‹ Action du chlorure d'aluminium sur les hydrocarbures hexahydroaromatiques et aliphatiques saturésChapitre 16 sur 31 · ESSAI DE PRÉPARATION DE L'ORTHODIETHYLCYCLOHEXANE · texte numérisé non relu

ESSAI DE PRÉPARATION DE L'ORTHODIETHYLCYCLOHEXANE

On essaie de faire le diéthylbenzène avec le o-dichloro- *’ benzène et le bromure d’éthyle en présence de sodium d’après la méthode donnée par Voswinckel (1). Cette réaction ne se déclare pas, même après un chauffage de deux jours au bain-marie et essai d’amorçage avec l’acétate et lPiodure d’éthyle.

Un autre essai fut fait à partir du dibromocyclohexane préparé à partir du tétrahydrobenzène, ce dernier produit étant préparé par la méthode de L. Brunel (2). Le tétrahydrobenzène après distillation fut traité en solution éthérée avec le brome (3) et le produit dibromé obtenu, p. e. 105-1060, (25%) fut traité par C?H5 Br en présence de sodium mais la réaction ne se déclara pas, malgré un traitement analogue au précédent.

L’insuccès de la première réaction est dû, sans doute, à une impureté de l’orthodichlorobenzène, bien que le produit ait été distillé soigneusement et recueilli à 177-1790, car Volswinckel a obtenu du diéthylbenzène par cette méthode avec un rendement de 10 % seulement.

Dans le deuxième cas l’empêchement doit être dû à la position des deux atomes de brome car tous les produits employés étaient purs et secs.

On avait essayé, au début, de préparer les différents dérivés du cyclohexane à partir du bromocyclohexane et des bromure aliphatiques en présence de sodium, mais bien qu'il y ait réaction, il n’a pas été possible d’isoler les hydrocarbures correspondants.

(1) Ber., 1888, 21, 3499.

(2) Bull. soc. chim., 1905, 33, 270.

(3) C. Forrey, J. Chem. Soc., 1898, 948.

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