vcssence de térébenthine par l'acide nitrique. — Lor.«:qu'on chauffe de l'essence de térébenthine avec de l'acide nilriqui; de concentration moyenne, il se manifeste une action très vive et il se produit une matière résineuse qui se dissout complètement dans l'acide par un traitement prolongé. Lorsque n mêle cette dissolution avec de l'eau, elle se trou!)le en précipitant une résine; si Ton évapore le liquide surnageant et qu'on le précipite à plusieurs reprises {)ar de l'eau, il reste à la fin un produit fort acide, très amer et exempt de résine, qui, abandonné à lui-même à l'état syrupeux , s'épaissit et donne une masse cristalline. Les cristaux se purifient aisément par des lavages à l'eau ; ils ont beaucoup d'éclat, présentent la forme d'aiguilles quadiilatères terminées par une face oblique, fondent difficilement et se décomposent à une température élevée sans se sublimer.

Bromkis, qui a observé le premier ce produit cristallin, lui donne le nom d'acide térébique. Il n'a examiné que le sel qu'il forme avec l'oxide d'argent. L'analyse l'a conduit, pour cet acide, à la formule C,^ H»o O^ = C,^ H.s O, + H^ O. Il est curieux de voir que cet acide ne précipite ni les sels de plomb, ni ceux de chaux, ni ceux d'argent; il réclame de nouvelles recherches.

Suivant GERHARDT,la résine qui se produit par l'action de l'acide nitrique sur l'essence de térébenthine se compose de deux princijies dont l'un se dissout complètement dans l'ammoniaque avec une couleur rouge et en est précipité par les acides à l'état de flocons jaunes: l'analyse a donné pour cette résine acide

.s,73 — 58,32 carbone, r>,G5 — 5,88 hydroiîène et 35,62 — . ,K0 nzot»; et oxif^ène. L'autre principe qui l'accomp.igne était insoluble dans l'ammoniaque et dans les alcalis fixes. Ces deux iv>iii(S paraissent contenir les éléments de l'acide hyp(mitrique. Les cônes du pin fournissent une huile essentielle qui est identique avec l'essence de térébenthine, et que l'on trouve dans tjuel(|ues pharmacopées sous le nom d'huile de templin.

Essence de genièvre.

Elle est isomérique avec l'essence de térébenthine.

On l'obtient, en distillant avec de l'eau, les baies du genévrier (Junipcrus conimunis) :, suivant Blanchet et Sell, les baies vertes donnent plus d'essence ;4 kilogr. en fournissent 60 gr.) que les baies mûres (la même quantité n'en fournit que 15 gr.).

Le produit qu'on retire des baies vertes renferme une huile qui bout à 155", et une autre moins volatile dans le point d'ébnllition est à 205"; c'est cette dernière huile qui constitue tout entière l'essence des baies mûres.

L'huile plus volatile est incolore, d'une odeur qui est à la fois celle du genièvre et du bois de pin. Lorsqu'on l'agite avec de l'eau salée, elle dépose une matière cristalline qui est probablement un hydrate d'essence. La densité de l'huile est de 0,839. Elle ne se dissout que fort peu dans l'alcool de 0,85, se mélange à parties éi^ales avec l'alcool anhydre et s'en sépare par une plus forte ad^lition d'alcool. Elle se mélange en toutes proportions avec l'éther anhydre.

L'huile moins volatile ne s'obtient pas incolore ; sa densité est de 0,878; elle se dissout peu dans l'alcool de 0.85, exige 8 parties d'alcool anhydre pour se dissoudre , et se mélange en toutes proportions avec l'éther. Le potassium n'en est pas altéré. Si l'on ajoute à l'Iuiile une lessive de potasse avnnt de la distiller, on recueille, outre l'huile liquide, une substance cristalline qui est probablement de la nature des hydrates. Ce corps cristallin se forme également très vite lorsqu'on abandonne l'huile sur l'eau.

