ALCOOLS DE LA SÉRIE BENZTLIQUE

Formule générale : CW-^(0H)«.CH20H.

Alcool benzylique, G^H»0 = C^H^GH^OH. — Liquide incolore, oléagineux, très réfringent, d'une odeur aroma-

tique, dont Téther benzoîque, G*H*.CO.O.C^H'', existe dans les baumes de Pérou et de Tolu, et Téther cinnamique, CW.CO. 0,G^U^, dans le styrax.

Alcool orthoxybenzylique, C7H802=C«H*(OH)(,)GH20H(2). — Alcool-phénol qui n'est autre que la saligénine, que l'on obtient par le dédoublement de la salicine, sous Tinfluence de rémulsine ou de la salive :

Cl3Hi807+ H20= C7H802 -f C6H1206 Salicine Saligénine Glucose

et par l'hydrogénation de Thydrure de salicyle, CH^Qa.

Tables nacrées, solubles dans 15 parties d'eau; solution colorée en bleu par FeCP.

Salicine, G"H**0''. — Glucoside extrait de récorce de saule et de peuplier ; petits cristaux aiguillés blancs, à saveur très arrière et action fébrifuge, soluble dans l'eau et dans ralcool ; a été employée contre Tinfluenza.

Solution aqueuse lévogyre, dédoublée par l'émulsine en saligénine et glucose, et par les acides étendus à oO^, en salirétine, G^H^O, et glucose.

La salicine est dissoute et colorée en rouge sang par S0*H2 ; Gr^G'K^ 4- S0*H2 l'oxydent et la décomposent en GG^ acide formique et hydrure de salicyle à odeur caractéristique. A servi à falsifier le sulfate de quinine.

Elle se forme encore dans le dédoublement, sous l'influence des bases étendues, de la populine, benzoyl-salicine, G^^H^^Qs, que l'on retire de Técorce de peuplier et des feuilles du tremble :

Gi>Hi70'.C'H»0 + H20=C'H«02 + Ci'HisO'

Populine Ac. benzoîque Salicine

ALDÉHYDES DE LA SÉRIE BENZTLIQUE

Gorrespondent aux alcools que l'on vient de passer en revue.

Aldéhyde benzoîque, G'H«0 == G«H».GHO. — Produit de dédoublement de l'amygdaline, G^^^H-^^AzO", glucoside cristallisé des amandes amères qui en contiennent 3 0/0,

sous l'inÛuence de i'émulsine des amandes douces et amères, en présence de Teau :

C20Hi7AzOii + H^O^C^H^O + CAzH + C«Hi206

Amygdaline Uydrurede Acide Glucose

benzoyie cyanhydr.

Préparée en oxydant le chlorure de benzyle, C'H^.CH^Cl, par (AzO=^)2Cu.

Liquide incolore, très réfringent, à odeur caractéristique [e%%encQ (Vamandes amères) , de saveur brillante, D= 4,05, volatil à 179®.4, soluble dans 30 parties d'eau, très soluble dans Talcool, inoffensif quand il est bien privé de CyH (par rectification sur HgO) ; se transforme rapidement, à Tair, en cristaux d'acide benzoîque.

Les eaux-de-vie de noyaux de fruits contiennent souvent un peu d'acide cyanhydrique dont la présence peut expliquer quelques accidents consécutifs à Tingestion de ces produits.

Aldéhyde toluylique, C6H*(GH3).GHO. — Liquide à odeur d*amandes amères, qui fait partie de l'essence de Tolu,

Aldéhyde oxybenzoïque, C'H^O^ == C«H*.0H(i)CH0(2). — Phénol-aldéhyde qui n'est autre que Valdéhyde salicylique ou hydrure de salicyle. Forme la majeure partie de l'essence de reine des prés (Spirea ulmaria); — prend naissance dans l'oxydation de la salicine, de la saligénine et de la populine par Cr^O'^K^ -f SO*H^. — Liquide huileux incolore, qui brunit à l'air, d'odeur aromatique et saveur brûlante, de D == 1,17, volatil à 196°, peu soluble dans l'eau, soluble dans ralcool et dans les alcalis (acide salicyleux). Solution colorée en violet par FeCP.

II possède une action antiseptique beaucoup plus énergique que celle de l'acide salicylique; a été employé pendant la guerre russo-turque de 1877 contrôla pourriture d'hôpital et pour le pansement des plaies de mauvaise nature, sous forme de glycérolé et de solutions aqueuses et alcooliques.

