C 6 H 8 COH + CH 3 CO = C°H 3 CH = CH - C=0 + H’O
L’aldéhyde cinnamique est un liquide huileux qui ne distille pas à la pression ordinaire sans décomposition. Sous la pression de 20 millimètres, il distille à 128; sa densité est 1,05.
Il s’oxyde facilement à l’air et fournit de l’acide cinnamique; aussi l’essence de cannelle s’altère rapidement et renferme des proportions croissantes d’acide cinnamique.
Il en est de môme pour l’eau distillée de cannelle qui, renfermant au début de l’aldéhyde cinnamique, laisse bientôt déposer de petits cristaux d’acide.
En raison de l’existence d’une double liaison éthylénique entre ces carbones, ce corps doit absorber avec facilité le brome, le chlore : c’est, en effet, ce qui a lieu ; mais les corps obtenus ne sont pas stables et se transforment rapidement en composés monosubstitués. Si l’on voulait caractériser ce corps, on peut produire son oxime, qui existe sous deux formes stéréoisomères : l’une fondant à 64° et se transforme sous l’influence des acides des solutions éthérées en la modification stable fondant à 138,5.
L’aldéhyde cinnamique n’est pas administré seul; mais on fait un usage fréquent de l’eau distillée de cannelle, de l’essence qui lui doivent leurs propriétés. Il possède des propriétés stimulantes et fortement antisepliques. De plus, c’est un aromate recherché.
(*) Deutsche Ch . G ., 17, p. 2117.
Aldéhydes phénols.
On sait qu’il existe des corps possédant la fonction phénol en même temps que celle d’alcool primaire; tel est le cas de la saligénine OHC 6 H> —' CH 2 OH, qui s’obtient facilement en soumettant à l’action des acides faibles la saliciline. Quand on soumet à l’action d’oxydants des phénols alcools primaires, la réaction engendre, comme dans le cas des alcools primaires de la série grasse ou aromatique, d’abord un aldéhyde phénol, puis, par une oxydation plus avancée, un acide phénol.
Un autre moyen qui permet de les obtenir facilement consiste dans l’oxydation des phénols à chaîne latérale carburée.
Ici encore, l’oxydation ménagée fournira un aldéhyde phénol, une oxydation énergique, un acide phénol.
Théoriquement, à chaque alphénol correspond un aldhéyde phénol. Ces corps présentent le caractère général des aldéhydes ; soumis à l’action de l’hydrogène naissant, ils forment les alcools phénols correspondants.
Oxydés, ils fournissent les acides phénols correspondants; ils présentent une résistance à l’oxydation plus grande que les aldéhydes étudiés jusqu’à présent; aussi ils ne réduisent pas la liqueur de Fehling.
Comme ils possèdent une fonction phénol, ils sont susceptibles de fournir des dérivés sodés, potassés, que l’on peut isoler et qui sont aptes à réagir sur les chlorures acides ou les iodures alcooliques pour donner les éthers correspondants.
Dans la série benzylique, on connaît les trois dérivés prévus par la théorie : l’aldéhyde orthoxybenzylique l’aldéhyde métaoxybenzoïque et paraoxybenzoïque.
De ces trois aldéhydes, un seul est intéressant : c’est le dérivé ortho, nommé encore aldéhyde salicylique.
Aldéhyde salicylique
Oxyphényl méthanal.
Ce corps constitue la majeure partie de l’essence retirée des fleurs de l’ulmaire ou reine des prés.
Ce corps, découvert par Pagenstecher, fut étudié ensuite par Lowig.
A peu près à la même époque, Piria, en oxydant au moyen du mélange de chromate et d’acide sulfurique la salicine, obtint un corps qui fut plus tard identifié avec le produit retiré de l’essence de reine des prés. La réaction est représentée par l’équation suivante :
