Az(CH3)^C2HM -f 2AgOH = 2AgH- H20 + HO. Az(CH';^C2H

Névrine

On a pu transformer la choline en névrine (Bœyer) et inversement (Wurtz).

La névrine ne diffère de la choline que par une molécule d'eau en moins, perdue par une déshydratation interne aux dépens du radical hydroxéthylène (C^H*.OH)' qui devient le vinyle (GH:CH')', et laisse à la névrine sa fonction basique; cette névrine est donc V hydrate de triméthylvinylammonium.

La névrine est un liquide très alcalin comme la choline ; elle forme des sels neutres cristallisés et particulièrement des chlorures doubles d'or et de platine. .

La solution de son chlorhydrate précipite les réactifs généraux des alcaloïdes, y compris le tannin qui ne donne rien avec la choline.

La névrine est une base vénéneuse redoutable dont 0«',0i suffit pour tuer un chat; la mort survient après de la salivation, des sueurs, de la contraction pupillaire, de la diarrhée et des vomissements, des convulsions cloniques, dans le collapsus avec arrêt du cœur en diastole. Son antidote, comme d'ailleurs celui de la muscarine dont elle se rapproche beaucoup par son action physiologique, est Tatropine.

LÉCITHINES

Les lécithines sont des composés très complexes qui renferment, unie à de Tacide glycérophosphorique (p. 220), de la choline^

Présence dans Vorganisme. — Très répandues dans l'organisme animal, les lécithines existent dans la rétine (2,48 p. 100), les nerfs, le cerveau (de 2 [substance grise] à 11 [substance blanche] p. 100), les muscles, la graisse, le cristallin (0,23 p. 100), les globules de sang et de pus, les spermatozoïdes (1,50 p. 100), la laitance de carpe, le jaune d'œuf (6,80 p. 100), la chair de certains mollusques, le sang (0,26 p. 100), la lymphe, le chyle (0,06 p. 100), la bile, le lait, etc. Elles existent partout où Ton trouve des corps gras phosphatiques. Elles font également partie des tissus végétaux, graines, bourgeons, feuilles, racines, levures, champignons, etc.

On prépare ordinairement les lécithines en partant du jaune d'œuf; des divers procédés imaginés dans ce but nous ne résumerons que le suivant, de Diakonow : Le jaune d'œuf épuisé par Téther est traité parTalcool fort et chaud; la solution, refroidie à — 10° laisse cristalliser une lécithine dioléique. Le liquide alcoolique évaporé dans le vide laisse déposer une lécithine distéarique. Enfln l'extrait éthéré, outre l'huile d'œuf, contient une lécithine dipalmitique.

La lécithine est une substance blanche, friable, sans aspect cristallin net, très altérable, qui fond à 90-100°, puis brûle avec flamme fuligineuse, en laissant un charbon acide qui contient de l'acide pyrophosphorique. Insoluble dans l'eau, peu soluble dans l'éther, elle se dissout dans Talcool chaud, le chloroforme, CS^,G*H*, l'éthèr de pétrole, les huiles grasses; dans la bile, elle est dissoute, comme la cholestérine, par les sels biliaires. Ces solutions sont très instables. L'eau froide la gonfle et la transforme en un empois dans lequel le microscope révèle les foi*mes dites myéliques, filaments mucilagineux et gouttelettes semblables à ceux de la moelle des nerfs.

1. Ou plutôt de la néyrine, dans l6 cerveau absolument frais.

La lécithiœ est une base faible qui se combine à tous les acides, même CO^, ainsi qu^aux bases pour donner des sels cristallisés. Le chlorhydrate forme, avec PtCl* ou CdCl*, des sels doubles cristallins.

Traitée par SO*H' étendu, en présence de Téther, la lécithine se dédouble lentement en choline et acide dipalmitoglycérophosphorique :

C*oH»2AzPhO»+H20=C6Hi6Aï02+PhO(OH)2.0.C»H8(O.Ci«H»*0)2

Lécithin* palmitiqu* Choline Ae. dipalmitoglycérophMphoriqoe

Par rébullition avec l'eau de baryte, ou sous l'influence de la digestion pancréatique artificielle, la lécithine se décompose en glycérophosphate, oléate, palmitate et stéarate, et en choline :

C*oH»2AzPhO» + 3H20=^C»H»PhO« + 2Ci«H»202 + C«HibAz02

lié^thine palmitique Ac.phospho- Ac. palmitique Choline

glycérique

Et comme on rencontre, dans les produits de décomposition, les divers acides gras qui existent dans les graisses de l'économie, on en conclut, avec Diakonow qu'il existe plusieurs lécithines qui se rapportent aux trois types de principes gras que Ton trouve dans Torganisme, la palmitine, la stéarine et l'oléine. On peut admettre que le cerveau des mammifères renferme autant de variétés de lécithines, qu'il existe de principes gras de nature différente dans les tissus de l'animal considéré ; et ces lécithines, en se combinant entre elles, peuvent donner naissance à des lécithines mixtes, telles que la lécithine oléomargarique, G^H'^AzPhO', que Strecker a extraite du jaune d'oeuf.

L'étude des produits de dédoublement de la lécithine, sous rinfluence de la baryte, permet de la rattacher à l'acide phosphoglycérique, PhO(OH)*.O.C»H«(OH)«, dans lequel un H des oxhydriles phosphoriques est remplacé par le radical de la choline, tandis que deux radicaux d'acides gras sont

substitués aux deux H qui appartiennent à la glycérine, d'où la formule de constitution suivante :

0 Az i (^"')' PhO l OH 1 C^H^OH

de la lécithine palmitique, qui est le dipalmitoglycérophosphate de trimélhylhydi'oxétkylène-ammonium .

Les lécithines fonctionnent donc à la fois : — 1^ comme des corps gras saponiûables par les bases ; — 2® comme des acides : car elles se combinent à KHO et donnent des composés cristallisés bien définis; — 3" comme des bases, puisqu'elles fixent directement CO* et donnent, avec HCl, un chlorhydrate qui s'unit à PtCl*en un chlorure double cristallisé.

Les lécithines existent, répandues dans l'organisme, sous la forme de corpuscules sphériques qui présentent, au microscope polarisant, une croix dont les branches s'élargissent à partir du centre, et dont Torientation varie avec la position des deux niçois ; on a trouvé ces sphéroïdes dans le vitellus d'œufs d'oiseaux, la vésicule ombilicale, le feuillet muqueux du blastoderme, le foie, les capsules surrénales, les cellules des canaux séminifères, etc. On retrouve cette propriété optique dans les diverses espèces de lécithines extraites au laboratoire.

La dissémination de la lécithine dans tout l'organisme et son accumulation spéciale dans le jaune d'œuf et le cerveau, prouvent qu'elle joue un rôle dans le développement des tissus; mais on ne sait rien de son origine, ni de son mode de formation; celle qui existe dans les aliments est absorbée, et Ton ne trouve aucun de ses éléments dans les fèces; d'ailleurs sa présence constante dans le lait est une preuve de son rôle alimentaire. Sa désassimilation parait peu active et sa proportion reste sensiblement constante dans le cer-

veau. Elle semble se trouver dans l'organisme en combinaison, soit avec la cérébrine {protagori de Liebreich), soit avec des globulines, par exemple la vitelline du jaune d*œuf.

Protag^on. — Sous ce nom, Liebreich désigne un composé phosphore qu'il a extrait du cerveau trais; il est brillant léger, incolore, se gonfle au contact de Teau et ressemble, au microscope, à la goutte de moelle qui sourd de la coupe d'un nerf frais. L'ébullition avec la baryte donne les produits de dédoublement de la lécithine et, en plus, de la cérébrine inattaquable par la baryte.

On n'est pas encore fixé sur la nature du protagon dont la composition centésimale est intermédiaire entre celle de la cérébrine et de la lécithine.

Acide cèrèbrique ou Cérébrine. — Substance exempte de phosphore et contenant 4,68 p. 100 d'azote, que l'on retire par l'alcool absolu bouillant du résidu insoluble dans l'eau chaude de la pulpe cérébrale décomposée par l'eau de baryte concentrée.

La cérébrine est une poudre blanche, légère, non hygroscopique, neutre, inodore et insipide, gonflée par l'eau bouillante dont elle se sépare en flocons par le refroidissement, peu soluble dans l'alcool froid, soluble à chaud, combustible avec flamme fuligineuse. Elle se dissout à froid dans SO*H* qui se colore successivement, au contact de l'air humide, en rouge pourpre, violet, puis brun.

Elle est décomposée à l'ébullition, par SO*H^ étendu, en Gètylide, dont la fusion potassique donne naissance à de l'acide palmitique.

