CO?H CO?2H

er HO

oh +20 CHO—R 5 Re * Z

En sorte que la synthèse de l’acide aniluvitonique ne serait qu'un cas particulier de cette réaction générale, l'acide pyruvique se comportant comme l’aldéhyde ordinaire par perte d’une molécule d’acide carbonique.

Baeyer a, en outre, interprété cette réaction, en suppo-

(*) Berichte, t. XVI, p. 1837.

sant qu'il se produit d’abord une sorte d’aldolisation et

que le produit intermédiaire

CO’H | CO'H | CO CO ie CH? Le CH | * ou | Fa CH/OH —R nes CHR Az 1? NA ml Az H?

fournit ultérieurement le composé cyclique dont la formule a été indiquée plus haut.

Ce mécanisme suppose visiblement que le groupement cétonique subsiste après l’aldolisation ; il permet donc de comprendre pourquoi l’acide aniluvitonique se forme dans la réaction directe de l’aniline sur l’acide pyruvique en même temps que l’acide anilpyruvique, ce que j’ai effectivement observé, mais il n’explique nullement, ce me semble, comment l’acide aniluvitonique se forme à partir de l’acide anilpyruvique, puisque celui-ci ne renferme précisément plus le groupe cétonique dont la présence est indispensable à ce mécanisme. d

Quoi qu'il en soit, la formule de l'acide aniluvitonique paraît définitivement acquise.

3° En 1884 (t), sur l’invitation de von Baeyer et à propos d’un produit obtenu par un des élèves de celui-ci, dans la réaction de l’aniline à chaud sur l’acide pyruvique, Bôttinger répéta l’expérience comme il suit :

Il chauffe, pendant vingt minutes, une partie d’acide pyruvique avec cinq à six parties d’aniline, jusqu’à ce qu'il ne se dégage plus d’anhydride carbonique et d’eau. La liqueur obtenue est versée dans l’acide chlorhydrique

(*) Berichte, t. XVII, p. 996 ; 1854.

étendu et refroidi. On obtient ainsi un précipité blanc jaunâtre qu’on filtre et qu’on lave d’abord avec de l’eau acidulée par l’acide chlorhydrique, puis avec de l’eau pure.

Le rendement de cette matière est mauvais ; il en reste beaucoup dans la liqueur qu’on ne peut récupérer.

Le corps obtenu cristallise dans l'alcool en amas de fines aiguilles incolores. Il fond à 194°-195° et distille sans décomposition lorsqu’on opère sur de petites quanuités.

Ce corps est soluble dans l'alcool, le chloroforme, l’éther et la benzine. L’acide sulfurique concentré et froid le dissout sans altération. L’acide chlorhydrique additionné d'alcool le dissout également.

Les analyses ont donné des nombres conduisant à la

formule C1*H1° Az20,.

Calculé Trouvé.

pour —— C“HiAz:O. I. PTT cos CE 73 ,6 TOM CON TTC »

Bee 7,0 607108 6598 6709 »