CH^C00H,C0H.G00H,CH2.G00H
Assez répandu dans le règne végétal, existe en liberté dans les citrons, les oranges, les groseilles, les framboises, les cerises, et comme sel sodique dans la betterave sucrière ; se retire, d'ailleurs, du jus de citrons. Fait partie naturelle du lait de vache (0,9 à 1 ,1 par litre), et y sature l'excès de chaux que ne neutralisent pas les acides ; forme quelquefois des concrétions de citrate de chaux dans le lait concentré; ne se trouve qu'à l'état de traces dans le lait de femme (Hceckel).
Gros cristaux incolores, inodores, à saveur très acide, mais agréable ; soluble dans 0,75 d'eau, dans ralcool, sans action sur la lumière polarisée. Chauffé à 163°, jaunit, dégage une odeur d'acétone et se transforme eu acide aconi tique QsgeQe^ dont le sel de chaux est moins soluble à chaud qu'à froid.
La solution est dépourvue d'action réductrice; traitée successivement par un cristal de sulfate ferreux, de l'eau oxygénée, puis un excès de potasse, elle prend une coloration rouge brun.
La potasse fondante dédouble l'acide citrique en acides oxalique et acétique :
Ac. citrique Ac. oxalique Ac. acétique
Sa saveur acide agréable le fait utiliser, lui et les sucs végétaux qui le renferment, dans des limonades tempérantes, et dans les bonbons dits anglais. L'économie le transforme en acide carbonique, et ses sels en carbonates.
Citrate de magnésie, (G^H^O^j^Mg^ — Poudre blanche, soluble dans l'eau, surtout à chaud, devenant peu à peu insoluble avec le temps; très employé comme purgatif dépourvu de la saveur amère de SO*Mg
(limonade de Rogé, de préparation toujours récente; poudre ou sel granulé, effervescent, de Rogé).
Citrate de fer ammoniacal, (G«H«0^)^Fe^2AzH3, 3 aq. — Paillettes rouge rubis, déliquescentes, sans la saveur ni les caractères analytiques des sels ferriques qu'il reprend au contact de AzO^H. Fait partie de la médication ferrugineuse.
ACIDES HEXATOMIQUES ET BIBASIQUES
Acides mucique et saccharique, G^H^^O® =GOOH.C*H*(OH)*.COOH.
Résultent de Taction de Tacide azotique sur les hydrocarbonés. L'acide mucique,presque insoluble dans Teau, dérive de la dulcite, de la lactose, de la galactose et des gommes; Tacide saccharique, déliquescent et très soluble, provient des autres corps sucrés.
Par la chaleur, Tacide mucique perdCO^jH'O, et se transforme en acide pyromucique, G^H*0^, dont Taldéhyde, furfurol, G^HW (p. 349), est un liquide oléagineux, odorant, incolore, qui noircit à Tair, et dont la solution aqueuse concentrée, versée sur un cristal d'urée, puis additionnée de HGl de D = l,10, passe successivement par les teintes jaune, bleue, pourpre, et donne enfin un précipité npir^
AMINES
Représentent Tammoniaque, AzH^, dont Thydrogène est remplacé en tout ou en partie par autant de radicaux alcooliques, et ont pour formule typique :AzH^*R*. — Desbasesdéiivent d'une façon analogue de Thydrate d'ammonium HO.AzH*.
MONAMINES DÉRIVÉES DES ALGOOLS MONOATOMIQUES
Formule générale : AzH^;^(C"H^" + *)*, d'après laquelle elles se divisent en aminés primaires pour x= 1, aminés se-
condaires pour x = 2, aminés tertiaires pour x = 3; enfin hydrate d* ammonium quaternaire, HO.Az(G'^H^" + *)*.
Propriétés. — Les monamines libres sont en général liquides, incolores, très mobiles, à odeur ammoniacale. Pour la plupart solubles, leur solubilité diminue à mesure que le nombre des radicaux alcooliques augmente dans leur molécule; Tinverse se produit pour leur alcalinité qui va en augmentant, si bien que l'hydrate de tétréthylammonium l'emporte en causticité sur la potasse elle-même. Elles déplacentles bases métalliques comme Tammoniaque, et forment, avec HGl, des chlorhydrates solubles dans l'alcool absolu (séparation de AzH*Cl), dont KHO déplace Tamine déjà à la température ordinaire, plus rapidement à chaud ; ces chlorhydrates se combinent avec PtCl* et AuGl^ pour former des chlorures doubles plus ou moins solubles, cristallisables et de couleur rouge rubis ou jaune.
Ëthylamine, AzlP.G^H*. — Liquide incolore, à forte odeur ammoniacale, volatile à 18°,7; vapeur inflammable.
