CHAPITRE XI
PHÉNOLS DIATOMIQUES.
Pyrofitécliine. — Uésorcinc. — Hydroquinone ; mode de préparation, propriétés. — Orcinc. Eixtractioii de Porcine des lidiens. Synthèse de cette substance. Propriétés de Porcine. — Matière colorante dérivée de Porcine; applications. — Appendice aux phénols diatomiques. — Essence do reine des prés ou hydrure de salicylc. — Coumarine ; liens qui rattachent cette substance à l’iiydrure de salicyle. — Hydrure d’auisyle et alcool anisique. — Essence de girolle on eugénol ; extraction, propriétés, dérivés.
§ .^)79. Lorsque nous avons traité des phénols, je vous ai fait voir comment on pouvait les faire dériver de la benzine et de ses homologues en faisant agir la potasse fondante sur les acides sulfoconjugués qui s’y rattachent. On pouvait s’attendre dès lors à voir les acides sulfoconjugués formés par ces phénols fournir à leur tour, par un mécanisme semblable, des composés ne différant de ces derniers que par 2 équivalents d’oxygène en plus, et présentant une atomicité double. On devait avoir, on effet, en considérant un phénol quelconque de la série aromatique,
S’0“ + 2(KH0’) = S’K’0"-f H’O’ -+-
mais, le phénol benziniqiie formant avec l’acide sulfurique plusieurs acides sulfoconjugués distincts, chacun d’eux devra nécessairement donner un produit qui, présentant une composition identique à celle des deux autres, sera nécessairement doué de caractères dillérents. On obtient, en effet, soit par l’action des acides sulfophéniques sur la potasse en fusion, soit par l’action de composés de la forme
C’fPBr, S’ O®,
PYROCATÉCHINE. 25 1
trois produits isomères, diatomiques, représentés par la formule
G'Ml'O*,
qui constituent la pyrocntéchinc, la résorcine et Yhydrnqninnne.
Je vais examiner très-sommairement ces trois composés, me proposant de fixer votre attention sur un de leurs homologues immédiatement supérieurs, Xorcine, en raison des applications importantes dont il est l’objet en teinture.
Ainsi, de même que de l’anthracène nous avons pu faire dériver la matière colorante de la garance, de même on peut du toluène faire dériver l’orcine, et, par suite, la belle matière colorante violette désignée sous le nom ^orcéine.
PïROCATÉCHINE. (Éq. =: 110.)
§ 580. Le premier de ces trois isomères, la pyrocatéchine, peut se dériver du phénol par un procédé semblable à celui qui permet do transformer la benzine en ce phénol lui-même, en soumettant à l’action de la potasse fondante l’acide sulfophénique. En effet, on a
+ 2(KH0^) = -+- lEO’ C'=H«0*.
Acide snifophénique. Pyrocaléchinc.
On peut également l’obtenir par la distillation de l’acide protocatéchique. En effet, on a
C'MI"Ü* ^ C’O' i C'M1“0‘.
Acide protocatécliique. Pyroraléchine.
De là les noms de pyrocatéchine et ù' acide p) rocaléchitpte. Ce composé s’obtient facilement en soumettant le cachou à une distillation rapide. On évapore au bain-marie le produit condensé dans le récipient, on filtre pour séparer une matière résineuse, et l’on soumet à l’évaporation la luiueur filtrée. La pyrocatéchine se sépare alors en cristaux imprégnés d’un liquide dont on la débarrasse par la compression entre des doubles de papier buvard cl de nouvelles cristallisations.
RÊSORCINE.
Après purificalion, la pyrocatéchine se présente sous la forme de lames blanches douées de beaucoup d’éclat. Sa saveur est amère et sa vapeur irritante. Elle fond à 1 1 1 degrés et bout à 240 degrés.
L’eau, l’alcool et l’éther la dissolvent aisément.
Bien que ne présentant pas de caractères acides aux papiers réactifs, la pyrocatéchine forme avec les bases des composés qui s’altèrent rapidement au contact de l’air.
Traitée par les chlorures des radicaux d’acides, elle donne naissance à des éthers diatomiques, à la manière des glycols. C’est ainsi qu’on a
C’U'(HO‘)’ + 2 (C'H’ 0 “,C 1 ) - 2 HCl 4- C”H* {C‘ 1 E 0 \ O’ )L
l'yrocaUcliine. Pyrocatéchine diacéliquc.
La composition de la pyrocatéchine est représentée par la formule
C’IPO'.
Résobcine. (Éq. = 110.)
§ 08I . Ce composé prend naissance lorsqu’on soumet à l’action de la potasse fondue l’acide sulfobenzidique chloré. La réaction, entièrement semblable à celle qui donne naissance à l’orcine, dont elle est l’homologue immédiatement inférieur, s’explique au moyen de l’équation
C”H‘C 1 , S’ 0”4 3 (KIIO’) = KCl 4 -S’K’ 0 ‘-(-H’ 0 ’ 4 -C”H' 0 ‘.
Acide sulfoheiizi- ^ . Résorcine.
digue chloré.
On peut encore l’obtenir par l’action de la potasse sur le galbanum et quelques autres gommes résines.
La résorcine cristallise en prismes courts et épais qui appartiennent au système rhombique. Elle fond à 99 degrés et bout à 270 degrés.
Sa saveur est âcre et sucrée. L’eau, l’alcool et l’éther la dissolvent facilement. Elle est insoluble dans le chloroforme et le sulfure de carbone.
HÉSORCINE.
Le sesquichlorure de fer produit dans la dissolution de résorcine une coloration violette qui disparaît par une addition d’ammoniaque. Le chlorure de chaux fait naître également dans la dissolution do cetto substance une coloration violette qui passe au brun. La dissolution ammoniacale de résorcine laisse par l’évaporation à sec un résidu bleu foncé qui se dissout dans l’eau pure en lui communiquant cette couleur; l’addition d’un acide la fait virer au rouge.
L’acide sulfurique dissout la résorcine et donne un produit très-nettement cristallisé.
Le chlore donne avec la résorcine les dérivés suivants :
C’irCPO’
C’IICPO’.
Du brome versé dans une dissolution concentrée de résorcine enlève à cette substance 3 équivalents d’hydrogène auxquels il se substitue. On obtient ainsi la tribromorésorcine
C’H’Br’O*.
On connaît pareillement une penlabromorésorcine
C”HBr‘0’.
La découverte do ces divers composés est due à M. Stenhouse.
L’acide nitrique engendre par son contact avec la résorcine plusieurs dérivés par substitution. On connaît une mnnonitrorésorcine
C”IP(AzO’)0‘,
et une trinitrorésorcinc
C‘MP(AzO')’0'.
Le premier de ces produits se change, sous l’influence des agents réducteurs, en amidorésorcinc
C'lP(AzIP)0‘,
substance qui cristallise avec la plus grande facilité.
Traitée par la potasse et les iodures des radicaux alcooliques la résorcine peut échanger de l’hydrogène contre ces radicaux.