Blanchet et Sell ont trouvé à Ihuile plus volatile la composition de l'essence de térébenthine. La densité de sa vapeur est

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égaleiiionl la m(>me que celle de celle dt^riiière, irripiès Sou- BEiRAiN et Capitaine.

Klle donne avec le gaz hydrochloriqne une combinaison liquide hydmchinratc de junipérUène, Soubi'.iran et Cai'ITaink) contenant t)6,l6 charbon, 9,09 hydroj^ène, 24,0 chlore ; ce qui conduit à la formule C,» Hao C/».

L'eau - de vie de genièvre ou gin des Anglais renferme une petite quantité de cette essence.

On l'emploie en médecine comme diurétique; elle communique à l'urine une odeur de violettes.

Le bois frais du genévrier donne une huile semblable par la distillation avec de l'eau. On obtient un mélange d'essence et d'hude empyreumatiquepar la disiillation sèche du bois résineux du genévrier et d'autres variétés de juniperus.

Essence de sabine.

Les baies de sabine (Juniperus sabina) donnent une essence incolore, fluide, d'une odeur repoussante et d'une saveur résineuse, acre et amère. Elle a la même composition que l'essence de térébenthine (Dumas, Laurent), ne rougit pas le tournesol et fait explosion avec l'iode. Sa densité est de 0,915.

Elle est employée comme diurétique. Aucune autre plante ne renferme autant d'huile essentielle que la sabine.

Essence d'élémi.

On l'obtient en distillant avec de l'eau la résine d'Amyris elemifera ou ceylanica. Cette résine renferme, suivant Bo- KASTRE, 12,5 pour cent d'essence, selon Stenhouse, seulement 3 1/2 pour cent. Mais comme il existe plusieurs variétés de résine éiémi, on conçût que les quantités d'essence obtenues par la distillation peuvent varier entre des limites assez étendues ; certaines résines ont donné à Deville plus de 13 pour cent d'essence. ,

L'essence d'élémi est incolore , d'une limpidité et d'une fluidité parfaites, d'une odeur de résine, et d'une saveur acre -, sa densité est de 0,849 à 1 1° 5, son point d'ébullition est fixe à 174"

DE CHIMIK OKGAMQUE. 3l9

( Dk VI LF.E ; selon Stf:.nhouse, sa densité est de 0,852et son point d'ébuUilion à IGG"). Elle brûle avec une flauiine fuligineuse, ne se dissout pas dans l'eau, se dissout peu dans l'alcool faible et se môle en toutes proportions avec l'alcool et l'éther. Le potassium n en est pas altéré.

D'après les expériences de Dii ville, cette essence absorbe le gaz hydrochlorique et produit deux camphres, l'un liquide et l'autre solide, ayant tous les deux la compo>iti()n C,o H.c, H» Cl», c'esf-à-dire la même que celle du camphre artificiel de citron. La quantité d'acide hydrochlorique qu'absorbe l'essence d'élémi est énorme j elle s'élève à 47,68 pour cent du poids de l'essence, et pour obtenir le camphre cristallisé, il faut continuer le courant de gaz jusqu'à ce que l'on ait dépassé de beaucoup le moment où la saturation paraît complète. Stenholse n'avait pas obtenu de cam(»hre solide.

L'essence d'élémi a la même composition que l'essence de térébenthine (Stenhouse. Deville;. L'icde s'éch mffe beaucoup avec elle. L'acide nitrique la colore en brun jaunâtre ; par l'éciiauftément du mélange, il y a explosio;i et production de résine.

Essence de styrax.

Le styrax liquide donne, par la distillation avec l'eau, une huile essentielle qui a été décrite par BOiVASTRE et examinée plus tard par SiMO.N. Ce dernier distille, pour l'obtenir, 2 parties de styrax avec 1,5 parties de carbonate de soude et 15 parlies d'eau ^ il faut observer toutefois qu'on en obtient autant sans l'emploi de ia soude. La quantité de produit dépend de la fraîcheur et de la qualité du styrax, de sorte qu'on obtient, avec 500 grammes, tantôt 8 grammes, tantôt seulement 1 gramme.

