Le nitrile acétique se prépare

1« En déshydratant l'amide, soit par l'acide phosphorique anhydre, soit même par la baryte. La chaleur suffit pour changer en nitriles un certain nombre d'amides et de sels ammoniacaux, tels que le formiate et le benzoate ;

2° En formant Téther cyanhydrique de l'alcool inférieur (p. 193), c'est-à-dire l'éther méthylcyanhydrique, C'H'(GniAz) = C'H'Az.

5. L'amide et le nitrile acétiques reproduisent l'acide et l'ammoniaque :

1" sous l'inlluence prolongée de l'eau, surtout vers 150°. A froid, cette reproduction est très-lente et difficile, de même que celle de l'acide et de l'alcool contenu dans les éthers ;

2° Sous l'influence d'un acide énergique, avec le concours de l'eau, à 100' et au-dessous ;

3" Sous l'influence d'une base énergique, avec le concours de l'eau, à 100" et au-dessous.

Ces trois méthodes sont générales dans la décomposition des amides véritables.

¥ Joignons-y encore la destruction des éléments de l'ammoniaque dans le composé par l'acide nitreux, conformément à la mé# thode déjà exposée en parlant des alcalis (p. 490) :

C^H^AzO^ + AzO^H — C^H^O* + Az^ + H*0«.

6. Les amides précédents sont des amides primaires de la i" et de la

§ 1. — THÉORIE GÉNÉRALE. 531i

-2' espèce. Mais l'ammoniaque est un composé triatomiquc, capable de s'unir avec 1 , 2, 3 équivalents d'alcool, comme nous l'avons exposé en retraçant l'histoire des alcalis (p. 491). Les mômes types de combinaisons se retrouvent dans l'histoire des amides. 11 existe en effet des amides secondaires, formés par l'association de 1 équivalent d'ammoniaque et de 2 équivalents d'acides, avec séparation de 2, 3, 4 IPO*. Les deux acides peuvent être identiques ou différents.

Soient A et B ces deux acides ; la formule générale des amides secondaires de la 2' espèce sera :

AzH» + A 4- A' - 2H«0^

On les forme par la réaction des chlorures acides sur les amides primaires.

De môme les amides tertiaii^es de la 3' espèce :

AzH» + A i- A' + A" - 5H20«.

7. Composés incomplets. — Ce n'est pas tout : les nitriles présentent à un haut degré le caractère de composés incomplets, A ce titre ils peuvent fixer: soit H'O', pour reproduire un amide de la 1" espèce; soit tout autre corps simple ou composé, sous un volume équivalent, tel que :

H^S^, HGl, Br2, AzH», etc.

Voici la liste de leurs principaux dérivés :

Hydrate ou amide normal . . , CWAzCH^O^),

Sulfhydrate. C'-H^Az (H^S^),

Chlorhydrate C*H3Az(HCl),

Bromure C*H»Az(Br2j,

Nitrile ammoniacal CWAz (AzH»).

Tels sont les traits principaux de l'histoire des amides qui dériveni des acides monobasiques.

8. La théorie des amides des acides hibasiques^ à fonction simple, est une conséquence de celle des acides monobasiques, attendu que tout acide bibasique peut ôtre regardé comme représentant 2 équivalents d'acide monobasique intimement unis. A ce titre il engendre deux séries d'amides, savoir : les amides biammoniacaux et les amides monoammoniacaux.

1° Les amides biammoniacaux sont comparables aux amides des acides monobasiques, dont on doublerait la formule; ce sont également des corps neutres :

Amide normal ou de ia 2" espèce

B + 2AzH3 — 2H'0^