C—OH

\/XCO XH2

k/xcO /CxCHa

COOH

Acide brésilique

Anhydride brésilique

Acide brésilinique

Ces diverses réactions conduisirent Perkin à la formule :

qui rend compte d’une manière satisfaisante de toutes les réactions et de toutes les propriétés de la brésiline.

Kostanecki d’autre part avait déjà proposé longtemps avant la formule :

Ho/V

C— OH

qui ne s’en distingue que par la place d’un groupe CH2 et par le fait qu’elle ne contient pas encore le groupement indénique, qui, d’après l’avis de ce savant, ne se formerait que lors de l’oxydation.

L’hématoxyline se distingue de la brésiline en ce que l’hydrogène qui se trouve entre l’hydroxvle et l’oxygène pyronique est remplacé par un second hydroxyle.

MATIÈRES COLORANTES NATURELLES

Les colorants obtenus par l’oxydation de ces leuco-dérivés seraient les quinones correspondantes, la brésiléine par conséquent

o=/\/- \:il

U\c/rc0H

I CHJ

OH OH

Brésiléine

Hématéine

et l’hémateine le dérivé correspondant plus riche d’un atome d’oxvgène.

En traitant la brésiléine et l’hématéine par l’acide sulfurique concentré, on obtient des isomères doués de propriétés différentes, l’isobrésiléine et l'isohématéine, dont la constitution est encore tout à fait obscure.

Groupe «le la l'Javone. Colorants jaunes

Les matières colorantes diverses contenues dans la Garance dérivent par introduction d’hydroxyles (et dans certains cas en même temps de carboxyle) toutes d’une seule substance-mère, l’anthraquinone :

D une manière analogue les matières colorantes jaunes naturelles (Lutéoline, Fisétine, Quercétine, Rhamnétine, Morine), sont des dérivés hvdroxylés d’un unique chromogène, la Flavone :

c’est-à-dire une phényl-phène-pyrone.

Les hydroxyles se trouvent dans les deux noyaux et le plus souvent l’hydrogène uni au carbone pyronique est également substitué par un hydroxyle. Il résulte ainsi une substance de la formule :

le Flavonol.

Tandis que l’anthraquinine est facilement accessible, le carbure anthracène :

qui la fournit par simple oxydation, se trouvant en quantités considérables dans le goudron de houille, la Flavone et le Flavonol sont des produits résultant de procédés synthétiques très compliqués et sont par conséquent difficiles à obtenir et extrêmement coûteux. Leur préparation ne présente d’ailleurs aucun intérêt pratique, car il n’est pas possible de les hydroxyler directement et de les transformer ainsi en colorants, tandis que les dérivés hydroxylés naturels de Fanthraquinone et un grand nombre d’autres, ne se trouvant pas dans la nature, ont été obtenues au moyen de l’anthraquinone par des réactions relativement simples et faciles à réaliser industriellement. Les colorants jaunes naturels ont été synthétisés directement par les mêmes méthodes qui ont conduit à la Flavone et au Flavonol en choisissant d’une manière appropriée les substances prises comme point de départ.

Par addition de deux hydrogènes à la Flavone on obtient un dérivé hydré appelé Flavanone :

dont la synthèse a été également effectuée et qu’on peut transformer aisément aussi bien en Flavone qu’en Flavonol. Enfin la substance primitive dont dérivent tous ces corps, comme les deux colorants anthraquinoniques dérivent du -dihydroanthracène :

est le a-phényl-dihydro y-pyrane :

ou phényl-ehromane, sFon donne le nom de chromane au dérivé :

MATIÈRES COLORANTES NATURELLES

«ubstance-mère de la chromone :

Si le groupe cétonique de la Flavone est réduit, il se forme l’alcool secondaire correspondant, le Flavhydrol qui n’a pas encore été préparé jusqu’à présent ;

/CH CfOH

et d’une manière tout à fait analogue il correspond au Flavonol, un alcool secondaire qu’on est autorisé à appeler Flavonolhydrol et qui n’est pas encore connu non plus :