L'essence récemment préparée est limpide, possède l'odeur du styrax, se dissout dans l'alcool et l'éllier, et réfracte fortement la lumière. Exposée à l'air, elle s'épaissit à la longue en donnant une masse gélatineuse qui ne se dissout plus ni dans l'alcool, ni dans l'éther, ni dans l'essence de térébenthine.

Simon adonné à l'esNcnce le nom de styrole, elle renferme, suivant les analyses de jMirchaisd, 92,46 carbone et 7,54 by-

320 tRAITl>

(Irogènf. composition qui s'.icoordc ivec celle de la benzoie (brn/iiic, J, '2.)y : le produit (l;uis lequel elle se (rnnforme à l'.iir a été nppolé par Simon o.ridc de st\iroli'.

L'acide nitrique résinifie la slyrolo par récliininVmerit \ lorsqu'on distilltî avec de l'eau le pioduit, résineux, après l'avoir bien purifié d'acide par des lavapjfs. on obtient >nie liuile acre, dont l'odeur ressemble ;i celle de li eauMelIc et i\n\ rubélie la peau comme le fait l'Iiuile de moutarde. Le produit distillé cristallise par le refroidissement ; d se |)rend en très be.iuv prismes à base rliombe, lorsqu'on le dissout dans l'alcool bouillant. Simon le nomme nitro-styrole; on obtient en môme temps que ce corps de l'acide ben/oique et de l'acide prussique. L'oxide de styrole ne donne pas d-' nitro-styrole.

Il paraît que le styrole est identique avec l'hydrogène carboné queGERHARDT et Cahours ont obtenu en distillant l'acide cinnamique avec un excès de baryte. (Voir plus bas Essence de cannelle).

Essences des aurantiacées .

On obtient Vessence de citron en soumettant à la presse la paroi extérieure des fruits de Citrusmedica, ou en la râpant sur des plancbi ttes garnies de pointes ; on peut la purifier par la distillation avec de l'eau et par une nouvelle rectification. Telle qu'elle se trouve da.is le commerce, elle est ordinairement jaunâtre et trouble; rectifiée, elle est limpide, très fluide, d'une forte odeur citronnée, très agréable, et dune .saveur épicée. La première portion de l'essence distille à 16.') ■ et possède une densité de 0,48. Les dernières portions ne bouillent qu'à 175" et au dessus, leur densité est un peu plus forte que 0,85. I^a densité de la vapeur de l'essence, ayant une densité de 0,84 à l'état liquide, a été trouvée par SouBFjRAN et Capitaim: égale à 4,87 — 4,81.

Suivant Blanchet et Sell, lessence de citron renferme 87,93 carbone et 11,57, nombres qui s'expriment exactement par

Avec les réactifs, l'essence de citron se comporte à peu près comme l'essence de térébenthine \ elle ne rougit pas le tournesol

Elle forme également, avec l'acide hydrochlorique, deux con binaisons dont l'une est solide et l'autre liquide. Le camphre s« lide se distingue de celui que forme l'essence de térébenthic en ce qu'il renferme, pour la môme quantité de carbone et d'h drogène, deux fois autant d'acide hydrochlorique. 11 fond à Ai et se sublime à 50"; il se décompose en partie à une températu élevée. Lorsqu'on le fait passer sur de la chaux hydratée chaufl à 180', il donne une huile isomère de l'essence de citron, qui a reçu de Blanchet et Sell le nom de citronyle, de Sf CKiRAN et Capitaine, et de Dumas celui de citrène. La dens de cette huile à l'état liquide est de 0,847 ; son point d'ébulliti est fixe à 165°; la densité de sa vapeur a été trouvée égale à 4,7

Le cîimphrc liquide, refroidi jusqu'à — 10". de manière à ( poser tout le camphre solide, a la même composition que dernier Blanchet et Sell), et donne, en passant sur de chaux hydratée et chaufl'ée au rouge , une huile de 0,88 dens et bouillant entre 16S et 175". C'est le cUrilène de Soubeir et Capitaine, ou citryle de Blanchet et Sell. Sa densité l'état de vapeur, a été trouvée par Soubeiran et Capital égale à 5,08.

