C’H«0“, MO, HO = C”H’MO

C'’H“OS aMO = C'H*M'0‘.

ACIDE PIMÉLIQUE. 3 29

Acide pimélique. (Éq. = 160.)

§ 6i8. Cet acide se prépare, comme les précédents, au moyen de l’action de l’acide azotique sur les corps gras. ,

Suivant M. Laurent, on l’obtient en faisant bouillir pendant douze heures environ un mélange à parties égales d’acide oléique et d’acide azotique du commerce, et ayant soin de cohober de temps en temps le liquide distillé. Au bout de ce temps, on décante la partie aqueuse ; on traite la partie non dissoute par une quantité d’acide azotique égale à la première, et l’on maintient le mélange en ébullition pendant le même temps. On répète ce traitement un certain nombre de fois, jusqu’à ce qu’il ne reste plus que le cinquième de l’acide oléique employé non dissous. On réunit alors toutes les portions acides, et on les évapore jusqu’au quart de leur volume. En abandonnant ce résida au repos pendant douze heures, il se sépare de l’acide subérique. Cet acide est lavé avec un peu d’eau froide, puis exprimé ; on réunit toutes les eaux acides, et on les évapore de nouveau : de petites quantités d’acide subériciue se séparent encore, et l’on obtient finalement une eau mère qui, par l’évaporation, abandonne l’acide piméliquesous la forme de petits grains durs. S’il contenait encore de l’acide subérique, on l’en débarrasserait au moyen de l’alcool, qui dissout beaucoup plus facilement ce dernier.

Cet acide prend également naissance lorsqu’on chauffe l’acide camphorique avec do la potasse fondue.

L’acide pimélique se présente sous la forme de petits grains blancs, qui sont formés par l’agglomération de cristaux dont il est impossible de discerner la forme. Il est inodore et possède une faible saveur acide. Il fond au-dessus de loo degrés et distille à une température plus élevée, en laissant un faible résidu charbonneux. Peu soluble dans l’eau froide, il se dissout en toute proportion dans l’eau bouillante. L’alcool et l’éther le dissolvent facilement, surtout à chaud.

L’acide pimélique se scinde par la simple distillation en eau et acide pimélique anhydre. On peut isoler ce dernier par la rectification sous la forme d’un liquide épais, incristallisable, bouil-

33 o AOIDK SUBÊRIQUE.

lant entre 3.{5 et a 5 o degrés. Ix'S dissolutions alcalines étendues le ramènent de nouveau à l’état d’acide pimélique.

Le perchlorure de phosphore l’attaque énergiquement et le transforme en un chlorure qui bout vers 210 degrés en se décomposant partiellement.

Distillé sur de la chaux, il se dédouble, suivant M. Riche, en acide carbonique et hydrure d’hexyle.

La composition do l’acide pimélique est exprimée par la formule

Acide svbérique. (Éq. = 174.)

§ 649 . Cet acide, obtenu pour la première fois par l’action de l’acide azotique sur le liège, se prépare beaucoup plus facilement et d’une manière plus abondante, en substituant à cecorps certaines matières grasses, et notamment le mélange d’acides margarique et stéarique qui sert à fabriquer la bougie du commerce. Il est plus avantageux encore de substituer à ce produit l’huile do ricin.

A cet effet, on introduit i partie de la matière grasse avec 3 ou 4 parties d’acide azotique dans une cornue spacieuse, puis on chaiiiïo jusqu’à l’ébullition. Une action très-vive se manifeste : aussi doit-on conduire l’opération avec de grandes précautions. Dès que le dégagement de gaz a cessé, on peut ajouter une nouvelle dose d’acide azotique et continuer l’ébullition. On n’arréte les additions d’acide nitrique et l’action do la chaleur que lorsque toute la matière grasse est dissoute. On distille alors la matière acide, de manière à la réduire environ à la moitié de son volume, puis on l’abandonne à cllc-mômo dans un endroit frais. L’acide subéiiquc se dépose alors graduellement, tandis que la liqueur relient l’acide nitrique, ainsi que les acides plus solubles qui se sont formés pendant l’oxydation. On fait égoutter la masse dans un entonnoir dont la douille est imparfaitement bouchée par de l’amiante; après l’avoir lavée avec de petites quantités d’eau froide, on la dissout dans l’eau bouillante. L’acide subérique se

ACIDE SDBÉRIQDE. 33 1

dépose par le refroidissement; on le purifie par de nouvelles cristallisations.

