SI
étendu d’eau. La coloration verte passe au violet sous l’influence des alcalis.
La machromine est donc remarquable par la variété des couleurs qu’elle engendre; de là son nom.
Sa composition est représentée par la formule
CuH'°05 -4- 3H20
et sa génération aux dépens de la maclurine ne peut s’expliquer qu’en admettant la production préalable d’acide protoeatéchique C7H604.
2(C7H60\> + H4 = C,4H10Os 4- 3H20.
La matière bleue, formée par l’oxydation de la macliromine, s’obtient le plus facilement, lorsqu’on ajoute un excès de perchlorure de fer à une solution aqueuse de ce corps. Elle se précipite en flocons qui, lavés à l’eau, séchés, broyés et épuisés par l’éther, se présentent sous forme d’une masse amorphe foncée, brillante, soluble dans l’alcool avec une belle couleur bleue.
La solution alcoolique acidulée se décolore par le zinc et l’amalgame de sodium.
Elle paraît renfermer
Cl4H80B = CuHl0O5 — 115.
Machromine.
M. Hlasixvetz n’est pas parvenu à produire directement la machromine par la réduction de l’acide protoeatéchique.
La maclurine traitée, en solution alcaline, par l’amalgame de sodium, se décompose dans une autre direction, le liquide passe du brun foncé au rouge et successivement par toutes les nuances jusqu’au jaune clair.
Le liquide alcalin est très-sensible à l’action de l’air; après l’avoir saturé par l’acide chlorhydrique, on enlève les
produits formés en agitant avec de l’éther. La solution éthérée est évaporée et le résidu repris par l’eau est précipité par l’acétate de plomb. Le liquide filtré renferme de la phlorogiucine et le précipité, décomposé par l’hydrogène sulfuré, fournit à l’évaporation un corps amorphe, soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther, paraissant répondre à la formule
La maclurine chauffée avec le chlorure d’acétyle donne un dérivé monoacétique
Une solution d’acide morintannique dans l’acide sulfurique, dépose au bout de quelque temps de l’acide rufimorique, sous forme d’un précipité cristallin rougebrique, soluble en pourpre dans l’ammoniaque.
L’ébullition avec l’acide chlorhydrique étendu donne également de l’acide rufimorique.
Le corps rouge, soluble dans l’alcool, peu soluble dans l’eau, peut régénérer la maclurine, lorsqu’on le fait bouillir avec de la potasse.
Formule peu probable :
Il est à supposer que l’acide rufimorique est isomère de la maclurine.
Morin. — Lemorin est presque insoluble dans l’eau froide, très-peu soluble dans l’eau chaude, soluble dans l’alcool, peu soluble dans l’éther , insoluble dans le sulfure de carbone.
Les alcalis, les borates et les phosphates alcalins le dissolvent en se colorant en jaune ; les acides le reprécipitent.
Le perchlorure de fer colore en vert olive foncé sa solution alcoolique.
MATIÈRES COLORANTES DU BOIS JAUNE
Il perd très-difficilement les dernières traces d’eau de cristallisation.
M. Hlasiwetz représente par C,2H805, la composition du morin séché à 200° et par G12H805 1 ‘/2 H20 celle du morin séché à l’air.
Cette formule est contrôlée par l’étude des combinaisons suivantes.
Combinaisons potassique et sodique..
— calcique et barytique..
— plombique
— zincique
( C12H9K06 { C12H9Na06 i C24Hi8Ba„0'2 | C24H18Ca„Ot2 C24H18!>b„0>2 C24H18Zn„0>2 -f- 4H20
Les premières s’obtiennent directement en combinant le morin avec les carbonates alcalins, les autres se forment par double décomposition. Ce sont des précipités jaunes.
Le composé zincique prend naissance dans l’action du zinc sur une solution alcoolique de morin, additionnée d’acide sulfurique.
Le morin absorbe l’ammoniaque, et augmente de 12,7 pour 100 de son poids, en donnant.
