C 6 H“CH0 = C , H 5 CH0H - CO - C # H

Il est possible que cette réaction se produise spontanément dans l’aldéhyde benzoïque sous l’influence d’autres impuretés, comme cela a lieu pour les aldéhydes gras.

L’acide cyanhydrique se combine à l’aldéhyde benzoïque et fournit un nitrile à fonction alcoolique CHOH — C 6 H 5 — CAz ; c’est vraisemblablement sous cet état que l’acide cyanhydrique rencontré dans l’essence d’amandes amères doit se trouver, car on remarque que sa séparation de cette essence est difficile et ne peut, en particulier, pas s’opérer au moyen du bisulfite de soude.

De plus, si on soumet cette essence à l’action de l’hydrogène naissant fourni par HCl et le zinc, on obtient C 6 H 5 C 2 H + AzH 9 , ce qui ne peut s’expliquer que par la présence dans l’essence de la combinaison citée plus haut.

Aldéhyde cuminique, cuminal (CH 8 )*CH<i)C , H l> — CHO^

L’aldéhyde cuminique est l’aldéhyde correspondant à l’alcool cuminique. Il existe tout formé dans l’essence de cumin, où il est mélangé à un hydrocarbure. Le même mélange constitue l’huile volatile des graines oléagineuses vireuses.

Pour extraire l’aldéhyde cuminique de ce mélange, on le soumet à la distillation fractionnée et on recueille à part tout ce qui passe avant 200; le reste est agité avec du bisulfite de potasse, qui fournit un précipité cristallin.

Celui-ci est lavé à l’éther, puis décomposé par ébullition avec une solution aqueuse de carbonate de soude ou de potasse.

Au bout d’une demi-heure, l’essence libre se sépare et

monte à la surface du liquide ; il ne reste qu’à isoler le liquide, le dessécher sur du chlorure de calcium, puis rectifier.

Synthétiquement on peut préparer cet aldéhyde en oxydant le chlorure de cumyle (CH 3 ) 2 — CH — C 6 H* — CH 2 C1 par le nitrate de plomb dans les mêmes conditions que pour le chlorure de benzyle en vue de l’obtention de la benzaldéhyde. L’aldéhyde cuminique est un liquide incolore, bouillant à 288° en se décomposant partiellement.

Soumis à l’action des alcalis, il fournit de l’alcool cuminique ; l’acide azotique l’oxyde et le transforme en acide cuminique, tandis que le mélange chronique le transforme en acide terephtalique c6 H 4 <^o»h'

L’aldéhyde cuminique est peu employé en médecine ; mais, dans l’industrie, il a une certaine importance, car, traité par le perchlorure de phosphore, il fournit le chlorure, de cumylène qui sert à préparer le thymol.

Aldéhyde cinnamique C 6 H‘CH = CH — C ^

Cet aldéhyde forme la majeure partie des essences de cannelle de Chine ou de Ceylan, qui en contiennent de 75 à 90 p. 100 suivant la provenance, le reste étant constitué par différents corps, parmi lesquels domine un terpène. C’est du reste de ces essences qu’on le retire industriellement.

Il suffit pour cela d’agiter ces essences avec un excès de solution concentrée de bisulfite de potasse. Il se dépose bientôt un magma cristallin, peu soluble dans l’eau, que l’on soumet à une forte expression. Si l’on ajoute à ce magma, mis en suspension dans l’eau, de l’acide sulfurique étendu, la combinaison bisulfitique est décomposée et l’essence surnage. On peut alors extraire à la vapeur d’eau.

On peut, mais avec moins d’avantage, le préparer synthéti-

quement en distillant un mélange de cinnamate de calcium et de formiate de calcium.

C°H* CH = CHCOO\~ CHOO\ r oprurn . 9P 8 H s rn - phphû

C'H'CH = CHCOO/ Ca + CHOO/ Ca — 2Ü0 Ca + zL H LH — LHLHU

On l’obtient encore, par condensation à froid,- en présence de la soude, de l’aldéhyde benzoïque et de l’aldéhyde acétique^).