L'essence de citron fait explosion avec l'iode aussi rapideme que l'essence de térébenthine.

L'essence de cédrat du commerce ne se distingue de l'essen de citron qu'en ce qu'elle a une odeur plus agréable.

L'essence de Portugal ou ^'écorce dora%'e{Citrus aurantiun n'en diffère également que par l'odeur ; sa densité, à l'état liqui est de 0,83.5 ; elle bout à 180°. Sa composition est la même q celle de l'essence decitron; avec l'acide hydrochlorique, elle don des combinaisons analogues Soubeiran et Capitaine;.

L'essence de néroli ou de (leurs d'oranger s'obtient en dist lant les fleurs d'oranger avec de Teau. Récemment distillée, ( est presque incolore, mais elle rougit bientôt à la lumière. Ce essence se compose, suivant Soubeiran et Capitaine, de dt huiles dont l'une a une odeur extrêmement agréable et se trou en grande quantité dans l'eau distillée de néroli; l'autre est pn que insoluble dans Tcauet ne se rencontre que danj> l'<>ssen. La première rougit par l'acide sulfurique.

322 TIUITE

I) après r>«>i i.i.ay et Pijsson, on peut sfipnror de l'essence de Iit'ioli un sléaroptène, en la dissulvunt dans 1res peu d'alcool de 90 centièmes; ce sléaroptène fond à 50" , est insoluble dans Teau, se «lissoutpeu dans l'alcool absolu et bouillant, et est très soluble dans l'èther. Il renferme, d'après l'analyse de ces chimistes, 83,76 carl)0nc, 15,09 hydrofifène et 1,15 oxi^ène ; il est fort probable que #et oxigène n'est qu'accidentel. L'acide nitrique colore l'essence ■^e néroli en jaune brun et détruit son odeur^ il en est de même de l'acide sulfurique. Suivant DoeberkineR;, cette essence produit ■un acide particulier quand on la met en contact avec le noir de platine.

L'essence de bigarade s'extrait des fruits de Ciirus bi^area. l'huile des petites graincK s'obtient avec les fruits non mûrs et k;s feuilles de l'oranger ^ son odeur est moins agréable que celle du néroli, qui est parfois falsifiée avec cette huile.

Essence de copahu.

Le baume de copahu (6'o/)ai/era multijuga Mari.) fournit une h'iile essenlielle que l'on extrait en le distillant avec de l'eau ; pour Q.iteuir toute l'huile essentielle, il faut cohober sept ou huit fois. Suivant Adlkk, on peut également se procurer cette essence en agitant vivement le baume avec son volume d'alcool de 0,836 , mélangeant avec une lessive de potasse et laissant reposer ; l'huile essentidie s'en sépare alors peu à peu. Enfin une trfùsièmc mé- Ciode (l'extraction consiste à distiller le baume seul \ l'essence {asse entre 260 et 275° (Du u and,.

\ L'essence de copahu est limpide et possède l'odeur du baume. Jlécerament distillée^, elle a une densité de 0,91 qui s'élève, au contact de l'air, à 0,96. Elle exige 4 parties d'alcool de 90 centièmes pour se dissoudre. Le potassium ne s'y oxide pas (Ger- Ber). Blanchet a préparé cette essence en distillant le baume 4"vec de l'eau ^ déshydratée et rectifiée, elle avait une densité de 0,878, bouilluit à 245°, se dissolvait dans 25 à 30 parties d'alcool de 0,85, et dans 2 i parties d'alcool anhydre. |.lle se mélange en toutes proportions avec l'élher exempt 4' alcool.

.. Elle dissout l'iode sans fa^ire explosion, en se colorant en rouge

brun. Avec le chlore, et racide siilfurique, elle se comporte h peu près comme resseiice de térébeutliine.

