J>OC2H

Chrysophénine

Dérivés de l’urée et de la tliiourée

La diaminodiphénylurée et la thiodiaminodiphénylurée donnent des colorants substantifs par exemple le jaune colon G et le jaune Ilcligoland :

/NH — C6H* . N = N. acide salicylique /NH . C6HL N = N. phénol

CO< “ . CS

^NH — CSH; . N = N. acide salicylique ^NH . CCHL N = N. phénol

On prépare ces urées en faisant réagir le phosgène ou le thiophosgène sur les azoïques simples correspondants.

On emploie aussi les urées disulfonées.

NH -<^ NH — CO — ^)>— NH2

^NH — ^>— NH — CO — / V- NH2

Le jaune diazo lumière se prépare avec la p-diaminodiphénylurée disulfonée et deux molécules de chlorure de l’acide p-aminobenzoïque. Cette substance se fixe sur coton, incolore. Diazotée sur tissus et passée en développateur Z (phénylméthylpyrazolone), elle donne un beau jaune.

On prépare aussi des diphénylurées dichlorées en traitant la 2-6-dichloro p-phénylènediamine ou ses sels par du phosgène (A/., Br. ail. 263658, Cli. Z., 14, 53, r).

Dérivés de l’acide >1

L'acide J donne une urée très importante pour la synthèse de colorants substantifs. Si l’on fait une teinture avec le colorant rouge suivant, provenant de la diazo-anisidine et d’une molécule de l’urée :

S03Na/\/\ — NH

XOs

NH — /^V^\S03Na

on peut le développer ensuite avec la diazonitraniline et obtenir un rouge particulièrement solide ( B Br. fr. 452910, Ch. Z., 13, 523, r). On peut également employer la thio-urée correspondante.

On peut aussi partir des monoazoïques simples de l’acide J et faire réagir du phosgène ou du thiophosgène. Les colorants de cette série sont : benzo rouge solide , benzo rose solide , henzo écarlate solide.

On prépare des colorants analogues comme constitution en employant au lieu de phosgène et de thiophosgène le chlorure ou le bromure d’éthylène ou le chlorure de l’acide chloracétique, on obtient donc des couleurs ayant les groupements centraux suivants :

— NH — CH2 — CH2— NH —

— NH — CH2 — CO — NH —

L’acide J confère également aux couleurs rosanthrène qui proviennent de la copulation de diazoïques avec des dérivés acyliques tels que :

SOhNa^V^— NH

la propriété de teindre directement le coton.

Le Rosanthrène donne un rouge relativement solide que I on améliore en diazotant sur fibre et en copulant avec j'B-naphtol.

On emploie aussi d’autres dérivés de ce genre, tels que les suivants dépendant des brevets allemands Nos 2o2.1b9 et 254.510 :

NH — CO — CCH4 — NH — CO — C6H4 — NH2

Bayer emploie avec succès des dérivés encore plus complexes de l’acide ou sel J, en partant de son dérivé aminé. Pour préparer celui-ci on fait réagir un diazoïque sur le sel J et l’on réduit. Si l’on condense ce dérivé aminé avec le chlorure de benzovle m-nitré et que l’on chauffe ensuite avec des acides, le produit benzoylé se transforme en naphtimidazol :

NH»

SO’Na7

NH5

SO’Na^ V Y-NH

On réduit le groupement NO2, on copule avec un monodiazoïque et l'on obtient ainsi un produit diazotable sur fibre que l’on peut développer ultérieurement.

On synthétise ainsi l'écarlate diamine GB en copulant d une part avec l’acide Schaeffer et d’autre part avec le diazobenzène :

Le colorant est solide à la lumière, au lavage et aux acides.

11 est évident que I on peut remplacer le diazobenzène par d’autres diazos, par exemple par le diazoxylène qui donne des rouges très purs.

MATIÈRES COLORANTES AZOÏQl'ES

Deux molécules d’imidazol peuvent se combiner et l’on peut faire réagir en milieu alcalin un diazoïque, par exemple, le sulfanilique :

rrw

S03Hr/XY/SV-NH

sosh/ ^>— n=n l \y\y

SO’H

NH!

Enfin on prépare aussi des colorants avec l’aminophénylnaphthiazol»5-oxy-7sulfo ou bien avec le naphtoxazol correspondant :

OH - OH

Les écarlates azidiniques (K. Jager) sont également des dérivés de l'acide J. Ainsi la marque 2 GS est obtenue en faisant réagir le diazo d’o-toluidine sur le produit obtenu avec acide J, toluylène-diamine sulfonée et phosgène ; la couleur aurait donc la formule :

CH3 S03Na/ A^V-

NH — C = O