Propy lamine, AzH^.C^^H''. — Liquide incolore, à forte odeur de saumure de harengs; se produit dans la putréfaction de Tergot de seigle, et possède les mêmes propriétés que son isomère, la
Triméthylamine, kz{ClPy, qui existe dans le Chenopodium vulvaria^V Arnica montana^ le guano, la levure de bière, la pâte de farine putréfiée, et a été trouvée dans les produits de distillation du sang, de l'urine, de la matière grasse du foie, de la saumure de harengs, de Tergot de seigle, surtout après alcalinisation des produits par la chaux. Elle paraît provenir, dans ces cas, de la décomposition de la cAo/me, et par suite delà lécithine.
MONAMINES DÉRIVÉES DES ALCOOLS DIATOMIQUES OU GLYCOLS
Formule générale : AzH3-''(C"H2n.OH)''. Les aminés primaires AzH2(C"H2n.0H) nous intéressent seules. Propriétés analogues à celles des p;*écédentes.
Cbolink et Névrine
Ces deux corps diffèreni l'un de Tautre par une molécule d'eau. La choline, C''H*'AzO^, spéciale à la bile, se trouve aussi dans le sang, les muscles, )e jaune d'oeuf, les glandes, et dans les produits de décomposition du cerveau, à côté de la névrine; dans le règne végétal, on Ta retirée du chanvre indien, de la racine d'ipécacuanha, des graines de cotonnier et de faîne ; elle paraît identique à Vamanitine de certains champignons, et à été préparée par synthèse.
La névrine^ C^H^^AzO, existe seule dans le cerveau frais, et résulte du dédoublement du profagon par la baryte ; Thydratation de ses divers sels la transforme en choline, que Ton retire seule de la pulpe cérébrale altérée. Elle se produit dans les premières phases de la putréfaction de la viande (Brïeger), et a été retirée de l'extrait aqueux des capsules surrénales qui lui doit ses propriétés toxiques.
Choline et névrine paraissent provenir constamment d'un dédoublement de la lécithine.
Choline : C^H^^AzO^ = HO.Az(CH»)^CWOH.
A été extraite de la bile par Strecrer; Wurtz Ta préparée synthétiquement en faisant réagir la trimé thy lamine sur la monochlorhydrine du glycol, et décomposant le produit d'addition par l'hydrate d'argent :
0H.C2H*.C1 -f A^CH^»)'^ Cl.Az(CH»)^C2H*0H
Glycol Trimélhylamine Chlorure de choline
raonochlorhydrique
Cl.Az(CH=»)'.C2H»0H + AgOH = AgCl -f HO.Az(CH3)>.C2H*OH
Choline
De cette dernière formule, il résalte que la choline est V hydrate de triméthylhydroxéthylène'ammonium. .
La choline est un liquide incolore, sirupeux, très alcalin, hygrométrique, très soluble dans Teau, l'alcool et Téther, qui attire CO^ de l'air et neutralise les acides en formant des sels bien cristallisés et déliquescents. Elle empêehela coagulation de l'albumine par la chaleur et redissout Talbumiue coagulée ; la solution se comporte comme l'albuminate de potasse.
La solution aqueuse étendue n'est pas décomposée à 100°, tandis que la choline pure ou concentrée se dédouble, par l'ébuUition, en glycol et triméthylamine, ce qui explique la présence de cette dernière dans le sang et dans la bile pourrie :
HO.Az(CH3)3.C2H*OH = C2HHOH)2 + Az(CH8)3
Choline Glycol Triméthylamine
Les oxydants faibles (AzO^H étendu) transforment la choline en Oxycholine C"»H**Az02 :
HO.Az(CFP)3.CH2.CH20H -f 02=HO.Az(CH')'.CH2.COOH
Choline Oxycholine théorique
+ H20 =2H20 + 0.Az(CH=»)^CH2.C0
Oxycholine anhydre
L*oxycholine est identique à la bétaïne du suc de betterave, du navet encore vert, à la lycine du Lycium barbarum (p. 282); elle existe en très minime quantité dans les urines normales; c'est une base cristallisée, déliquescente, neutre au tournesol, à saveur fraîche et sucrée, formant des sels cristallisés et hygrométriques, et dépourvue d'action toxique.
L'acide azotique concentré transforme la choline (et Tamanitine) en une base extrêmement vénéneuse, la muscarine, principe actif de YAgaricus muscariuSy qui se forme également au début des fermentations putrides, et pour laquelle on a proposé les deux formules :
H0.Az(CH3)^CH0H.CH20H ou H0.Az(CH»)^CH2.CH(0H)2
La choline en solution aqueuse précipite les réactifs généraux des alcaloïdes et forme, avec PtCl* et AuGP, des chlorures doubles bien cristallisés. Elle possède
une action toxique analogue à celle de la névrine, mais paraît vingt fois moins active.
Névrine : Cm'^kzO=m.kz{CW)\Cm\
Se retire du cerveau absolument frais et du protagon de Liebreîch.
A été préparée synthétiquement parla réaction de la tri méthylamine sur le bromure (Hoffmann) ou Tiodure (Wurtz) d'éthylène, et décomposant par l'hydrate d'argent le produit d'addition ainsi obtenu :
Kz{CWf + C2H ^.12 = I. Az(CH»)^C2HM
lodare de triméthyliodéthylène-ammonium
