CHAPITRE VIII

PRODUITS DIVERS

215. Cholestérine, G52IF'‘02 + 2 aq. — Ce corps existe principalement dans les calculs biliaires et clans la bile de l’homme et des animaux ; on en trouve aussi dans le sang, dans le pus, les kystes de l’ovaire, les hydrocèles, le méconium, les excréments, les masses tuberculeuses, le cerveau, la moelle, le foie, surtout dans les foies 'gras, enfin dans les sédiments de l’urine dans le cas de dégénérescence graisseuse des reins. On a signalé sa présence dans le blé, le seigle (Ritthausen), dans l’orge (Lintner) , dans les fèves, dans les pois (Beneke) et dans un grand nombre de graines ; c’est là sans doute que les animaux la puisent toute formée. D’après M. Austin Flint, elle provient de la désassimilation du cerveau et des nerfs ; séparée du sang par le foie, elle se transforme dans l’intestin en stcrcorine ou séroline de M. Boudet. Dans la cirrhose, la cholestérine s’accumule dans le sang (qui en fournit alors jusqu’à 1er, 85 pour 1,000 gr.) ; on dit qu’il y a cholestèrémie. On l’extrait ordinairement des calculs biliaires.. On les pulvérise, on les traite

CHOLESTERINE.

par du chloroforme. Ce liquide dissout plus du quart de son poids de cholestérine. En traitant par l’alcool bouillant le résidu chloroformique, on obtient de la cholestérine cristallisée d’une facile purification.

216. Caractères chimiques. — La cholestérine pure est transparente, mais elle perd facilement ses 2 équivalents d’eau par une douce chaleur et devient alors nacrée, blanche. Elle fond à 145° et se prend en masse cristalline en se refroidissant. Elle peut distiller dans le vide sans altération, à la température de l’ébullition du mercure (360° environ). Insoluble dans l’eau, elle est presque insoluble dans l’alcool froid, se dissout dans 9 parties d’alcool bouillant de 0,84 de densité, et dans une moindre quantité d’alcool absolu. Elle se dissout dans 3,7 parties detherà la température de 13°, et dans 2,2 parties à l’ébullition. La benzine, le sulfure de carbone et le chloroforme, la dissolvent aisément.

J'ai démontré que la cholestérine est plus dense que l'eau ; sa densité s’élève à 1,047 ; mais elle flotte souvent à la surface de l’eau et des liquides de densité moindre que la sienne à cause des bulles d’air ou de gaz divers qui se fixent entre ses lamelles cristallines (. Journal de pharmacie et de chimie , 1874).

L'acide acétique cristallisable (monohydraté) dis-

CHOLESTÉRINE.

sout la cholestérine à la température de l’ébullil ion et forme avec elle une combinaison que l’eau décompose : la cholestérine se dépose pendant le refroidissement en tables rhombiques (Beneke).

Elle peut être obtenue en grandes tables prismatiques hydratées (fig. 30), soit par le refroidis-

Fig. 30. — Cholestérine.

sement d’une solution alcoolique bouillante, soit mieux encore en abandonnant à l’évaporation spontanée un mélange à parties égales d’alcool et d’éther saturé de -cholestérine. On en trouve souvent de magnifiques cristaux dans la vésicule biliaire de l’homme et des animaux. Le contenu des kystes ovariques peut en être tout scintillant : ce fait n’est pas rare.

Les solutions de cholestérine dévient à gauche. La déviation, indépendante de la nature du dissolvant, de la température, de la concentration du liquide, est égale pour la lumière jaune à — 32°.

Fondue avec de la polasse caustique, la choies-

CHOLESTERINE.

térine se décompose vers 250° et dégage de l'hydrogène. Les solutions alcalines même concentrées ne l'attaquent pas.

Diverses réactions colorées servent encore à la caractériser. L’acide sulfurique concentré la colore en rouge, l’eau rend la masse verte, enfin jaune (Zwenger).

Au contact de l’acide sulfurique concentré et d’un peu d’iode, la cholestérine se colore en violet, en bleu, en vert, en rouge ; cette succession de couleurs est surtout utilisée pour les observations microscopiques.

Triturée avec l’acide sulfurique concentré, et le mélange additionné de chloroforme, on a une coloration rouge de sang qui passe peu à peu au violet, au bleu, au vert, et finit par devenir incolore (Meckel). Il est préférable de se servir d’un tube de verre : on dissout la cholestérine dans quelques gouttes de chloroforme, on ajoute 1 ou 2 grammes d’acide sulfurique, la réaction se montre bientôt ; on peut l’activer par une légère élévation de température.

Une parcelle de cholestérine évaporée avec une goutte d’acide azotique concentré dans une capsule de porcelaine, donne un résidu jaune ; si on laisse tomber une goutte d’ammoniaque sur ce résidu encore chaud, il prend une couleur rouge orangé. L'addition d’un alcali fixe ne rend pas ce résidu violet, comme cela arrive avec l'acide urique.

Vient-on à chauffer un fragment de cholestérine

EXCRETINE.

dans une capsule de porcelaine avec de l’acide chlorhydrique ou avec de l’acide sulfurique étendu de 1/3 de son volume d’une solution de perehlorure de 1er a 30°, il se produit une coloration rouge, puis violacée, enfin d’un bleu pur. Il faut, pour que la réaction réussisse, que la cholestérine soit déjà dans un élat de pureté satisfaisant.

