SÉRIE AROMATIQUE

Préparation. — Les acides sulfoniques aromatiques s’obtiennent :

1° Par oxydation des thiophénols :

C6H5SH + Où — CSHSSO?OH

Thiophénol Acide benzène sulfonique

2° Par oxydation des acides sulfiniques ;

CSHSSOH + O = CÉHSSOZ0H

Acide benzène sulfinique

3° On les obtient généralement par l’action de l'acide sulfurique sur les corps aromatiques. Le benzène donne ainsi :

OH CSH6 + SC — CÉHSSO?OH -+ H20 Acide phénylsulfonique

Le phénol réagit d’une facon analogue, mais donne trois isomères : ortho, méta, para :

70H AE CSHOH -E SO: — EEEKÇS | NOH SO?OH Acide phénolsulfonique On peut également obtenir plusieurs substitutions du groupement sulfonique SO*OH dans une molécule aromatique.

L’acide sulfurique chargé d’anhydride SO* conduit généralement au dérivé disulfonique.

IS QOH CSH6 -L SO L SO3 — CH LL H20 NSO20H Acçide phényldisulfonique Pour obtenir les dérivés trisulfoniques, il faut employer l'acide chargé de SO* à chaud et en pré-

sence d’anhydride phosphorique.

Les dérivés sulfonés obtenus sont séparés de l’acide sulfurique en excès par le carbonate de baryte. On obtient ainsi le sel de baryum en solution qu'on traite par le carbonate de potasse ou de soude pour avoir le dérivé correspondant.

Si l’on veut isoler l'acide, on le précipite de sa solution sodique par l'acide sulfurique étendu.

LE ue

Propriétés. — Les acides sulfoniques aromatiques sont solides, généralement solubles dans l’eau, ainsi que leurs sels alcalins et alcalino-terreux.

Sous l’action de la chaleur sèche, ces acides se décomposent en carbure, sulfone, acide sulfurique et acide sulfureux. Leurs sels alcalins et alealino-terreux résistent mieux à la chaleur, mais donnent finalement des produits de décomposition analogues.

Le chlore, le brome, l’iode donnent des produits de substitution dans le noyau aromatique.

Le perchlorure de phosphore donne des chlorures d'acides se combinant aux alcools pour donner des éthers et à l’ammoniaque pour former des amides.

L'acide azotique donne des produits nitrés et se substitue facilement aux groupements sulfoniques, lorsqu'il y en a plusieurs dans la molécule.

L'eau ne décompose pas les acides sulfoniques à la température ordinaire, mais à 200° sous pression, elle les hydrate pour donner le carbure correspondant et de l’acide sulfurique. |

C6HSSOZONa + H20 — C6H6 + SO!NaH

Phénylsulfonate de Na Benzène Sulfate acide de Na

Les alcalis en solution aqueuse à 10 p. 100 etmème 50 p. 100 ne les altèrent pas à ébullition sous la pression ordinaire.

Les alcalis en fusion vers 250°-300° ont une action à la fois oxydante et hydratante, et on obtient un phénol et un sulfite :

CéHSSOSK + 3 KOH = CSHSOK + SOK?2 + H20

Phénylsulfonate de K Phénol potassé Sulfite de K