I. — Monacétine, GnP(H*0^)(H^O^)(C*H

\. Préparation. — La monacétine s'obtient en chauffant à 100°, pendant cent quatorze heures, un mélange à volumes égaux de glycérine et d'acide acétique cristallisable. 11 s'en produit des quantités considérables, dès la température ordinaire, après six mois de contact.

Après réaction, on sature le mélange avec une solution de carbonate de potasse : on change ainsi l'acide acétique libre en acétate de potasse. On ajoute un fragment de potasse caustique, pour compléter la saturation; puis, sans attendre trop longtemps, on agite le tout avec son volume d'éther. On décante ce menstrue, on le fait digérer sur du noir animal; on filtre, on évapore au bain-marie et l'on dessèche le produit dans le vide, sur un bain de sable légèrement chauffé.

2. La monacétine est un liquide neutre, doué d'un odeur légèrement éthérée; elle se mêle avec l'éther. La densité de la monacétine est égale à 1,20. Elle forme avec un li2 volume d'eau un mélange limpide, qui se trouble par l'addition' de 2 nouveaux volumes d'eau; cependant Tacétine ne se sépare pas. Malgré l'addition d'une grande quantité d'eau, l'émulsion demeure opaline.

3. Traitée par l'alcool et l'acide chlorhydrique, la monacétine fournit de la glycérine et de l'éther acétique.

IL — Diacétine, C«H^(I1^0^)(G*H*0'')(C*H*0*).

1. La diacétine s'obtient en chauffant l'acide acétique cristallisable en excès avec la glycérine à 200 ou à 275", pendant quelques heures.

On purifie la diacétine comme la monacétine; on termine en distillant le produit.

280 LIVRE Ii;'. - CHAPITRE X*. — ÉTIIERS DE LA GLYCÉRINE.

2. La diacétiiie est un liquide neutre, incolore, odorant, doué d'une saveur piquante. Elle est miscible avec l'cther, soluble dans la benzine, peu ou point soluble dans le sulfure de carbone.

La diacctine distillée possède, à 1G%5, une densité égale à 1,184. Soumise à l'action ménagée de la chaleur, la diacétine bout et distille à 28Q°, sans altération. Refroidie à — 40", elle prend une consistance pareille à celle de l'huile d'olive sur le point de se figer.

La diacétine forme, avec 1 volume d'eau, un mélange limpide: 2 nouveaux volumes d'eau déterminent un louche; 5 volumes d'eau, rendent la liqueur très-opaline; 200 volumes produisent une solution ou émulsion transparente.

3. Traitée par la baryte hydratée, la diacétine se décompose en glycérine et acétate de baryte :

C«HHH202)(C*H*0*)(C''H''0'') 4- 2(BaH0'-) = C«H2(I1?02) (IPO^) (H^O^j + aC^H^BaO^

Diacéline. Glyccriuo Acétate.

A. La diacétine, de môme que l'éther acétique, devient légèrement acide au contact de l'atmosphère. Ce phénomène coïncide avec l'oxydation de l'acétine : en deux mois et demi, et dans l'obscurité, elle absorbe 1 pour 100 d'oxygène. En présence du laiton, le mélange absorbe 5 pour 100 d'oxygène dans le môme laps de temps.

IIL — Triacéiine: G«tP(GHI*O'0' ou m\''0'\

4. La triacétine s'obtient en chauffant la diacétine à 230", pendant quatre heures, avec quinze ou vingt fois son poids d'acide acétique cristallisable. On la purifie comme la monoacétine.

2. C'est un liquide neutre, odorant, d'une saveur piquante et légèrement amère, volatil sans résidu, insoluble dans l'eau, et ne se mêlant pas à ce liquide, fort soluble dans l'alcool dilué.

La densité de la triacétine est égale à 1,174 à 8".

3. Traitée à froid par l'alcool et l'acide chlorhydrique, la triacétine se change en éther acétique et en glycérine.

Traitée par, la baryte, elle fournit de la glycérine et de l'acétate de baryte.

-4. L'huile de fusain iEvonymns (?uro;?^BM,?) renferme une quantité notable d'acétine.

Signalons maintenant les composés formés par l'acide acétique et l'acide chlorhydrique unis simultanément à la glycérine.

!î 8. — ACÉTINES.

IV. - Acélodichlorhydrine : C«IP(nCl)(HGl)(C*H*0^) ou CnPCl'OV

1. C'est le produit principal do la réaction du chlorure acétique sur la glycérine. La réaction est immédiate et extrêmement violente, alors môme que l'on opère à froid. Voici comment on l'eliectue.

Dans une cornue tubulée et entourée d'eau froide, on verse 230 gr. de glycérine, puis on ajoute, par petites parties, du chlorure acétique, jusqu'à ce qu'une nouvelle addition ne donne plus lieu c\un dégagement de chaleur ; ceci exige l'emploi d'une très-grande quantité de chlorure acétique. La réaction terminée, on distille et l'on recueille séparément ce qui passe depuis 180" jusqu'à 260° environ.

On agite le liquide distillé avec de l'eau, puis avec une solution alcaline. On le fait digérer pendant l'espace d'un jour sur un mélange de chlorure de calcium et de chaux vive, ou môme de potasse en morceaux, enfin on le distilte. Les premières portions, les plus abondantes, renferment l'acétodichlorhydrine, volatile vers 205" et que l'on purifie par une série de distillations S3^stématiqucs.

2. L'acétodichlorhydrine est une huile limpide, rtcutre, douée d'une odeur fraîche et éthérée qui rappelle celle de l'éther acétique ; elle est peu soluble dans l'eau. Elle bout et distille à 205°.

3. Traitée à 100° par une solution aqueuse de baryte, elle se décompose, avec régénération de glycérine et d'acides chlorhydrique et acétique. Mélangée à froid avec l'alcool absolu et l'acide chlorhydrique, elle forme, au bout de quelque temps, de l'éther acétique.

V. — ^ce7oc/i/oryi»/r/rme .• G«IP(H^0^)(HG1)(C*H'*0'') ou C^OH^CIO^

1. En môme temps que l'acétodichlorhydrine, et comme produit secondaire, on obtient Tacétochlorhydrine.

2. C'est un composé neutre, liquide, incolore, doué d'une odeur analogue au précédent, mais plus faible. Tl est volatil aux environs de 250".

VL — Diacétochlorhxjdrine : C«H»(HC1) (C*H*0*) (C'M1*0*).

1. Elle prend naissance lorsque l'on fait agir le chlorure acétique sur un mélange à volumes égaux de glycérine et d'acide acétique cristallisable. On distille le produit de la réaction et on recueille séparément les substances volatiles entre 230 et 2G0''; puis on les soumet à une série de rectifications fractionnées. On finit par isoler ainsi la diacétochlorhydrine.