XC6H

XNH2

PbCO3 — Ct;H5 w

Nn c6H6

Diphényl carbodiimide

NH2 — CS

CfH6/

N — C6HS Cf /H

CN Nl'H6

NCCH5 CCH4V

/COy

>C = N — CCH*

Ce dérivé isatique donne de l’indigo sous l’influence de réducteurs tels que le sulfhydrate d’ammoniaque.

Ce procédé est trop coûteux pour obtenir l’indigo même, mais il sert pour la préparation de l’isatine-anilide et de l’isatine utilisées dans la fabrication des colorants à cuve.

Actuellement les deux procédés appliqués en grand sont ceux qui mettent en œuvre d’une part le phénylgly cocolle (transformation au moyen de 1 amidure de sodium j et le phéni/lglycocollc carhoxylé.

Dérivés de l'indigo. — On prépare le diméthylindigo :

2 2xCO

et toute une série de produits chlorés ou bromés ; ceux-ci donnent des nuances variant du violet au bleu verdâtre, ils ont un réel intérêt industriel.

D'après des travaux récents, la pourpre des Romains provenant de certains coquillages n’est autre que de l’indigo dibromé en 66' :

Les diverses marques d [indigo brillant et certaines marques d 'indigo pur BASF et de bleu ciba sont des produits halogénés, par exemple :

/Nnh. xNH

Br\ JCO / x CO

-NHX /NH

— co/ N:o

L’indigo est susceptible de se transformer en un produit de condensation très curieux lorsqu’on le chaude dans du nitrobenzène avec du chlorure de benzoyle et de la poudre de cuivre; il donne ainsi le jaune d'indigo 3 G :

dont la formule est pourtant encore très problématique.

Tliioindigo. — Cette matière colorante rouge se prépare au moyen de l’acide tbiosalicylique. Si l’on fait réagir sur cette substance de l’acide monochloracétique, on obtient un thioglycocolle carboxylé, celui-ci chauffé avec de la soude se transforme en thioindoxyle qu’une simple oxydation transforme en tliioindigo :