LIVRE \W. — CHAPITRE IIP. — LES ETIIERS EN GENERAL

composés. En eflet les éthers renferment le carbone sous deux formes cl il en est de môme de leurs dérivés chlorurés. La substitution chlorée peut donc s'exercer sur l'un ou l'autre de ces deux groupes, ou bien sur les deux à la fois. De là résultent des corps métamères, très-distincts par leurs réactions, tels que les suivants :

(Élhcrde lacide cbloracéliquc C-H^CWCIO''),

i Éther chlore de l'acide acélique C^H^CKCWO'»),

4 i Êther de l'acide acétique bichloré. . . . cm''(C''H5Ci20'*S

j Èlher bichloré de l'acide acélique. . . . C''H2Ci-'(C''Ii''0''),

( Élher chloré de l'acide chloracélique. . C^H^CKCMI^CIO*).

Cette théorie est pareille à celle que nous avons développée pour les carbures métliylbenzéniques (p. 107).

i. Métaux. — Un grand nombre de métaux attaquent les éthers d'hydracides. 11 se produit ainsi trois réactions distinctes, toutes trois fort importantes, savoir : T une élimination de l'clcment halogène, avec formation de deux carbures correspondants à l'éther :

2C'*HHHlj + Z2n2 = C'H'* + C''H6 + 2Znl ; 2" une formation d'un carbure éthéré unique:

2C''H4(H1) + Z-'n2=: C'H* (Cni«) -f 2Znl;

3° une substitution de l'élément métallique à l'iode, avec production d'un radical composé :

aC^HHHI) + 2KTe r= q/.h4 j (H^Te^) -f 2KI,

Telluréthylo.

2C/'HXIIl) +, 2Zn2 = [:^J][jH2Zn2 + 2ZnI.

Zinc-éiliyle.

0. Quant aux éthers à oxacides, ils sont attaqués seulement par les métaux alcalins, avec substitution du métal à l'hydrogène. Dans les composés ainsi formés, il s'opère souvent (et avec le concours de conditions spéciales) une fusion plus intime entre le carbone de l'acide et celui de l'alcool; ce qui donne naissance à divers composés et entre autres à un acide isomérique avec l'éther. L'éther acétique, G*IP(G'*H^O''), se change ainsi en acide isobutyrique, C®H*0\

§ 8. — Propriété» physiques des élhers.

1. Terminons par quelques remarques générales sur les propriélés physiques des éthers. Ces propriétés, de même que les réactions chi-

PROPULETÉS PHYSIQUES DES ÉTIIERS.

miques, peuvent ôtre prévues, dans une certaine mesure, par la connaissance des propriétés de l'alcool et de l'acide. En ellct, les affinités des deux composants étant faibles et les dégagements de chaleur produits au moment de la combinaison peu considérables, il en résulte que les propriétés des deux composants subsistent à peine modifiées dans le composé. Précisons celte déduction par l'examen de diverses propriétés.

2. Densité. — Soit la densité. D'après l'observation, le volume de l'acide s'ajoute à celui de l'alcool, et leur somme est, à peu'de chose près, égale aux volumes réunis de l'eau et de l'éther qui résultent de leur réaction : \ -\-v = y ~\-v' .

Prenons en elfct l'éther acétique ; sa formation est exprimée par réquation :

ce qui, traduit en poids, signifie que 46 grammes d'alcool unis à 00 grammes d'acide acétique produisent 88 grammes d'éther acétique et 18 grammes d'eau.

Or les 46 grammes d'alcool occupent un volume exprimé par 46 multiplié par la densité; déterminons cette dernière à la température d'ébullition, pour avoir des données physiques comparables, cl nous trouverons 62,2 pour le produit en question, soit V = 62,2.

De même 60 grammes d'acide acétique occupent, à la température d'ébullition, un volume égal à 63",3; la somme = d25",7 = y-\-v.

Retranchons J8",8 = y','; volume de l'eau à 100", et nous aurons V'=106",9 qui exprime le volume théorique de l'éther acétique à son point d'ébullition.

Or l'expérience donne précisément 106",9. Ce volume théorique, divisé par l'équivalent 88, fournit la densité. Un calcul semblable, appliqué aux éthers, donne en général des résultats assez approximatifs.

On peut calculer de même tontes les propriétés qui dépendent des masses relatives des corps réagissants.

3. Chaleur de combmtion,— Ainsi la chaleur de combustion d'un éther est voisine de ia somme des chaleurs de combustion de l'alcool et de l'acide, l'eau, corps entièrement brûlé, n'intervenant pas dans le calcul.

4. Chaleur spédfup,e. — lu chaleur spécifique se calcule de môme approximativement. En etfet, la chaleur spécifique de l'alcool étant 0,617 vers la température ordinaire, il faudra 0,617xi6=28"',.3, pour éleverdel degré 1 équivalent d'alcool; il en faudra 0,509x60 = 30,5 pour élever de 1 degré 1 équivalent d'acide acétique, en tout 58"',8.