Les formules suivantes montrent les relations hypothétiques qui unissent ces divers composés :

Ci'H^AzO' + H20=:Ci7H320* + AzH=>

Cérébrine Cétylide

Cétylide Ac. palmitiqu«

GUANIDINE ET BASES CREATINIQUES

Guanidine. — La guanidine, CH^Az^, s'obtient en chauffant la cyanatnide (p. 302) avec le chlorure d'ammonium, et décomposant par l'hydrate d'argent le produit d'addition :

CAz.AzH2 + AzH*.Cl=(AzH):C:(AzH2)2.HCl

Cyanamide Chlorhydrate de guanidine

(AzH):C :(AzH2)2.HCl + AgOH= AgCl + H20 + {AzH):C:(AzH2)2

Guanidine

La guanidine est donc une carhone-diamide-imide ; elle se produit encore dans l'oxydation de la guanine par Cl, et des matières albuminoïdes par Mn0*K.

Masse cristalline, de saveur brûlante, fortement alcaline (base forte monoacide), déliquescente.

Gréatine {méthylglycocy aminé), C^H^Az^O^ — Préparée par synthèse directe de la cyanamide et de la sarkosine ou méthylglycocoUe (Volhard) :

^AzH2 Az(CH^).CH2.C00H

Cyanamide Sarkosine Gréatine

CAz.AzH2 + CH2(AzH.CH3).COOH= AzH : C^

Se trouve dans le plasma musculaire de tous les animaux (1,3 à 2,3 p. 1000 de muscle), dans le cerveau, dans le sang; pas dans l'urine*, ni dans les organes glandulaires. — Extraite du muscle dans l'une des phases de la préparation de l'acide lactique (p. 457).

Prismes incolores, brillants, contenant i aq. qu'ils perdent à 100*>, solubles dans 74,4 parties d'eau froide, insolubles dans l'alcool absolu et dans l'éther; solution à saveur fai^ blement amère, neutre au tournesol, forme cependant, avec les acides, des combinaisons cristallisables.

1 . Apparaît cependant dans l'urine des chiens nourris exclusivement de viande ; on a prétendu aussi qu'elle existerait dans l'urine humaine, dans laquelle la créatinine augmente au contact de l'acide chlorhydrique chaud. ^

L'ébuliition avec les bases la dédouble en sarkosine et urée, qui s'hydrate à son tour et donne GO' et AzH' :

C*H»Az»02 + H20 = C'H7Az02 + CH*Az20

Créatine Sarkosine Urée

La créatine est donc une Uréide,

Sous l'influence des acides, elle se déshydrate et se transforme en créatinine :

C*H9Az'02 = H20 + C4H7 Az'O

Créatine Créitinine

Une déshydratation analogue doit se produire dans le rein, puisque la créatine du sang est éliminée par les urines qui ne contiennent que de la créatinine.

A côté de la créatine, la viande contient des leucomaïnes très voisines, bases faibles découvertes par Gautier : xanthocréatinine C^E^^Az^O, chmsocréalinine G*H*Az*0, amphicréatine G9H4»Az'0\

Créatinine, C^H^Az^O = AzH : G<^2(Cil3) CH^.cÔ. — Se trouve dans les urines et non dans les muscles * (0»% 6 à 18^, 3 en 24 heures).

On précipite les urines par un mélange de Ga02H^ et GaGI*; le liquide filtré, concentré à sirop, repris par l'alcool fort, additionné d'une solution alcoolique de ZnGP, et abandonné au froid, laisse se déposer une masse cristalline de créatinine unie au chlorure de zinc, (C*H'Az^O)*. ZnGl^, qui contient 62,44 p. 100 de créatinine (application au dosage dans l'urine); le sel est décomposé par un courant de H^S ou par ébuUition avec PbO.

Prismes incolores, solubles dans 11,5 parties d'eau, dans 102 parties d'alcool. Base faible quand elle est pure (cendres sans réaction alcaline), déplace cependant AzH' de ses combinaisons, mais est nontralisée par une quantité insignifiante de SOW. La combinaison (G*H'Az30)2.ZnGl2, est grenue, mal cristallisée, peu soluble dans Teau, insoluble dans l'alcool , mais soluble dans HGI et reprécipitée par l'acétate de soude.

Réactions de la créatinine (et de l'urine fraîche) : 1° Liquide