Vu ctlct, Talcool allylique, de même que l'alcool ben

.ouîuc de >I» Cauni/Jiai-o, dérive d'un carbure d'hydrogène

* ùo |Vir substitution : i équivalent d'hydrogène du car-

^ Ole remplacé par i équivalent d'un corps halogène,

c'est-à-dire par une molécule active ^ puis on élimine cette molécule active par double décomposition sous forme d'un sel haloïde (équivalant h un hydracide); en même temps [ équivalent d'un nouvel acide , ou 2 équivalents d'eau , se ;oiiibinentà la place deThydracide éliminé. En définitive, m carbure d'hydrogène modifié par substitution fournit un kicool et des éthers composés ', cette réaction est Tune des )Iiis générales et des plus fécondes de la chimie organique. Déjà les éthers butyliques, benzoïques et allyliques ont ^VL être obtenus par double décomposition 5 M. Wurtz ^ient de préparer le premier des alcools biatomiques simples , le glycol , par cette même méthode : elle permettra sans doute de réaliser bientôt la formation d'un grand nombre de nouvelles séries alcooliques. Elle s'applique aux composés qui renferment 2 et sans doute 3 ou un plus grand nombre d'équivalents de chlore, de brome, etc. ; elle permet dès lors de produire artificiellement des alcools nouveaux, susceptibles de s'unir, tantôt à i, tantôt à 2, bientôt sans doute à 3 et à un plus grand nombre d'équivalents d'acide. On obtiendra ainsi les analogues des alcools polyatomiques naturels, dont l'un de nous a développé ailleurs la théorie. Ces réactions ne paraissent avoir d'autres limites que celles de la stabilité des composés organiques eux-mêmes , et elles jettent un jour tout nouveau sur la théorie des substitutions. On ne peut s'empêcher de remarquer l'analogie de ces résultats avec une partie des idées si longtemps soutenues par Berzelius (i). Quoi qu'il en soit, ces procédés permet-

(i) Berzelius, Jahresb., lomeXVlll, page 439 (18^7), propose déjà de fairo agir les sels d^urguntsur la liqueur des Hollandais, ei indique la formula des corps qui en résulteront. Je cite ceci pour caractériser Tun des points de vue sous lesquels Berzelius envisageait certains composés chlorés; mais il serait fort injuste d^y voir autre chose. Le nomhre des prévisions, c^est-à-dire des possibles , est infini , mais en général la réalisation expérimentale présente seule une valeur vraiment scientifique. D^'aillcurs Berzelius ne soupçonnait pas rctislence des ttlcools biatomiques, ce qui est le point essentiel.

( :io.î )

lent de traiisforiiuîi les carbures d'hydrogène en corps oxygénés de nature ali-oolîque ^ ils groupent autour de ces carbures le plus grand nouibn; des composés organiques.

Les carbures d'livdro{»ène sont donc les véritables radicaux de la plupart des principes carbonés, et la synthèse des substances organiques parait devoir résulter de la synthèse des carbures d'hydrogène.

•W«'V%^\\\^V«%%VWMi^A^W«%X«4MI««%-«%\«^AA

AGTiO.^ DES GIILORIRES ET DES BROMURES DE PHOSPHORE

SIR LA GLYCÉRIXE -,

Par mm. BERTHELOT et »e LUCA.

L'étude des éthers formés par l'union des hydracides avec les alcools a pris depuis quelques années une importance extrême : ces composés sont devenus le point de départ de la préparation des alcalis alcooliques et des radicaux métalliques, ainsi que d'une multitude d'autres combinaisons. C'est assez dire quel intérêt présente la production des combinaisons de la glycérine avec les hydracides.

Trois d(î ces combinaisons , celle que la glycérine forme avec l'acide chlorhydrique, ont déjà été décrites par l'un de nous , et nous avons exposé avec détails les composés divers qui dérivent de l'action de Tiodure de phosphore sur la glycérine. Mais ces derniers composés sont étrangers à la série glycériquc, et les chlorhydrines ne se prêtent que difficilement aux réactions. C'cvSt pourquoi nous avons crU nécessaire de préparer les combinaisons de la glycérine avec l'acide bromhydrique. Nous avons obtenu la série complète de ces combinaisons et notamment la tribromhydrine, composé exempt d'oxygène et dont l'analogue chlorhydrique n'avait pas encore été préparé^ nous avons également observe la formation de diverses bromhydrines,

tout à fait distinctes des composés glycériques préparés jusqu'à ce jour : en effet, elles résultent de l'union de plusieurs équivalents de glycérine avec un seul équivalent d'acide bromhydrique , à ce point de vue, ces bromhydrines rappellent certains principes immédiats naturels, dont le sucre constitue la base. Les bromhydrines ont été préparées au moyen des bromures de phosphore , et nous avons, à cette occasion, examiné l'action des chlorures de phosphore sur la glycérine. Enfin nous avons fait réagir sur la dibromhydrîne, l'ammoniaque et Tétain dans le but d'obtenir des composés analogues à ceux qui dériven de l'éther bromhydrique.

En résumé, le présent travail comprend trois parties :

I**. Action des chlorures de phosphore sur la glycérine;

2*^. Action des bromures de phosphore sur la glycérine ;

3^. Action de l'ammoniaque, de Tétainet du perbromure de phosphore sur la glycérine.