CXII
(3) Bulletins de la Société' chimique de Paris , 1 r® série, t SG 1 , p. 18.
en verre épais, scellés à la lampe et chauffés au bain d’huile dans des canons de fusil. Le procédé suivi par Moldenhauer est plus long. La gaude est épuisée par l’alcool et la solution est évaporée. Une partie de la lutéoline se dépose ; on la lave à l’eau, puis on la fait bouillir avec de l’acide acétique concentré. On filtre chaud, la matière colorante se sépare par le refroidissement ; elle est lavée à l’eau, séchée dans le vide, traitée par l’éther. La solution éthérée est évaporée et le résidu est redissous dans l’alcool. On ajoute 24 à 28 parties d’eau, on porte à l’ébullition et on filtre, lalutéoline se sépare à l’état de pureté et en cristaux.
Elle est jaune, cristallisée en fines aiguilles quadrangulaires groupées concentriquement ; saveur amère et astringente ; sans odeur ; fond au-dessus de 320° et se sublime avec décomposition partielle. Peu soluble dans l’eau froide, plus soluble dans l’eau chaude, elle se dissout dans l’alcool et l’éther.
La lutéoline sèche traitée par l’acide phosphorique anhydre se change en un corps rouge, soluble dans l’ammoniaque avec une coloration violette; elle se dissout, en jaune foncé, dans les alcalis et les carbonates alcalins, en rouge orangé dans l’acide sulfurique concentré, l’eau la reprécipite intacte. Elle est peu soluble dans l’acide chlorhydrique, et l’acide acétique froids, soluble au contraire à chaud.
L’acide azotique la transforme en acide oxalique. Les solutions aqueuses se colorent en vert par le perchlorure de fer et précipitent par la plupart des solutions métalliques. Une solution alcoolique acidulée de ce corps prend, sous l’influence de l’amalgame de sodium, une couleur pourpre analogue à celle que prennent le morin et le quercitrin, dans les mêmes circonstances. Cette couleur passe au vert, puis au jaune, par les alcalis fondus. Avec de la potasse, elle ne donne pas d’acide quercétique , mais de l’acide protocatéchique et probablement aussi de la phloroglucine.
Nos analyses conduisent à la formule C12H8ÛS, pour la lu-
MATIÈRES COLORANTES JAUNES DIVERSES. 459
téoline séchée à ISO0, et C12H80s,H20 pour le produit séché au-dessus de l’acide sulfurique.
Le sel de plomb obtenu en précipitant une solution alcoolique delutéoline, par une solution alcoolique d’acétate neu-’ tre de plomb a pour formule :
ClsH80%Pb„0.
Moldenliauer avait représenté ses résultats analytiques par l’expression
C20Hu08.
La lutéoline ne se dédouble pas en sucre et en un nouveau produit et ne peut être considérée comme un glucoside.
Hlasiwetz considère la lutéoline comme étant un isomère ou un métamère de la paradatiscétine.
(CiSH10O6).
Notre formule ferait de ce corps un isomère du morin dont il se rapproche par ses caractères.
Applications .
La gaude sert uniquement en teinture ; elle communique aux mordants des couleurs analogues à celles du quercitron, mais elles sont beaucoup plus solides, et se rapprochent, à ce point de vue, des résultats fournis parla garance.
De quelques autres matières colorantes , voisines de celles du
quercitron , ou dont l' identité avec elles est soutenue par
les uns et niée par les autres.
1° Rutine , acide rutique, acide rutinique, méline, phytoméline. M. Hlasiwetz avait admis que la rutine ou acide rutique retiré par M. Weiss, Kummel et Borntraeger, des feuilles du ruta graveo/ens, ne diffère en rien du quercitrin.
M. Stein (1) nie cette identité. Il donne à ce corps le nom de méline ou phytoméline, selon lui la méline est-très répandue dans l’organisme végétal et diffère du quercitrin par la composition et les propriétés.
La méline donne à l’analyse :
Carbone 50,06
Hydrogène 5,65
La quercine ou quercitrin donne
Carbone 54,85
Hydrogène 5,15
La méline serait moins colorée que le quercitrin qui cependant ne l’est guère.
Elle est soluble dans 14,4 parties d’alcool absolu bouillant et dans 358,9 parties d’alcool absolu froid. La quercine exige 3,9 parties d’alcool bouillant et 23,3 d’alcool froid.
Avec l’eau on observe des différences analogues.
A chaud. A froid.
Méline 185,0 109,41
Quercine 143,3 24,85
La solution alcoolique de méline est précipitée en jaune d’or par l’acétate de plomb, celle du quercitrin l’est en rouge orangé.
On extrait, avec avantage, la méline des graines jaunes de la Chine ( chinesiche Gelbbeeré) boutons d esophora japonica. A cet effet, on épuise par l’alcool à 80 pour 100, on précipite par une petite quantité d’hydrate de plomb, pour enlever les impuretés, puis, après avoir séparé ce premier dépôt , on ajoute une plus forte proportion d’hydrate plombique. La combinaison jaune est lavée et décomposée par l’hydrogène
(I) Journal fur praklische Chemie , LXXXV, 351, et LXXXVIII, 280.
MATIÈRES COLORANTES JAUNES DIVERSES
sulfuré, en présence de l’alcool. En évaporant on obtient des cristaux jaune d’or.
Par l’ébullition avec les acides minéraux étendus, la méline se dédouble en sucre (glucose) et en un corps jaune (mellétine) très-voisin de la quercétine. M. Stein représente la composition de la méline par la formule C18H24012. MM. Zxvenger et Dronke par C25H32017.
Ces derniers chimistes établissent une distinction entre la rutine et la méline. La ratine a été retirée de la rue ( ruta graveolens ), des câpres (boutons de capparis spinosa ), des marrons d’Inde et d’autres plantes encore.
2 0 Robinine. Ce corps a été extrait par Zwenger et Dronke desfleurs fraîches d’acacia [robiniaspeuclo acacia). On épuise les fleurs par l’eau, on évapore à consistance de sirop. L’extrait est repris par l’alcool. La solution évaporée dépose des cristaux jaunes. Ceux-ci sont lavés à l’alcool froid, exprimés, dissous dans l’eau bouillante. La solution est précipitée partiellement par l’acétate de plomb, on filtre, on enlève l’excès de plomb par l’hydrogène sulfuré. Le liquide dépose par refroidissement des cristaux jaunâtres.
La robinine est neutre, insipide, peu soluble dans l’eau et l’alcool froid, plus soluble à chaud, insoluble dans l’éther. Elle fond à 195°. Le produit fondu, mis en présence de l’eau, s’y combine et cristallise.
La robinine se dissout en jaune dans les alcalis. L’acide azotique la convertit en acides oxalique et picrique. L’acide sulfurique et l'acide chlorhydrique étendus et bouillants la dédoublent en une glucose incristallisable et non fermentescible, et en quercétine. La glucose de robinine donne de l’acide oxalique et de l’acide picrique par l’action de l’acide nitrique.
Elle se distingue de la querciue par une plus grande solubilité dans l’eau bouillante et par la couleur du précipité quelle donne avec de l’acétate de plomb.
Formule, d'après Zxvenger et Dronke G25H 30016.
3° Rhamnoxanthine. M. Buchner (1) donne le nom de rhamnoxanthine aune substance extraite par lui de l’écorce du rhamnus cathartica (nerprun), et par Phipson, de l’écorce et des bourgeons du rhamnus fraugula (bourdaine). Elle se présente sous forme de petits cristaux jaunes, peu solubles dans l’eau, solubles dans l’alcool, l’éther et dans les alcalis avec une couleur pourpre. Elle se sublime facilement en aiguilles jaunes, même à la température ordinaire.
De la rhamnoxanthine brute, mélangée à du sable quartzeux et chauffée, doucement et longtemps sur un poêle, dans une fiole, a fourni des paillettes de rhamnoxanthine et des aiguilles jaunes assez semblables àl’alizarine ou à la nucine, solubles en rouge cerise dans les alcalis.
4° Matière colorante du thuya occidentalis (2). M. Kawallier a retiré des feuilles de thuya une substancejaune (thuine) qui se dédouble, par l’ébullition avec l’acide sulfurique étendu , en un sucre incristallisable et en thuyétine.
C20H22Oi2 ( 2H1 20 = C6H1206 4- Cl4Hu08.
Thuyiue. Sucre. Thuyétine.
Ces deux corps, s’ils ne sont pas identiques avec le quercitrin et la quercétine, s’en rapprochent au moins beaucoup, par la composition et les propriétés 1
