CREER

BUTYLCYCLOHEXANE SECONDAIRE

p. e. 172-17405 D ,11—0,8156 n,11—1,4487 , Q 2 . (@ ] lé > — Réfraction moléculaire SE “ ie | Trouvée —45,99 20 gr. de butyleyclohexane secondaire sont chauffés sept heures à 140-1509 avec 5 gr. de AICI3.

Il y a formation de 460%%% de gaz qui donnent à l’analyse les résultats suivants :

Volume de gaz analysé 15279

Volume d’oxygène 16739

Contraction d’H?0 6246

Contraction de CO? HA

Calculé pour butane Trouvé pour 1 vol.

pour 1 vol. de gaz: dévce gaz:

Contraction H?20 8,5 3,47 Contraction CO? 4,0 4,05

Ce gaz est envoyé dans un tube en U plongeant dans un mélange réfrigérant à -5-70, On obtient 2-87 de liquide bouillant entièrement (moins une goutte) entre +1 et +30. (p. e. du butane normal . +10).

Le gaz qui ne se condense pas est analysé et donne les mêmes résultats que le gaz original.

Le liquide fut traité comme dans les cas précédents et après traitement par un mélange sulfonitrique donna 90 % d’un produit distillant à 160-1659.

D ,11—0,7970 n,11=—1,4394 { Calculée —46,18

Réfraction moléculaire 5 | Trouvée —46,24

Analyse .

Matière —0,1048 ; H20 —0,1339 ; CO2—0,3295 ; Calculé Trouvé HE 14,29 14,20 CO CRE Ne: 85,71 85,74

TERTIOBUTYLCYCLOHEXANE

DEC: 167-169? D°:2=0;8205 n,11=—1,4588 Calculée —46,18

Réfraction moléculaire ; | Trouvée —46,17

25 gr. de tertiobutylcyclohexane furent chauffés avec 7 gr. de AICI$ à 150-1600 pendant sept heures et demie. Il se formait environ 500 ©/3 de gaz saturé qui par analyse donna les résultats suivants : k

Volume de gaz analysé 2925

Volume d’oxygène 20 2484

Contraction d’H?0 | 8x2

Contraction de CO? 922229

Calculé pour butane Trouvé pour 1 vol.

pour 1 vol. de gaz : de ce gaz :

Contraction H?20 8,5 3,65 Contraction CO? 4,0 4,11

Ce gaz fut envoyé dans un tube coudé, plongeant dans un liquide refroidi à —7 —100. On obtint 14%73 environ de liquide bouillant de —4 à 99, représentant le cinquième environ du gaz condensé. Ceci semble indiquer que ce gaz contienne un peu de butane normal (voir chapitre IF).

Après lavage et dessication on obtint 21 à 22 or. d’un liquide bouillant à 150-1700 lequel fut traité par un mélange sulfonitrique et redistillé ; on obtint 20 er. de liquide incolore ayant les constantes suivantes ;

SUR LES HYDROCARBURES 65 p. e. 160-1650 D," —0,8041 n,, 1 —1,4429 \ Calculée —46,18

Réfraction moléculaire ÿ

Analyse .

Matière —0,1431 : H20 —0,1857 : CO2—0,4501 Calculé Trouvé PE TRSMESR 14,29 14,41 Cao 7 Raisin he 85,71 85,76

Le produit obtenu à partir des trois butyleyclohexanes a sensiblement les mêmes constantes physiques et la même composition centésimale dans les trois cas. La nitration et la bromuration du produit de déshydrogénation montrent que l’on est en présence de quelques isomères du tétraméthylcyclohexane.

AMYLCYCLOHEXANE NORMAL p:e”194;5-1930 D=0,8160 n,11=—1,4466

Calculée —50,80

£ : se Réfraction moléculaire | Trouvée —50,40

Analyse :

Matière —0,2032 ; H20 —0,2609 : CO? —0,6380 : Calculé Trouvé HSE E. 14,29 14,27 dette 85,71 85,80

6 gr. de cet hydrocarbure furent chauffés sept heures à 130-1559 avec 2 gr. de AICI5. Lorsque la température atteignit les environs de 1000 il se dégagea assez rapidement 500 °° de gaz ; ce dégagement continua une heure environ puis s'arrêta ; il s'était formé en tout 600% de gaz qui

furent soumis à l’analyse :

Volume de gaz analysé 1528 Volume d'oxygène 3207220 Contraction de H20 654

Contraction de CO? 10 AE

Calculé pour butane Trouvé pour 1 vol.

pour 1 vol. de gaz : de ce gaz :

Contraction H?0 3,5 3,55 Contraction CO? 4,0 4,11

Plus de la moitié du liquide forme une couche inférieure brun foncé. Après lavage à l’eau chaude, séchage et distillation, on obtint les fractions suivantes :

1, gr. 100-1100 1 gr. 5 160-1700 1 gr. 5 170-2000

1 gr. résidu.

La fraction inférieure était saturée, la fraction intermédiaire contenait une trace de produits non saturés, tandis que la fraction 170-2000 semblait ne pas contenir de produits saturés.

Par traitement de la fraction intermédiaire avec une solution sulfonitrique on obtint une petite fraction bouillant à 160-1700, n,12—1,4432. Ces deux constantes sont les mêmes que celles du produit obtenu à partir des butylcyclohexanes. Comme il n’y avait pas assez des deux fractions inférieures pour en faire l’étude, on les a conservées et mélangées ensuite avec les fractions correspondantes données par l’isoamylcyclohexane.

ISOAMYLCYCLOHEXANE p. e. 190-1940 D;,11=-0,8156 n11=—1,4477

, à : : { Calculée —50,80 Réfraction moléculaire | :

| Trouvée —50,69

Analyse :

Matière —0,1322 : H20 —0,1692 : CO—0,4151 :

Calculé Trouvé À à SAN TEE ES 14,29 14,26