Elle fait explosion avec l'acide nitrique fumant, en produisant un corps cristallin qui passe bientôt du jaune au bleu et au vert.

Avec l'acide hydrochlorique, elle donne un camphre C,» H,«, II, CA, qui a la même composition que Thydrochlorate d'essence de citron (Hlanchet . On n'est pas parvenu à isoler le radical de cette combinaison, car elle ne se décompose qu'à une température où le radical se détruit lui-même. L'essence de copahu donne également un camphre liquide 5 cependant on ne l'a pas encore préparé à l'état de pureté (Soubeiran et Capitaine;. Lorsqu'on distille le camphre solide avec du sulfure de plomb, on obtient un produit huileux d'une odeur alliacée.

Essence de poivre.

Elle s'extrait du poivre {Piper nigrum) par la distillation avec de l'eau. Elle est incolore, très fluide, d'une densité de 0,864. Son point d'ébullitiou est fixe à 167" 5; elle a la même composition que l'essence de térébenthine. La densité de sa vapeur a été trouvée, par Soubeiran et Capitaine, égale à 4,73.

Elle absorbe beaucoup de gaz hydrochlorique sans donner de camphre cristallin -, le produit liquide, analysé par Soubeiran et Capitaine, renferme 62,88 carbone, 8,79 hydrogène et 28,32, nombres qui ne peuvent pas s'exprimer par une bonne formule.

Essence de cubèbes.

Les cubèbes (Piper Cuheba) donnent cette huile essentielle. Elle est incolore, d'une saveur camphrée etépicée, s;ms amertume, et d'une odeur aromatique; elle s'épaissit à l'air sans perdre son odeur. Elle est visqueuse, d'une densité de 0,929, et bout entre 250 et 2G0° \ elle se décompose en partie quand on la distille seule.

Elle renferme toujours un hydrate qu'on ne peut décomposer, même en conservant l'huile sur du chlorure de calcium. Cet hydrate forme des cristaux rhomboédriques, parfaitement limpides ; il passe avec les dernières portions de la distillation de l'essence

324 TRAITi:

de nibèhes. Les cristaux fondent à GO" et entrent en ('hiillition à ir>(); a la température de fusion, leur deiisit6 est de 0,920. Ils renferment, suivant Auhekgier, C,u H,,; 4- Hj, O.

"L'essence de cubèbes donne avec le i;az hydroclilorique un camphre cristallisé, inodore , insipide , fort soluble dans l'eau froide et fondant à 131 '. 11 renferme fî5,18 carbone, 9,32 hydroi;ène. 2r),.')2 chlore, nombres d'où Souheiran et Capitaine déduisent la formule C, ; Hï4, HïC/.,; d'après cela, l'essence de cubèbes paraît devoir être représentée par C,„ Hïi.

ESSENCES OXIGÉNÉBS.

Essence d'amandes amères.

La préparation et les propriétés de cette essence ont déjà été décrites dans le premier volume (paj^e 245 et 274). Voici les plantes qui fournissent la même essence : les feuilles de Prunus Lauro-cerasusjes jeunes branches et les noyaux de l'ersica vulgaris Mill. {/ïmygdalus persica L.), l'écorce et les feuilles de Prunus Padus,Q\usi que d'autres \dinè[és ûe Prunus et d'Âmy(jdalus. Suivant Grossmann, on en obtient également avec la racine de Pyrus ou Sorbus aucuparia, et, d'après Gerber, avec l'écorce de Rhamnus frangula.

Laurent a découvert tout récemment plusieurs nouvelles combinaisons de l'essence d'amandes amères, dont quelques unes sont sulfurées, et qui présentent beaucoup d'intérêt. ]Nous reproduisons ici la substance de son travail.

Ilydrurede sulfohcnzoïle. — F'ormule: Cn H,2 Sa. On prépare ce corps en dissolvant 1 volume d'essence dans 8 ou 10 volumes d'alcool, puis en y ajoutant peu à peu l volume de sulfure d'ammonium. La liqueur se trouble au bout de quelque temps, en laissant déposer une poudre semblable à de la farine.

