DÉRIVÉS DE LA RÉSORCINE

Dérivés azotés de la résorcine. En traitant la résorcine par l’acide nitreux, M, Weselsky (1) est parvenu à obtenir des matières colorantes qui, par la pureté et l’éclat des teintes qu’elles produisent, rivalisent avec les couleurs d’aniline. La diazorèsorcme , Ci8H12Az206, s’obtient en cristaux granulaires bruns, à reflet métallique verdâtre, en faisant passer de l’acide nitreux dans une solution éthérée de résorcine. La diazorésorcine est peu soluble dans l’eau, mais elle se dissout aisément dans l’alcool ou dans l’acide acétique, en donnant une solution rouge cerise foncé; os sosutions alcalines sont d’un beau bleu violacé. En la traitant [par l’acide sulfurique ou chlorhydrique concentré, on obtient la diazorêsorufine , C36H18Az409, qui se présente sous la forme de petits cristaux rouges, presque insolubles dans l’eau, l’alcool ou l’éther, mais se dissolvant dans les liqueurs alcalines, en leur communiquant une belle teinte cramoisi. Lorsqu’on la chauffe avec de l’acide chlorhydrique et de l’étain, la diazorêsorufine se trouve réduite; la solution devient vert émeraude et, en refroidissant, laisse déposer des aiguilles vert pâle de chlorhydrate d’hydrodiazorésorufine, Ca6H3()Az4Oo, 3HC1, qui, exposées à l’air, prennent un reflet cuivré semblable à celui de l’indigo.

Chauffée avec de l’acide azotique concentré, la diazorésorcine se convertit en nitrate de tètrazorêsorcine C18H6Az40<;, (Az08)a, qui cristallise en aiguilles de couleur grenat avec un reflet métallique. Elles sont assez solubles dans l’eau et dans l’alcool e' tri » solubles dans l’étlier. La solution est bleu d’indigo. Si on laisse aller plus loin l’action de l’acide azotique, on obtient du nitrate de tètrazorêsorufine, IL, Az8 09 (Az 03 )G, dont les cristaux,

semblables à ceux de permanganate de potasse, sont solubles dans l’eau, dans l’alcool et dans l’éther. Les solutions ainsi produites ont sensiblement la même couleur que celles de permanganate de potasse.

(1) Berichte der Deutschen Chemischen Gesellsçhaft iv, G13. •

Ces composés, traités par les agents réducteurs, donnent naissance à de nouveaux produits.

Fluorescéine. Ce corps a été découvert par Baeyer (1) et étudié ensuite par Fischer (2). On le prépare en chauffant deux molécules de résorcine avec une d’anhydride phtalique, pendant plusieurs heures, à une température d’environ 200°. La réaction ne tarde pas à se manifester, il se dégage de la vapeur d’eau et finalement l’on obtient, après refroidissement, une masse solide rouge foncé, qui constitue la fluorescéine impure. On la réduit en poudre et on la traite par l’eau bouillante pour enlever ce qui reste de résorcine et d anhydride phtalique. Si on veut l’avoir à l’état de pureté parfaite, on la fait cristalliseï dans l’alcool, ce qui, cependant, présente quelque difficulté.

La fluorescéine pure, C20H12O4, est une poudie ciistallino rouge, presque insoluble dans l’eau ou 1 éther et légèiement soluble dans l’alcool. Elle se dissout dans les liqueurs alcalines et sa solution ammoniacale est caractérisée par un beau phénomène de fluorescence. La fluorescéine donne, sans mordant, avec la laine et la soie, une belle teinte jaune.

Si ©n chauffe la fluorescéine pendant quelque temps a 100° avec de l’acide sulfurique concentré et qu’on verse le produit dans l’eau, il se précipite un corps que l’on peut obtenir en brillants prismes rouges et qui se dissout dans les liqueurs alcalines, en les colorant en bleu. Cette coloration passe au rouge par l’action réductrice du zinc en -poudre et si on plonge un tissu dans ce liquide rouge, puis qu’on l'expose à l’air, il bleuit comme si on l’avait trempé dans une cuve d’indigo. On n’obtient cependant de cette façon qu’un bleu terne et mauvais teint.

Ce qui donne surtout de l’intérêt à la fluorescéine, c’est qu’elle sert à préparer une matière colorante excessivement brillante, due aux recherches de MM. Baeyer et Caro, et qui donne des

(1) Rerichte der Dcutscheu Chemischen Gesellschaft îv, tibd. g) Rerichte (1er Deutsclien Chemischen Gesellschaft vu, 1211

ÉOSINE.

teintes analogues à celle de la cochenille. Cette matière colorante est Y éosine (1), ainsi nommée du mot grec eto? qui signifie aurore. A l’état pur, elle consiste en fluorescéine tétrabromée, composé qui se forme avec la plus grande facilité lorsque l’on fait agir le brome sur la fluorescéine en dissolution dans l’acide acétique cristallisable, ou l’alcool, ou en suspension dans l’eau. M. Baeyer prépare l’éosine de la manière suivante : on mélange 1 molécule de fluorescéine avec 4 fois son poids d’acide acétique cristallisable et on ajoute au liquide 4 atomes de brome, également dissous dans l’acide acétique de façon à former une solution à 20 %. Au bout de quelque temps, la fluorescéine tétrabrômée cristallise en cristaux d’une couleur jaune rouge. On peut prendre aussi l’alcool comme dissolvant et ajouter peu à peu le brome, mais alors il faut éviter d’opérer trop lentement, afin qu’il ne se dépose pas de fluorescéine bibrômée.

L’éosine se comporte comme un acide bibasique; elle forme avec les alcalis des sels solubles dans l’eau et précipitant par les sels d’argent, de plomb, etc.

L’éosine du commerce, connue sous le nom d'éosine soluble dans Veau , est un sel de potasse très-soluble. On peut fixer sa couleur sur coton, soit au moyen de l’albumine, soit au moyen de l’acétate de plomb. Ce dernier mode de fixation est généralement préféré. Pour le mettre en pratique, on imprime le tissu avec une solution gommée d’éosine, on vaporise, puis on passe dans un bain d’acétate de plomb.

L’échantillon suivant, dû à l’obligeance de M. H. Kœchlin, montre l’effet obtenu par ce mode de fixation.

(1) L’éosine n’est que mentionnée dans l’ouvrage anglais ; en raison de 1 importance que prend cette couleur, nous avons cru devoir intercaler ici quelques détails, puisés dans les documents récemment publiés sur ce sujet.

( Traducteur ).