Aldéhyde méthylprotocatéchique,C«H803= C^H^.CHO. v (0CH^)(3)0H(v). — C'est la vanilline, principe odorant de la vanille qui en contient de i,b à 2,5 p. 100 (givre des gousses),

que Ton prépare encore par l'oxydation de l*eugénol, C'^H^^O^ (p. 332) ou de la coniférine. — Cristaux aiguillés, très fins, incolores, à odeur caractéristique exaltée par la chaleur. Le produit artificiel est 50 fois plus odorant que le produit naturel; peu soluble dans Teau (100 p.), soluble dans Teau chaude, l'alcool, Téther; la solution donne une coloration bleu violet pâle avec FeCF.

Passe en majeure partie dans les urines, sous la forme de dérivé sulfoconjugué.

Coniférine, C*«H220»,2aq. —C'est un glucoside cristallisé extrait de la sève des conifères, que les acides étendus dédoublent, par hydratation, en glucose et alcool coniférylique C*oH»203,et que les oxydants (Cr^O^K^ + S0*H2) transforment, elle ou son produit de dédoublement, l'alcool coniférylique, en vanilline et aldéhyde :

C6H'(GH:CH.CH20H)(i)(OCH3)(3)OH(v) + 02 =

Ac. coniférylique

C6H'.CHO(i)OCH'(3)OH(v) + C2H*0

Vanilline Aldéhyde

ACIDES DE LA SÉRIE BENZOÏQUE Formule générale : CeH«-»(0H)n.C00H.

Acide benzoïque, C'HW = C«H^COOH.

Existe dans le benjoin (libre), dans les baumes de Pérou et de Tolu (ici en partie à l'état d'éther benzylique), dans le casloreum, dans l'urine fermentée des herbivores; — produit d'oxydation par l'acide azotique des dérivés du benzol qui contiennent le groupement (C^H^C)^ ; — préparé par la sublimation du benjoin qui donne un produit très aromatique; — extrait de l'urine des herbivores bouillie avec HCl; — se forme en petite quantité dans l'oxydation des matières albuminoïdes.

Corps solide, incolore, cristallisé en aiguilles par sublimation (odorant), en lames minces brillantes par cristallisation

aqueuse (inodore); saveur faiblement acide; fusible à t21°, volatil à 249**, soluble dans 600 parties d'eau froide, dans 12 parties d'eau bouillante, dans l'alcool, l'éther, l'éther acétique, l'éther de pétrole, entraîné par la vapeur d'eau.

Calciné avec GaO, donne CO^Ca + C*H*. Evaporé avec AzO^H, donne l'odeur de nitrobenzine.

L'acide benzoïque forme des sels neutres, pour la plupart solubles dans l'eau; leurs solutions donnent, par FeCl^, un précipité rouge.

On emploie en médecine les benzoates de soude, de lithine et de chaux, dans le traitement de la diathèse urique, le sel mercurique contre la syphilis, le sel de Bi, de préférence au salicylate, comme antidiarrhéique. L'acide est un puissant antiseptique, sans action toxique, qui est transforiné dans Torganisme en acide hippurique excrété par les urines.

Méthylphénylacétone (benzoate de naphtol), C^H^O = C^H^CO.CH^. — Cristaux lamellaires, incolores, formés à 14°, fusibles à 20°, 5, volatils à 210°, neutres ou très faiblement acides; propriétés générales des acétones (acétophénone).

Action hypnotique, d'où le nom d'hypnone, mais non analgésique; est transformée par les oxydants, et dans l'organisme, en CO^,H*0 et acide benzoïque, C^H°.CO*H, qui passe dans les urines à Tétat d'acide hippurique.

Saccharine, C'H'AzSO» = C^H^/'^^aNAzH. — Anhydride interne de l'acide orthosulfamidobenzoîque, GOOH(*> C*H*.S02(AzH*)(2), d'où le nom d*anhydride orthosulfamidobenzoîque.

Cristaux très fins, incolores, inodores, peu solubles dans l'eau froide (232 p.), plus solubles dans l'eau chaude, très solubles dans l'alcool, l'éther, la glycérine, acides au tournesol. Saveur extrêmement sucrée : 1 gramme sucre autant que 225 grammes de saccharose pure.

Traverse l'économie sans altération; possède des propriétés antiseptiques et retarde longtemps la fer-

mentation ammoniacale de Turine. N'a pas de réactions autres que sa saveur, la présence de S qu'on décèle par calcination avec le nitre, et la transformation en acide salicylique par fusion avec KHO.

