LIVRE IP. — CHAPITRE VI^ — SÉRIE BENZÉNIQUE

Les agents oxydants transforment môme la benzine en acide carbonique; mais, chose remarquable, une partie de cet acide peut se combiner avec la benzine elle-mômc à l'état naissant, de façon à former de Vacide benzoïque :

C12H6 + c^O* = C»^HGOS

et môme de Vacide phtalique, C'^H**0^

C'est ce qui arrive, par exemple, en opérant avec un mélange d'acide sulfurique et de bioxyde de manganèse.

Enfin l'acide chloreux produit avec la benzine un dérivé de Tacide fumarique, transformable par hydrogénation en acide succinique, GHi^O^.

4. Par voie indirecte, on peut changer la benzine en divers corps oxygénés, renfermant la môme proportion de carbone, tels que :

Le phénol ; C»ni«0«,

L'oxyphénol et ses isomères, hydroquinon, résorcine C*^H«0*,

Le pyrogallol et ses isomères. C''U«0«.

5. Chlore. — ,Le chlore exerce sur la benzine deux actions fort différentes, suivant les conditions. Sous l'influence de la lumière solaire, il produit un beau chlorure cristallisé :

-1- 5Ci2 = C'2H6C16.

Au contraire si le chlore agit sur la benzine bouillante, en présence d'une petite quantité d'iode, il fournit toute une série de produits substitués, depuis C^^PCl jusqu'à C'^Gl«.

Le dernier, c'est-à-dire la benzine perchlorée, est identique avec un composé connu sous le nom de chlorure de Julin, et qui se produit dans l'action de la chaleur rouge sur le chloroforme, sur le formène perchloré et sur divers autres composés. C'est un corps cristallisé en belles aiguilles, fusible à 2:28°, bouillant vers 330°. On l'obtient aussi par synthèse en maintenant à 360°, pendant trente heures, le perchlorure d'acétylène. (V. page 39.)

6. Brome, iode, etc. — Le brome attaque la benzine beaucoup plus lentement que le chlore; il forme des composés analogues.

L'iode pur n'agit pas sur la benzine, môme bouillante. Mais si Ton fait intervenir simultanément l'iode et l'acide iodique, on obtient des produits réguliers de substitution, G'^H^I, CH''P, etc.

L'acide hypochloreux et l'acide chloreux s'unissent directement à la benzine, en formant des composés particuliers.