GO

>NH

/NHv

xco7

Elle n’a pas d’emploi en elle-même, mais ses dérivés bromés sont utilisés sous les noms de violet hélindon D (I) et héliotrope ciha B (II). Mentionnons aussi l'écarlate de thioindigo R (III) dérivé de thioindoxyle :

CH1 j Br j j

- NHX /C6H4 /\- NHL /C6H2Br2

>C = C< >NH >C = C< /N H

- CO7 x CO 7 BrL J— CO7 x CO 7

Brl

— CO7 x CO 7

3° Condensation de thioindoxyle et d'acénaphtène quinonc. — Nous pouvons citer dans cette série : l'écarlate ciha G dont on prépare aussi les produits dibromés et dichlorés :

— co7 x co

4° Dérivés de la naphtaline et de V anthracène par condensation d’isatineanilide ou du chlorure d’isatine avec l’a-naphtol ou l’a-anthrol. L 'indigo d’alizarine est un/Iérivé dibromé du naphtalme-2-indol-indigo :

— NHX

-co> =

L'indigo d alizarine G est un anthrancène-2-indoldibromeindigo. Le bleu hélindon 3GN est aussi un dérivé anthracénique provenant de la condensation d’oxyanthraquinone réduite et d’isatine anilide :

hoc | y

0 /\/coh

/\-NHx

-co>J

— NH

COLORANTS INDIGOÏDES

Indigo sulfone. — On peut préparer plusieurs dérivés sulfonés :

Le monosulfo a été appelé acide indigopurpurique et ne se fabrique pas.

Le disulfo appelé indigotine poudre ou carmin d’indigo pâte obtenu en traitant de l’indigo par de l acide sulfurique monohydraté ou en chauffant le phénylglycolle avec de l’acide sulfurique fumant :

XNHX /NHX

S03Na . C“H3< >C = C< >C«H3S03Na NX)/ XCCK

Ce colorant avait autrefois un emploi très considérable dans la teinture de la laine et de la soie.

Si l’on sulfone avec de l’acide 50 °/„ SÜ3, on obtient un dérivé tétrasulfoné :

yNHx /NH.

(S03Na)2C6H2< >C = C< >C6H2(S03Na)2

xcck xcck

qui n’a pas d'application pratique.

Indigo naturel

Malgré l’importance de l’indigo artificiel, on produisait encore une certaine quantité d’indigo naturel en 1914, et pendant la guerre cette production a considérablement augmenté. Il provient du traitement de plantes du genre indigofera (indigofera tinctoria, polygonum tinctorium, isatis tinctoria). L’indigo est renfermé dans ces végétaux sous la forme d’un glucoside, l’indican ; sous l’influence d’une fermentation spéciale, ce produit se dédouble en indoxyle et sucre ; une oxydation à l’air provoque le dépôt de l’indigo à l’état insoluble. Cet indigo naturel a une teneur en indigotine extrêmement variable (20 à 90 °/0). Il renferme aussi d’autres substances : rouge d’indigo (indirubine) brun d’indigo, petites quantités de jaune d’indigo, etc.

Commercialement on le livre dans des caisses de 10 à 20 kilogrammes, mais, comme la teneur en indigotine est très variable il faut doser cette substance dans chaque lot. On peut opérer de plusieurs manières : en faisant une petite cuve au laboratoire ou en le transformant en carmin d’indigo que l’on examine ensuite sur laine comparativement à un type. Cette analyse nécessaire pour chacun des lots constitue un des gros ennuis de l’indigo naturel. La présence de substances étrangères à l’indigo nous démontre pourquoi l’indigo naturel a une nuance moins vive et moins franche que le produit préparé artificiellement ; nous reparlerons en détail de cette question à propos de son application en teinture.

INDIGO

( Résumé )

A. — Dérivés symétriques

1° Type de l'indigo , méthylindigo, indigos halogénés, produits de condensation de l’indigo, naphtylindigo :

.Chromophores

— NHV /NH-

— Co/ XCO-

Indigo ,

Diméthylindigo . . .

Bleu ciba

Naphtylindigo . .

C6H*/ Yc=c/ Yc6H^

xco/ Yo/

CPP I

'Y— NHX /NH-

/—CO/ xCO-

NH-Y\

— NHX

-coYYo

NH^N

Jaune d’indigo 3G. . .

N / N x J-CQ/7 ~C\cO-l /

Y Y-co

Br-

x 7co /y

}C=C< -4- Br

-N H/ XNHl

2° Thioindigo, produits méthylés, halogénés, amidés. éthoxylés