§ G50. L’acide subérique offre l’aspect d’une poudre blanche, inodore, ressemblant entièrement à de la chaux éteinte; il possède une faible saveur acide et rougit le tournesol. Il fond à 125 degrés et se prend par le refroidissement en une masse cristalline. Chauffé plus fortement, il bout et donne une vapeur qui se condense sur les parois froides du vase en longues aiguilles cristallines.

Il exige loo parties d’eau froide pour se dissoudre et 2 parties à peine à la température de l’ébullition, i partie d’acide subérique se dissout dans 4,56 d’alcool anhydre à 10 degrés, et seulement dans 0,87 d’alcool bouillant; cette dissolution le laisse déposer par le refroidissement sous forme d’une poudre blanche.

Il se dissout dans 10 parties d’éther à 4 degrés et dans 6 parties d’éther bouillant.

Fondu avec de l’hydrate de potasse, l’acide subérique dégage de l’hydrogène sans noircir; le résidu, traité par l’acide sulfurique, laisse exhaler une vapeur dont l’odeur rappelle celle do l’acide acétique. Il se forme probablement ici quelque acide volatil de composition plus simple.

La dissolution d’acide subérique précipite l’acétate neutre de plomb ; elle précipite également les sels d’argent, de mercure, de zinc, d’étain. Ces précipités sont tous blancs; elle précipite en vert bleuâtre les sels do protoxyde do cuivre, et en rouge brun • les sels de sesquioxyde de fer.

Lorsqu’on distille l’acide subérique avec un excès do chaux, il passe une huile brune douée d’une odeur aromatique et de composition ass?ez complexe. Si l’on rectifie ce produit brut, en ne recueillant que ce qui passe au-dessus do 175 degrés, on obtient un liquide aromatique, bouillant â 176 degrés, auquel on donne le nom de subéronc. D’après M. Riche, on obtient en outre un carbure d’hydrogène dont la composition est représentée par la formule

et qui ne serait autre que l’hydrure d’heptyle.

332 ACIDK SÉBACIQUK.

La composition de l’acide subériqiie est exprimée par la formule

Comme tous ses homologues, il est bibasique et forme deux séries de sels.

Acide sébacique ou sébique. (Éq. = 202.)

§ 6M1 . Lorsqu’on soumet à la distillation des corps gras, riches en oléine, on trouve au nombre des produits condensés un acide solide et cristallisable, qu’on obtient en plus forte proportion et plus commodément en remplaçant l’oléine par l’acide oléique.

Lorsqu’on distille, en effet, de l’acide oléique brut, il se condense dans le récipient de l’eau fortement acide, des acides gras, des hydrocarbures liquides et de l’acide sébacique. Pour séparer ce dernier du mélange, on l’épuise par l’eau distillée bouillante ; on verse dans la liqueur de l’acétate de plomb, et l’on décompose linalement par l’acide sulfurique le sébacate de plomb précipité. L’acide sébacique se dépose alors par le refroidissement sous la forme de lamelles cristallines d’un aspect nacré.

Il est préférable, pour l’obtenir, de faire agir une dissolution très-concentrée de potasse caustique sur l’huile de ricin, ou mieux sur \acide ricinnlique. Celui-ci se dédouble, en effet, dans ces circonstances, en acide sébacique et alcool caprylique. C’est ce qu’exprime l’équation suivante :

C”H”0»-4- 2(KH0’) = C»H'« 0°, 2 KO 4 C"ll"0’-t- 2 II.

Acide Sébate Alcool

ricinolique. de potasse. capryliqac.

§ 6o2. A l’état de pureté, l’acide sébacique se présente sous la forme d’aiguilles blanches nacrées, très-légères, ressemblant beaucoup à l’acide benzoïque. Fusible à 126 degrés, il se prend par le refroidissement en une masse cristalline et se sublime à une température plus élevée, enxlégageant une vapeur trèsirritante.

Il est peu soluble dans l’eau froide et Irés-solublo dans Teau

ACIDE SËBACIQUE. 333

bouillante. La dissolution rougit le tournesol. L’alcool, l’éther et les huiles grasses le dissolvent en fortes proportions.

L’acide azotique n’agit que lentement sur l’acide sébacique; toutefois, après une ébullition de plusieurs jours, il le transforme en un acide blanc cristallin qui, suivant les uns, serait de l’acide pyrotartrique, et, suivant les autres, do l’acide succinique.

Lorsqu’on distille l’acide sébacique en présence d’un excès de chaux, il se forme, suivant M. Riche, un carbure d’hydrogène ceprésenté par la formule