MATIÈRE COLORANTE DE LA GAUDE OU LUTÉOLINE
Elle à été étudiée par MM. Chevreul (1), Môldenhkirel* (â) et Schîitzènberger et Paraf (3).
Nous nous sommes servis avec avantage, M. Paraf? et moi, du procédé suivant, pour l'extraire de la plante.
Il est fondé sur la propriété que possède ce corps de se dissoudre en quanthés assez notables, dans Teau Surchauffée à 250"*, et de cristalliser, parle refroidissement, éous forme d'aiguilles jaunes parfaitement pures ; ce qui permet 'de séparer la matière colorante, d'une matière résineuse très-fu-^ sîble qui TaccotiipBgne en quantité abondante.
On commence par épuiser la gaude hachée en menus morceaux, dans un appareil de déplacement, pat l'alcool bouillant; La solution concentrée est précipitée par l'eau, et donne d'abondants flocons d'un vert jaunâtre sale. Le précipité est introduit avec de l'eau dans un cylindre en verre, qui trouve place dans un cylindre en acier fondu ou en cuivre embouti, fermé par une %îs de même métal. On îehauffe pendant 20 minutes à 2S0*. Après refroidissement, on trouve les paî*oîs de réprouvette, jusqu'à la hauteur du li^tjtnde, tapissées de jolies aiguilles jaune d'or. Au fond s'esi rénni un cu!ot de résine. L'eau mère, au sein de laquelle s'est opérée cette cristallisation, est claire et transparente.
On purifie les cristaux en les redissolvant une %ecottde fois dans l'eau surchauffée.
Quant au culot résineux noir et demi-fluide, deux ou trois épuisements semblables suffisent pour le débarrasser entièrement de matière colorante.
A défaut de cylindre, permettant de chauffer à 280*^ une grande quantité d'eau, on peut faire usage de simples tubes
(1) Joutnêl de chimie médiciUeyVï^ 157.
(2) Journal fur prakiische Chemie, LXX, 428 ,* Ânn, der Chem, und Pharm,, CXII, 107.
(t) BuiUUm â\s ta Êadèté Mtàiqiie ée PaHà^ \*^ ^th, t^fy p. f ».
en verre épais, scellés à la lampe et chauffés au bain d'huile dans des canons de fusil. Le procédé suivi par Moldenhauer est plus long. La gaude est épuisée par Talcool et la solution est évaporée. Une partie de la lutéoline se dépose ; on la lave à Teau, puis on la fait bouillir avec de Tacide acétique concentré. On filtre chaud, la matière colorante se sépare par le refroidissement ; elle est lavée à Teau, séchée dans le vide, traitée par l'éther. La solution éthérée est évaporée et le résidu est redissous dans Talcool. On ajoute 24 à 28 parties d'eau, on porte àTébuUition et on filtre, la lutéoline se sépare à l'état de pureté et en cristaux.
Elle est jaune, cristallisée en fines aiguilles quadrangulaires groupées concentriquement ; saveur amère et astringente ; sans odeur ; fond au-dessus de 320* et se sublime avec décomposition partielle. Peu soluble dans Teau froide, plus soluble dans Teau chaude, elle se dissout dans Talcool et l'éther.
La lutéoline sèche traitée par l'acide phosphorique anhydre se change en un corps rouge, soluble dans l'ammoniaque avec une coloration violette; elle se dissout, en jaune foncé, dans les alcalis et les carbonates alcalins, en rouge orangé dans l'acide sulfurique concentré, l'eau la reprécipite intacte. Elle est peu soluble dans l'acide chlorhydrique, et l'acide acétique froids, soluble au contraire à chaud.
L'acide azotique la transforme en acide oxalique. Les solutions aqueuses se colorent en vert par le perchlorure de fer et précipitent par la plupart des solutions métalliques. Une solution alcoolique acidulée de ce corps prend, sous l'influence de^ l'amalgame de sodium, une couleur pourpre analogue à celle que prennent le morin et le quercitrin, dans les mêmes circonstances. Cette couleur passe au vert, puis au jaune, par les alcalis fondus. Avec de la potasse, elle ne donne pas d'acide quercétique , mais de l'acide protocatéchîque et probablement aussi de la phloroglucine.
Nos analyses conduisent à la formule G^^H^O*, pour la lu-
téoline séchée à 180% et C*«H»0*,H«0 pour le produit séché au-dessus de Tacide sulfurique.
Le sel de plomb obtenu en précipitant une solution alcooliqnedelutéoline, par une solution alcoolique^d'acétate neutre de plomb a pour fonnule :
Moldenhauer avait représenté ses résultats analytiques par l'expression
La lutéoline ne se dédouble pas en sucre et en un nouveau produit et ne peut être considérée comme un glucoside.
Hlasi'wetz considère la lutéoline comme étant un isomère ou un métamère de la paradatiscétine.
Notre formule ferait de ce corps un isomère du morin dont il se rapproche par ses caractères.
Applications.
La gaude sert uniquement en teinture ; elle communique aux mordants des couleurs analogues à celles du quercitron, mais elles sont beaucoup plus solides, et se rapprochent, à ce point de vue, des résultats fournis par la garance.
De quelques autres matières colorantes^ voisines de celles du quercitronj ou dont ^identité avec elles est soutenue par les uns et niée par les autres.