Ce corps est blanc et pulvérulent ^ examiné au microscope, il n'offre que des grains arrondis plus petits que ceux de l'amidon, sans traces de cristallisation. Il communique aux doigts une odeur d'ail très persistante. Il est insoluble dans l'eau et l'alcool. Lorsqu'on verse sur lui de l'éther, il devient subitement liquide et transparent ; par l'addition de quelques gouttes d'alcool, il re-

prend sa forme solide. II se ramollit entre 90 et 95». Par la distillation il se décompose en plusieurs produits cristallisés.

L'.iciilc liydrochloriquc en déi^.if^e lentement un peu d'hydrof^ène sulfuré. A chaud, l'acide nitrique le décompose en essence d'amandes amères ou acide benzoïque et en acide sulfuri(|ue. L'acide sulfurique le dissout à chaud avec une couleur rouge; une dissolution de potasse dans l'alcool l'attaque lentement.

Jlydrure de sulfazobenzoïle. — Ce composé s'obtient ordinairement en petite quantité dans la préparation du corps précédent. Ses propriétés sont aussi presque les mêmes. Laurknt le considère comme de l'hydrure de benzoïle, dans lequel 2 équivalents d'oxigène sont remplacés par 2 équivalents de soufre et d'azote (provenant du sulfhydrate d'ammoniaque) :

Cm H.o SV. N'A 4- H..

Sulfhydrate d'azobenzoïle. — Il cristallise en rhombes ou en parallélogrammes obliquangles, dont les angles sont souvent tronqués. Suivant Laurent, il renferme Cm H, a S N^.

Àzohenzoidine. — 11 a été obtenu par l'action de l'ammoniaque sur l'essence d'amandes amères brute. Il est incolore, ci istallise en prismes obliques à base rectangulaire, et renferme, d'après Laurknt, C,, H.^ Pv*/,.

Azobenzoilidc. — C'est encore un produit qui se forme par faction de l'ammoniaque sur l'essence d'amandes amères^ il ne cristallise pas, mais sa composition est la même que celle du corps précédent.

Jlydrure d azobenzoïline et hydrure de benzoïline. — L'un d'eux est Cm H.j INV,, et l'autre isomère de l'essence d'amandes amères brute.

Les conditions de formation de ces divers corps sont loin d'être bien étudiées ; les formules des produits demandent surtout à être vérifiées. (Voir Annales de chimie et de physique, troisième série, tome I, page 291.)

MuLDER a examiné l'action que l'acide nitrique exerce sur l'acide benzoïque ; il a trouvé que ce dernier se transforme en un nouvel acide azoté qui renferme les mêmes éléments que l'acide benzoïque, moins 1 équivalent d'hydrogène et plus 1 équi-

vtili'iit (l'aciilc hyporiitrique. {Annales de chimie et de physique, fome [.XXIV, page 75.)

Acide nitro-hcnzoïque. — Formule : Cm H„ Na O,, H» O (Mulder). — II se présente sous la forme d'une masse blanche et cristalline, se dissout aisément dans l'eau bouillante, et fond dans l'eau à une température inférieure à lOO". L'acide sublimé a la même composition que l'acide cristallisé. Il forme des sels (]ui sont en i;énéral solubles dans l'eau et l'alcool, détonnent par la chaleur et donnent de la nitro- benzine par une chaleur modérée.

Le sel de chaux Cm Ho N, O7, Ca O + 2 a^. est blanc et cristallisé ^ à 130*> il perd 2 atomes d'eau.

Le sel de baryte s'obtient en saturant du carbonate de baryte par une dissolution d'acide nitro-benzoïque. Il renferme 4 atomes d'eau qu'il perd à 100°.