C12H10O6 + 2AzIt3 — ICO.
Avec le brome on obtient le morin bromé Cl2H5Br:,06.
Le morin se transforme facilement en phloroglucine sous l’influence de l’hydrogène naissant, ou par la fusion avec les alcalis. Cette réaction diffère de celle que donne la quercétine, en ce que la phloroglucine en est le seul produit.
Ainsi, si l’on ajoute de l’amalgame de sodium à une solution alcaline de morin, le liquide devient bleu, puis vert, et enfin jaune brun ; à ce moment, il ne précipite plus par les acides et ne renferme plus que de la phloroglucine formée d’après l’équation :
C,2H'°06 + U2 = 2CSH603.
Une solation alcoolique et acide de morin, traitée par l’amalgame de sodium, prend une teinte rouge intense passant à l’orangé, au jaune et au blanc jaunâtre. Dans ce cas on trouve également de la phloroglucine.
Mais si l’on a soin d’arrêter l’expérience au moment où la coloration pourpre est le plus intense, on obtient par concentration du liquide des prismes pourpres, brillants, solubles en pourpre dans l’alcool, insolubles dans l’eau, peu solubles dans l’éther. La solution alcoolique de ce corps passe au vert sous l’influence des alcalis, et au bout d’un certain temps le morin est régénéré.
Il suffît même, pour transformer le corps rouge en morin, de faire bouillir sa solution alcoolique étendue, ou bien encore de le chauffer à sec. Lorsqu’on précipite par l’acétate de plomb la solution alcoolique, et qu’on décompose le précipité par l’hydrogène sulfuré, on régénère également le morin.
La solution du corps rouge, additionnée d’alun, offre un remarquable caractère de dichroïsme. Étendue, elle paraît jaune par transparence avec le reflet vert du verre d’urane.
Ce corps, qui rappelle l’acide rufimorique, paraît être isomère du morin, comme l’acide rufimorique semble isomère de la maclurine ; M. Hlasivvetz lui donne le nom d’isomorin.
La transformation de l’isomorin en morin se fait sans le concours de l’air. La génération n’est donc pas, comme on aurait pu le croire, le résultat d’une action réductrice.
Une solution de morin dans l’acide sulfurique, additionnée d’eau jusqu’à la limite de la précipitation, fournit de l’isomorin, si l’on y ajoute du zinc en grenailles.
M. Hlasixvetz fait ressortir les analogies de propriétés qui rapprochent le morin et la quercétine :
1° Tous deux fournissent un corps rouge lorsqu’on les traite en solution acide et alcoolique, par l’amalgame de sodium
MATIÈRES COLORANTES DU BOIS JAUNE
2° Ils fournissent tous deux de la phloroglucine sous l’influence de l’amalgame de sodium agissant sur une solution alcaline. Dans le cas de la quercétine, il se forme en outre
d’autres produits.
3° Le morin zincique et la quercétine zincique prennent naissance dans les mêmes circonstances. Les solutions sulfuriques de morin et de quercétine se modifient d’une manière analogue en présence du zinc, et donnent des corps rouges.
4° Le morin et la quercétine s’unissent à la potasse et à la soude.
5° La potasse en fusion transforme ces deux produits en
phloroglucine.
6° Ils sont tous deux stables à une haute température et perdent très-difficilement leur eau de cristallisation.
Ils se subliment d’nne façon analogue, en se décomposant en grande partie.
Enfin le morin et la quercétine donnent en solution les mêmes colorations avec divers réactifs.
Ce chimiste cherche à expliquer ces analogies frappantes, en supposant que la quercétine renferme les éléments du morin et de l’acide quercétique.
On a en effet :
Cî7H180 2 = C,2H805 -f Cl5H,007.
Quereetine. Morin. Acide
quercétique.
La formule que nous avons proposée pour îa quercétine rapproche également ce corps du morin, au point de vue de la composition.
CH2 -f C“H805 = C1SI1I005. . .
Quercétine. Homologue de la quercétine.