La réaction suivante donne des résultats bien préférables encore ; si l’on dissout quelques parcelles de cholestérine dans du chloroforme, et que l’on ajoute à la solution un volume double d'acide sulfurique concentré, puis 2 ou 3 gouttes de perehlorure de fer, le mélange se trouble peu à peu ; il se fait un dépôt rouge brique très-foncé, et une liqueur qui de rouge, puis violette, devient d’un beau bleu. Cette réaction est plus facile à produire que la précédente et beaucoup plus nette. Au fur et à mesure que la liqueur se colore en bleu, le dépôt se décolore et devient tout à fait blanc en un ou deux jours.

Le sulfure de carbone peut remplacer le chloroforme dans la réaction précédente, la réaction se fait plus rapidement, et la séparation des deux liquides est beaucoup plus nette (/Voir Séroline ou Stercorine, p. 83).

217. Excrétine. — C’est une substance cristallisée eu aiguilles prismatiques brillantes que Marcet a découverte dans les excréments de l'homme adulte. Pour l’obtenir, on traite les excréments par l’alcool bouillant, on filtre et laisse refroidir. On filtre de nouveau et l’on ajoute de l’hydrate de chaux en bouillie ; on dessèche le précipité et on l’épuise

TYROSINE.

par l'alcool et l’éther, à chaud. Abandonnées k elles-mêmes pendant quelques jours, les liqueurs déposent dans un milieu froid des cristaux d’excrétine, fusibles vers 92-90° en une masse résinoïde non cristalline. Ils sont insolubles dans l’eau froide, presque insolubles dans l’eau bouillante, peu solubles dans l’alcool, très-solubles dans l’alcool bouillant et dans l’éther. Ils résistent à l’action des solutions d’alcalis caustiques et des acides minéraux dilués, mais l’acide azotique les détruit avec un abondant dégagement de vapeurs rutilantes. Formule C78H78S02.

218. Leucine, C12H13AzOv. — La leucine existe normalement dans le suc pancréatique, la rate, le thymus, le foie, les reins, les glandes salivaires, la salive, le cerveau, le poumon, les ganglions lymphatiques; elle est un produit constant de la putréfaction des matières albuminoïdes, de l'épiderme, de la corne, de la sueur. Dans les cas de ramollissement du foie, elle se trouve en quantité notable dans l’urine. Les insectes (cochenille), les araignées, les crustacés en contiennent fréquemment. La tyrosine l'accompagne presque toujours.

Caractères chimiques. — La leucine cristallise en paillettes blanches, légères, assez semblables à celles de la cholestérine.

L'eau froide la dissout peu, mais elle se dissout bien dans l'eau bouillante. Pure, elle est très-peu soluble dans l’alcool absolu et froid, l’alcool étendu et bouillant la dissout un peu. L’éther ne la dissout pas.

Chauffée à 170° dans un tube ouvert, elle se volatilise ; ce caractère seul suffirait à la distinguer de la tyrosine.

File est soluble dans les acides sulfurique, chlorhydrique. Les alcalis caustiques la dissolvent : fondue avec la potasse caustique, elle donne du valérate de potasse, de l’hydrogène et de l’ammoniaque.

2 1 9. Tyrosine, C18HuAzO0. -- La tyrosine existe dans la rate et dans le pancréas du bœuf. On la trouve dans l’urine humaine dans les cas de ramollissement du foie, ordinairement accompagnée par la leucine, et dans l’atrophie Méhu. 1 6

TYROSINE.

aiguë de cet organe. Frerichs a signalé sa présence et celle de la leucine dans l’urine des typhiques, des varioleux.

C’est un produit de la décomposition putride des matières albuminoïdes : les ongles épaissis, la sueur des pieds, les produits de la décomposition de l’épiderme, les kystes athéromateux de la peau contiennent de la tyrosine et de la leucine.

La tyrosine cristallise en fines aiguilles soyeuses souvent groupées en étoiles. Elle est inodore et insipide, très-peu soluble dans l’eau froide, mais assez soluble dans l’eau bouillante, insoluble dans l’alcool concentré et dans l’éther. La tyrosine se dissout très-aisément dans l’ammoniaque : quand on laisse évaporer cette dissolution, celle-ci dépose une quantité considérable d’aiguilles fines rayonnant d’un centre commun et prenant souvent la forme de petits sphéroïdes.

La tyrosine n’est pas volatile comme la leucine, elle brûle en dégageant l’odeur de la corne brûlée.

La tyrosine se dissout dans les acides minéraux, et si ceux-ci sont volatils, la solution, en s’évaporant, dépose peu à peu de la tyrosine inaltérée.

Si l’on chauffe doucement de la tyrosine avec de l’acide azotique, il se produit de l’acide oxalique et un corps jaune qui n’est autre chose que de l’azotate de nitrotyrosine. A l’ébullition avec de l’acide azotique concentré, on n’obtient que de l’acide oxalique.

La tyrosine arrosée dans une capsule de porcelaine avec quelques gouttes d’acide sulfurique concentré, puis chauffée doucement, donne lieu à une coloration rouge. Après avoir étendu la liqueur avec de l’eau distillée, vient-on à la saturer avec du carbonate de baryte, puis à la faire bouillir pour décomposer le bicarbonate de baryte, on obtient une liqueur que l’addition d’une solution de perchlorure de fer bien neutre colore en violet magnifique. Dans un tube à essai, par conséquent avec une colonne de liquide de faible épaisseur, la coloration est encore rouge vermeil quand la liqueur est étendue de 6,000 fois son volume d’eau (Piria).