Celui de soude est déliquescent -, le sel ammoniacal cristallise en aiguilles blanches. Le sel d'argent Cm Ho N2 O,, KgO est anhydre et inaltérable à l'air ; chaufï'é ci250" en vase clos, il fait explosion et donne entre autres produits de la nitro-benzin(^

Bromure de benzine. — D'après les observations de Laurent, le brome mélangé avec la benzine la transforme en une poudre blanche inodore, insipide, et peu soluble dans l'éfher bouillant» Ce produit se décompose en partie par la distillation sèche. Il renferme C,8 H, 2 Br,2, que l'on peut représenter par C,2 Hc Brc, Hc Brc- Quand on la fait bouillir avec une dissolution alcoolique de potasse, elle lui cède de l'acide hydrol)romique et se transforme en une masse blanche , composée d'aiguilles lamelleuses , dont la composition s'exprime par C,a Hs Bre. C'est la bromo-benzinise de Laurent.

' Laurent a également observé dans l'action du brome sur la benzine brute un autre corps cristallisé : C,o lie Br4, dont il n'explique pas la form;ition. Voir /levue scientifique, tome V, page 360.)

Action de l'acide hydrocyanique sur Chydrure de benzoïle. — ZiNiN a fait quelques expériences à cet égard. Lorsqu'on mélange l'essence d'amandes amères avec 'A environ de son volume d'acide hydrocyanique presque anhydre, et qu'on chauffe douce-

DE CHIMIK ORGANIQUE. 327,

ment ce mélange après l'avoir agité avec un même volume dd teinture de potasse étendue de G parties d'alcool, il se forme des nocons blancs, caillebotteux, peu solubles dans rélhcr, et qui ont pour composition C*,; l^c N, O^. Ils se sont formés par l'action réciproque de 3 atomes d'hydrure de benzoïle et de 2 atomes d'acide hydrocyanique; en efl'et :

3 Cm h., O, 4- 2 C. N, h, = Ce H,. O. N« 4- 2 H, O.

Deux atomes d'eau se séparent dans cette réaction.

L'acide hydrocyanique n'agit pas sur la benzome.

D'un autre côté, il se combine directement avec le benzile en produisant des cristaux parfaitement blancs, ayant pour composition :

Cm H,o Oi ; C» Ni Hj.

(Voir Bévue scientifique^ tome III, page 44.)

Essence de reine des prés.

Nous avons déjà parlé de cette essence. (Voir tome I, page 289.) Suivant les observations de GerhaFxDT, la saliclne se transforme en acide salicylique quand on la fait fondre avec de la potasse caustique. Il se dégage en même temps beaucoup d'hydrogène , et 1 acide produit est parfaitement pur si l'on emploie un excès de potasse et que Ton modère la chaleur.

L'acide salicylique. soumis à la disiillalion sècbaavec delà baryte caustique, se décompose d'une manière très énergique en donnant un liquide plus pesant que l'eau et qui se concrète à quelques degrés au dessus de zéro ; les cristaux fondent déjà par la chaleur de la main. Ce corps s'altère peu à peu à l'air en rougissant ; l'acide nitrique l'attaque vivement en le transformant en acide nitro-picrique. (iERHVRDT, qui a fait cette observation, considère le produit que l'acide salicylique forme ainsi commo identique avec r/ii/dra/e de p/iény/e C,, H„ O, de Laurekt. Lors(iu'on distille l'acide salicylique vivement et sans addition do baryte ou de chaux, il se décompose déjà en partie en donnant de l'acide carbonique et le même liquide huileux. Sa productiou s'explique du reste très bien ; elle est entièrement analogue îi

>lle de la benzine par l'acide benzoïque ou de l'anisol de C\- OURS par l'acide anisique :

Stenhouse a obtenu par la distillation d'un m6lan{;e de salile et de chaux une huile liquide, la naliçnne, qui pourrait bien re le môme corps. {Philos. Magaz. and Journ. of Science^ illet 1841. volume XIX, page 38.)

