CH, .OH

idée qui a été émise également, quoique pour une raison toute différente, par M. Eiienmeyer.

2. Une combinaison qui jusqu'à présent ' n'a pas d'isomère physique agissant sur la lumière polarisée peut-être regardée, avec un certain degré de probabilité , comme ne renfermant pas d’atome de carbone asymétrique. Cette remarque peutêtre utilisée de la même façon que la précédente ; c’est ainsi que l'acide citrique , en tenant compte de la formation de l’acide aconitique et de l’acide tricarballylique , ne peut être constitué que suivant l'une de ces deux formules :

Cl^H.OH.COOH CH^.COOH

CH. COOH. ou C. OH. COOH CH^.COOH. CH^.COOH

L’absence du pouvoir optique conduit à préférer la seconde de ces formules, attendu que la première contient un atome de carbone

Archives Néerlandaises, T. IX. 29

J. H. VAN HOFF. sur LES F0R3IULES

asymétrique; j’espère d’après cela obtenir l’acide en question par la méthode de MM. Frankland et Duppa, au moyen des éthers oxalique et iodo-acétique agissant en présence du zinc.

3. Enfin on peut assigner , avec quelque chance de succès , les limites du champ des combinaisons actives, c’est-à-dire indiquer les combinaisons les plus simples douées du pouvoir optique.

L’alcool monoatomique actif le plus simple sera par exemple: