GH

NH

H Cl —

CH2 — COOH

C6H5 — NH — CHS — COOH

Lorsqu’on chauffe ce produit avec deux parties de soude caustique à 250-300° il se forme une certaine quantité d’indoxyle :

/ NH , /NH,

CCH4L /CH'2 •

!H HOlCCK

-> C«H4^co^>CH2

qui par oxydation fournit l’indigo.

Le rendement est mauvais, environ 12 %, car en même temps, il se forme de l’aniline par suite d’une décomposition du phénylglycocolle. Le rendement est un peu meilleur avec l’orthotolylphénylglycocolle, mais il est insuilisant pour rendre le procédé industriel.

On a découvert ensuite un procédé pratique pour transformer le phénylglycocolle en indigo : on le chauffe à 1 80°-200° avec de la soude et potasse caustique et de l’amidure de sodium NH2Na. Celui-ci se prépare facilement en faisant réagir de l’ammoniaque sur du sodium fondu :

H i NH'2 h-;

■NaO — i Na

/Uil

CO

CcH*/NHnV;H!

xco/

Indoxyle

L’indoxyle se transforme en indigo après oxydation à l’air :

,NH,

'CO'

H HiCH< + O!

,NH

'CO'