SalicylimidC' — Les propriétés de ce corps se trouvent décrites

nie i, [)ai;e 293. INous ajouterons que ce corps se combine,

livant les observations d'ETTLiNG, avec les oxides métalliques,

M donnant des composés particuliers, parmi lesquels celui de

uivre s'obtient à l'état cristallisé ^ il a pour formule :

C,, H,. N, O, Cu = C,, H,„ N, 0„ 3 Gu O.

Ce composé, traité par des acides concentrés, donne un sel de uivre et un sel ammoniacal, en régénérant de l'acide salicyleux.

Ou obtient des combinaisons analogues avec l'oxide de fer et oxide de plomb. {Annales de chimie et de physique , 3*^ série, ome I, page 490.)

Essence de cannelle.

On rencontre dans le commerce deux sortes d'essence de canlelle : l'une, connue sous le nom d'essence de Ceylan, vient du Pcrsea ou Laurus Cinnamomum ,• l'autre , l'essence de Chine appelée aussi essence commune , essence de Cassia), s'extrait du Persea ou Laurus Cassia. Ces deux essences sont d'une couleur iaune clair, brunissent rapidement à l'air et possèdent une saveur igréable, douceâtre et fort aromatique; l'essence de Chine est outefois moins suave que l'essence de Ceylan. Elles réfractent ortement la lumière et possèdent un grand pouvoir dispersif 5 leur densité est entre 1,03 et 1,09.

Leurs propriétés se trouvent déjà décrites à l'article Cinna- MYLE, tome I, page 280.

Mllder a publié, dans ces derniers temps, un travail assez étendu sur les essences de différentes sortes de cannelle, ainsi que sur celles de l'écorce et des fleurs de cassia j ces essences , bien

que présentant quelques différences sous le rapport de leurs propriétés physiques, ont néanmoins les mêmes caractères chimiques et la même composition. Il y m trouvé 81,93 carbone, 7,23 hydrogène et 10,84 oxigène, nombres qui s'accordent fort bien ^avec la formule do H^o O,. Toutefois, cette expression ne s'applique qu'aux essences toutes récentes, car elles absorbent rapidement l'oxigène de l'air et donnent alors de l'acide cinnamique, deux résines et de l'eau.

En distillant une essence qui a été longtemps exposée au contact de l'air, on obtient un produit plus oxigéné que l'essence primitive, et dans la cornue on trouve, avec le sel marin employé à la distillation, de l'acide cinnamique et les deux résines. Mllder donne à l'une le nom de résine alpha -, elle est d'un beau brun, transparente, cassante, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et l'éther, et fond à 60^ Elle se dissout dans l'acide sulfurique concentré et en est précipitée par l'eau -, l'acide hydrochlorique ne la dissout pas , l'acide nitrique la décompose à chaud, la potasse bouillante la dissout lentement. Elle est insoluble dans l'ammoniaque ; l'essence de térébenthine et lliuile d'olive la dissolvent avec une couleur rouge. Elle renferme 79,52 carbone, 6,40 hydrogène, 14,08 oxigène, rapports qui correspondent à la formule C, ., H,^ Oj.

Cette même résine est très soluble, à froid, dans l'alcool, et reste en dissolution tandis que l'autre, la résine bêta, y est presque insoluble et se précipite. Cette dernière est très soluble dans l'éther et l'alcool bouillant, tlleest plus légère que l'eau et fond à 14;V en une masse brun-rouge, qui est jaune en poudre. L'acide sulfurique concentré la colore en noir , l'eau l'en précipite sans .'iltération. L'acide nitrique la décolore et la décompose à chaud. La potasse caustique en dissout à peine une trace ; l'ammoniaque ne la dissout pas. Sa dissolution dans l'alcool bouillant n'est point précipitée par une dissolution d'acétate de plomb alcoolique et bouillante ; par le refroidissement, il s'en sépare de la résine exempte de plomb. C'est donc une résine indifférente. Elle renferme 84,76 carbone, 6,08 hydrogène et 9,16 oxigène , nombres qui s'accordent avec la formule C,a H,o O. La formation de l'acide cinnamique et de ces deux résines

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