CH | X || S03H CH
Chrysophénine
1° Type J , A
Les deux groupes azoïques et deux groupes auxochromes sont dans un même noyau. On les nomme bisazoïques primaires. La première couleur de cette série a été découverte par Griess, en chauffant un sel de diazobenzol avec du
BaCO'\ c’est le phénol-bisazobenzène obtenu aussi, plus tard, en faisant réagir la diazobenzène sur le benzène-azopbénol :
OH
N = N . CGH5
D’après Vignon (A/.C. ,1904,2 46) c’est pour le phénol la limite de la copulation, on ne peut introduire trois azoïques. D’après Grandmougin on peut préparer un ter-azophénol avec trois molécules de diazoïque.
L’a-naphtol donne également des bisazoïques :
Avec deux molécules de diazo de sulfanilique on obtient les bruns acides .
La résorcine fixe deux diazoïques dans la double position para ou dans les positions ortho-para suivant qu’on copule en présence d’alcali ou d’acétate de soude (Ivostanecki ) :
OH
OH
Le brun résorcine provient d une molécule de résorcine copulée avec une molécule de diazoxylène et une molécule de diazo sulfanilique.
La chrvsoïdine se copule aussi avec une molécule de diazoïque.
Les dioxynaphtalines se copulent en partie avec deux molécules de diazo ; en particulier la 1,8 et ses dérivés sulfoniques, le dioxynaphtaline 2,7 par contre ne copule qu’une fois.
Les aminonaphtols donnent aussi des bisazoïques de cette classe.
L'aminonaphtol bisulfoné II donne selon que le virage a lieu en milieu acide ou alcalin, les produits :
OH N H 2 acide
alcalin OH NH
SOHll
SOHI
MH2 OH
et le disazo
N02CcH* — N = N — S03H —
Noir naphtol bleu C
— N — N — CGI15
— SO'H
L’aminonaphtol-sulfoné y se copule en milieu alcalin en 7 et en milieu acide en 1 :
OH
R' — N = N Alcalin S03H
Acide -<— N — N — R NH2
La soudure a donc toujours lieu en ortho mais elle se fixe dans la position voisine de OH en milieu alcalin et de NH2 en milieu acide.
En faisant les deux virages successifs on pourra donc fixer les diazos dans la position voisine de l’un et l’autre groupe.
Les noirs naphtols que l'on obtient par copulation acide des acides II et K avec diazo-sulfanilique ou autres diazos et par copulation alcaline avec aminophényl-éther, sont solides au lavage et au foulon ainsi que les couleurs de p-nitraniline-o-sulfo avec acide II en milieu acide et aniline en milieu alcalin.
Avec deux molécules du diazo-o-nitrobenzène et acide H et K on obtient des noirs bleus.
Le noir Palatin et le noir laine 6B se préparent avec le 1 ,8-aminonaphtol- 4-sulfo.
Type : R.N = N — R' — N = N — j A J
Ce sont des bisazoïques secondaires symétriques et asymétriques.
On les prépare en diazotant des aminoazoïques et en copulant ces diazos avec des phénols ou des amines. Le dérivé aminoazoïque ainsi que le deuxième terme phénol ou amine pourront être des dérivés du benzène ou de la naphtaline. On obtiendra selon la nature du carbure initial des matières colorantes rouges ou noires.
L’oxyazoïque le plus simple de cette série est :