Conseillée aux diabétiques pour remplacer le sucre dans leurs aliments, mais amène du dégoût. Mélangée à la quinine dans la proportion de 36 pour 64, lui enlève presque complètement sa saveur amère.

La saccharine paraît devoir être avantageusement remplacée par la dulcine, paraphénétolcarbamide ,

C0<^2H2 '^"^ ^® provoquerait pas de dégoût

chez les malades.

Acide mppuRiQUE, C^H^ AzO^ = C«H^ CO . AzH . CH^. COOH .

Existe, combiné à la potasse, à Tétat de traces dans Turine des carnivores, abondamment dans l'urine des herbivores (cheval, vache) d'où on le retire en précipitant par HCl concentré et froid l'urine neutralisée, réduite au 1/5 par évaporation. — Apparaît dans l'urine de l'homme après ingestion d'acide benzoïque et de tous composés qui contiennent le radical (GW.Cf).

Prismes longs et gros, incolores, fusibles à 130°, volatils à 240® avec décomposition partielle en CyH,G*H^.COOH, et • benzonitrile, C^H^.CAz, à odeur agréable. Peu soluble dans Teau froide (600 parties), très soluble dans Teau bouillante et l'alcool, insoluble dans Téther, l'éther de pétrole, Téther acétique. Chauffe jusqu'à évaporation avec AzO'H, répand l'odeur de nitrobenzine.

Dédoublé par HCl bouillant, les alcalis et par un ferment urinaire (putréfaction de l'urine), en glycocolle et acide benzoïque :

COHSAzG» + H20 = C6H6.COOH + CH2(AzH2).COOH

Acide hippurique Ac. benzoTque Glycocolle

Cette réaction et la synthèse de l'acide hippurique au

moyen du glycocolle argentique et du chlorure de benzoyle (Dessaignes), démontrent que l'acide hippurique doit être considéré comme le benzoylglycocoUe.

Forme des sels neutres monobasiques généralement solubles, que FeCP précipite en brun clair.

Rôle physiologique, — La majeure partie de Tacide hippurique de Turine des herbivores provient des substances aromatiques de leur alimentation ; mais un régime exclusivement animal ou l'inanition n'empêchent pas de trouver encore dans Turine de petites quantités d'acide hippurique qui ont pour origine l'acide benzoïque formé dans la putréfaction intestinale et dans l'oxydation interne des matières albuminoïdes.

La production de l'acide hippurique aux dépens de l'acide benzoïque, dans l'organisme, exige que celui-ci rencontre quelque part le glycocolle; nous avons vu que le glycocolle peut être un produit de réduction de l'acide urique (avec les éléments de l'urée) (p. 281), et que l'on a pu réaliser la synthèse de l'acide urique en partant du glycocolle et de l'urée (p. 290). De là à conclure que la synthèse de l'acide hippurique s'effectue dans l'économie humaine, en présence de l'acide benzoïque, à l'aide du glycocolle qui proviendrait d'une transformation de l'acide urique, il n'y a qu'un pas qu'ont franchi Ure et Kkller, dont l'opinion a été combattue par Neubauer et Vogel. L'exactitude de cette hypothèse paraît cependant résulter d'une observation récente d'AnouE qui a constaté que, chez un goutteux dont l'urine contenait, par litre, 22*^50 d'urée et 0,73 d'acideurique sans acide hippurique, l'usage dubenzoate de lithine prolongé pendant trois ans donne une urine renfermant 13^^8 d'urée, 0»',095 d'acide urique et 0«',21 d'acide hippurique par litre, avec des cristaux bien nets d'acide hippurique. On conçoit, par suite, l'efficacité des

benzoaies dans le traitement de la diathèse urique sous ses manifestations les plus diverses, et particulièrement des benzoates de chaux et de lithine qui, à Taction transformante de leur acide, joignent l'action dissolvante de leur base (Voir : Sotubilité des urates acides, p. 292).

Acide salicylique {orthoxybenzoîqué) :

L H u - lu H I COOH(,)

Existe en liberté, à côté de Thydrure de salicyle, dans Tessence de reine des prés, et, à l'état d'éther méthylique, dans Tessence de Gaultheria procumbens, — Préparé industriellement en faisant passer un courant de CO^ à travers du phénatede soude fondu en vase clos, à 130° : (C^H^.ONa + G02 = C«H*.(OH).GOONa); aussi est-il décomposé par CaO, au rouge, eu CO^ et phénol.

