SH

"COOH

/S . CH2 . COOH /Sx

x:ooh xxk

VU'/ C = C C6HV

XCQ/ XC0/

COLORANTS INDIGOÏDES

Ce colorant n’est donc autre chose que de l’indigo dans lequel les groupes N H sont remplacés par S. Les dérivés bromés et chlorés du thioindigo sont des colorants rouges. On en prépare un certain nombre industriellement, ce sont les rouges et bordeaux ciba, par exemple, le rouge ciba B :

Comme autres dérivés du thioindigo, on peut citer 1 orangé hélindon R et le violet hélindon 2 B qui sont : le premier un dérivé éthoxylé et le second un produit chloré méthylé et méthoxylé :

- cq/ " N;o -

orangé hélindon R

violet hélindon '2B

Une substitution en 6 fait virer la nuance du rouge bleuâtre à 1 orange.

Naphti/lindigo. — On le prépare par le même principe que l’indigo en faisant réagir d’abord l’acide monochloracétique sur la |3-naphtylamine et en fondant ensuite avec de la soude en présence d amidure. Son dérivé dibromé est le vert ciba G :

lndogénides ou Indigoïdes. — Ce sont des dérivés asymétriques dont les chromophores rappellent ceux de l’indigo et du thioindigo. La préparation de ces produits a complété heureusement la série des produits que nous venons de mentionner :

1° Le gris ciba est le dérivé monobromé d’un indigoïde mixte dérivé en même temps de l’indigo et du thioindigo :

,NHs

>C6H3Br

Une autre marque est le dérivé dibromé.

2 0 L'indiruhine que l’on trouve dans l’indigo naturel et que l’on a appelé aussi rouge d’indigo se prépare en condensant une molécule d’indoxyle et une

molécule d’isatine :

/NH