1* Rutinej acide rutique, acide rutinique, méline, phytoméline. M. Hlasiwetz avait admis que la rutine ou acide rutique retiré par M. Weiss, Kummel et Borntraeger, des feuilles du ruta qraveolens^ ne diffère en rien du quercitrin.
46 • TRAITÉ DBS MATIÈRES OOLORANTES.
M. Stdn (1) nie cette identité. Il donne à ce coi^ le nom de méline ou phytoméline, selon lui la méline esMrès lé^ panduedans Torganismé Vég^al et diffiire du quercitrin par la composition et les propriétés.
La méline donne à l'analyse :
Carbone 50,06
Hydrogène 5,65
La quercine ou quercitrin donne
Carbone 54,85
HydregèBO ^ .. w .... « ....... . M^^
La méline serait moins colorée que le querditria qui cependant ne Test guère.
Elle est soluble dans 14,4 parties d'alcool absolu bouillant et dans 358,9 parties d'alcool absolu froid. La quercine exige 3,9 parties d'alcool bouillant et 23,3 d'alcool froid.
Avec l'eau ôïi observe des dififerehées analogues.
A. chaud. A froid.
MéUne 185,0 109,41
Quercine 143,3 24,85
La solution alcoolique de méline est préci^ttiée en' jaun» d'or par l'acétate de plomb, o^e du queroitrin l'est en rouge orangé.
On extrait, avec avantage, la méline des graines jaunes de la Chine {chinesiche Gelbbeere) boutons desophorajaponica. A cet effet, on épuise par l'alcool à 80 pour 100, on précipite par une petite quantité d'hydrate de plomb, pour enlever les impuretés, puis, après avoir séparé ce premier dépôt , on ajoute une pins forte proportion d'hydrate plombfqtier. La ci«(mbindiion }aUne est larvée et déeompdi^ée pàt VhyàroQkm
MATIÈtBS OOLORAMTBS JAUNES 1II11BII8ES. 461
8ttlAirty ea présence de ralcool. En évaporant ofi obtient des crâtftui jaune d'or.
Par r^ullition avec les acides minéraux étendus, lÂmé** tiae se dédouble en sucre (glucose) et en un corps jaune (mdUtine) très-^voisindelaqueroétine. M. Btein représente la OQiinpoeitioit de la méline par la formule G^^H'^^^« MM. Zwenge» et Dronke par C^^H^aQ*^.
Gesdejmievs^ ofaimistes établissent une distinotiqn entre la rutîneel la^ méUn«. La rutine a été retirée de la rue {ruta gnawi^ensjy des exprès (boutons de capparis spinosa), des marrons d'Inde et d'autres plantes encore.
2^M^inin0^ Ce aorps a été extrait par 2wenger et Dronke desfleurs fraîches d'acacia {roàintaspeudo acacia). On épuise les fleurs parT^u, on évi^ore à consistance de aisop. L'extraite est repris par l'aloooL. La solution évaporée dépose des cristaux jaunes. Geux-rci sont lavéfs à l'alcool &oid, exprîmiés, dissous dans l'eau bouillante, La solution est précipitée partiellement par l'acétate de plomb, on filtre, on enlève l'excès de plomb par l'hydrogène sulfuré. Le liquide dépose par refroidissement des cristaux jaunâtres.
La robinine est neutre, insipide, peu soluble dans l'eau et l'alcool froid, plus soluble à chaud, insoluble dans l'éther. Elle fond à 195». Le produit fondu, misf çn présence de l'eau, s'y combine et cristaJlise.
La robinine se dissout en jaune dans les alcalis. L'acide azotique la convertit en acides oxalique et picrique. L'acide suUu^rique et Taoidie ehlorhydrique étendus et bouillants la dédoublent en une glucose incristallisable et non fermentescible, et en quercétine. La glucose de robinine donne de l'acide oxalique et de Pacide picrique par l'action de Tacîde nîtrîque.
Elle se distingue de la quercine par une plus grande solubilité dans l'eau bouillante et par la couleur du précipité qu'elle donne avec de l'acétate de plomb.
ForBJule, d'après Zwenger et Dronke C^^H^OQie^
3"" Rhamnoxanthine. M. Buchner (<) donne le nom de rhamnoxanthine aune substance extraite par lui de récorce Avirhamnus cathartica (nerprun), et par Phipson, de Fécorce et des bourgeons Aurhamnus fraugula (bourdaine). Elle se présente sous forme de petits cristaux jaunes, peu solubles dans Teau, solubles dans Talcool, l'éther et dans les alcalis avec une couleur pourpre. Elle se sublime facilement en aiguilles jaunes, môme à la température ordinaire.
De la rhamnoxanthine brute, mélangée à du sable quartzeux et chauffée, doucement et longtemps sur un poêle, dans une fiole, a fourni des paillettes de rhamnoxanthine et des aiguilles jaunes assez semblables à Talizarine ou à la nucine, solubles en rouge cerise dans les alcalis.
4*" Matière colorante du thuya occtdentalis (2). M. Kawallier a retiré des feuilles de thuya une substance jaune (thuine) qui se dédouble, par Fébullition avec Tacide sulfurique étendu, en un sucre incristallisable et en thuyétine.
