N II

>CfiH<

xCO/ xco-

Ce procédé est employé industriellement sur une vaste échelle.

3° Un procédé également simple et pratique consiste à partir non plus de phénylglycocolle mais de son dérivé orthocarboxylé ce qui conduit àl’ indoxyle carboxylé :

C|;H4C , ->CH — COOH

XCO!OH H;

On chauffe par exemple à 200* :

/NH

Ci:H4< >CH— COOH

xco/

Indoxyle carboxylé

Phénylglycocolle carboxylique 100 kilogrammes

Soude caustique 150 »

Potasse caustiquo 150 »

puis on traite par 2 000 litres d’eau et l’on fait passer un courant d’air. L’acide indoxylique peut aussi être séparé en traitant la solution par de l’acide sulfurique dilué ; il donne quantitativement de l’indigo. Le point délicat de ce procédé est la préparation de l’acide orthoamidobenzoïque ou acide anthranilir/ue. Sa préparation industrielle a été résolue en partant d’anhydride phtalique qui de son côté est obtenu par oxydation de la naphtaline au moyen d’acide sulfu- Ehrmask. — Matières colorantes. 18

rique en présence d’un sel de mercure ; les diverses phases de la réaction sont :

7C0X 7C0V /COOH

C1ÜH8 CGH4< >0 CGH4/ >NH C6H4(

XC0X XC0/ XNH2

Pour la préparation du glycocolle carboxylé on fait réagir l’acide monochloracétique sur l’acide anthranilique :

XNH — C6H4<

xCOOH

H Cl -

CH2COOH

On peut employer un autre procédé, il consiste à faire réagir sur de l’acide anthranilique de la formaldéhyde et du cyanure de sodium il se forme un nitrile qui se saponifie aisément en acide :

/NH2+CH20+CNNa

^cooh

-NH— CH2— CN

-NH— CH2— COOH COOH

4° L'orthonitrobenzaldéhyde se transforme facilement en indigo lorsqu’on la traite par de la soude et de l’acétone, la réaction est presque intégrale, de sorte qu’au point de vue technique elle serait très intéressante si la préparation de l’aldéhyde était résolue. Malheureusement les rendements ne sont pas satisfaisants. On a proposé plusieurs procédés, le plus pratique consiste à partir de l'orthonitrotoluène. On le transforme en aldéhyde par oxydation avec un mélange de MnO2 et H2S04 :