Cristaux aiguillés, fins et incolores, sans odeur nette, fusibles à 158°, volatils avec décomposition partielle, solubles dans 1 800 parties d'eau froide, dans 15 à 20 d'eau bouillante, dans Talcool, Téther. La solution aqueuse (acide et sels) est colorée en violet par FeCF, précipite en blanc par Teau bromée (tribromophénol), donne une coloration vert émeraude par SO*Cu + KHO, laquelle vire au bleu par C-^H^O^.

Possède les propriétés antiseptiques du phénol, sans en avoir ni Todeur ni la causticité. Très efficace intus et ext7*a contre la fièvre aphteuse. Il a été employé pour assurer la conservation des matières alimentaires (vin, bière) ; éliminé par les urines, en partie libre, en partie à Tétat d'acide salicylurique [salicylghjcocollej OH.G«H*.GO.AzH.CH^COOH) qui donne aussi la coloration violette par FeCîP ; action irritante sur les 7'eins qui a motivé l'interdiction de son introduction dans les aliments.

Acide diiodosalicylique , 0H.G4in2.C00H. — Pou-

dre cristalline blanche, très peu soluble dans Teau, analgésique, antithermique et antiseptique, employée dans Tarthrite blennorrhagique.

Salicylate de sodium, C-H^O^Na. — Cristaux lamellaires nacrés, inodores, de saveur désagréable, peu solubles dans Teau froide. Employé contre l'élément douleur des accès de goutte et de rhumastisme.

Salicylate de lithium, C'H^O^Li. — Petits cristaux pailletés blanc rosé, peu solubles dans Teau; analgésique comme le précédent, mais en outre lithontryptique.

Salicylate de calcium, (G^HW)2Ca. — Cristaux incolores, inodores, insipides, solubles dans 200 parties d'eau froide; employé seul, ou mélangé au suivant, dans la diarrhée infantile.

Salicylate de bismuth basique, Bi^O^ (C'H«02)2 -|- 2 Bi^O^- (C^R^O^), — Poudre amorphe, blanc un peu jaunâtre, insoluble dans l'eau, dans ralcool, Téther, contenant environ 76 p. 100 de Bi^O» et 23 p. 100 d'acide salicylique.

Antiseptique et antidiarrhéique dans les affections chroniques de l'estomac et de l'intestin, et dans la fièvre typhoïde.

Salicylate de méthyle, C^H^O^.CH^ (essence de Wintergren), — Huile incolore, à odeur aromatique agréable, volatile à 224<>, peu soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool.

Entre dans les essences de vin du Rhin. Antiseptique diffusible, à odeur suave; non caustique.

Salicylate de phényle, G'U'^O^.C^Hs. — Poudre cristalline blanche, d'odeur et saveur faiblement aromatiques, insoluble dans l'eau froide, soluble dans 10 parties d'alcool coloré en violet par FeCF) et dans GCl^H, insoluble dans les acides dilués, soluble dans les alcalis, et neutre au tournesol.

Antiseptique connu sous le nom de Salol, employé dans les affections intestinales chroniques ; est dédoublé

CORPS 0;RGANIQUES. 327

parles sucs alcalins de Tintestin en acide salicylique et phénol qui sont résorbés et éliminés chacun pour leur compte par les urines. Utilisé aussi dans le traitement des affections fébriles et rhumatismales, le diabète et la migraine. La solution alcoolique à 1 p. 100 combat la carie dentaire (dentifrice). Enduit de salol fondu à 42**, substitué à la kératine pour enrober les pilules et leur permettre de traverser Testomacsans être attaquées par les liquides acides.

Salicylate de naphtol p {Bétol), C'H«03.C*oH^ — Cristaux blancs, inodores, insipides et insolubles.

Antiseptique intestinal, est décomposé dans Tintestin, et éliminé à Tétat de naphtol (fèces), acides salicylique et salicylurique (urines).

Salicylate d'acétylparamidophénol, C7Hb03(<).C»H^ (AzH.C0CH3)(4). — Cristaux lamellaires, incolores, inodores, insipides, neutres, presque insolubles dans Teau froide, solables dans ralcool et dans les alcalis qui le dédoublent en acide salicylique et acétylparamidophénol ; la solution alcaline, à rébuUition, se colore à l'air en bleu à la surface.

Sous le nom de Salophène, employé dans le rhumatisme articulaire aigu. Les deux éléments de sa décomposition, dans l'intestin, sontrésorbésetéliminésparles urines. Non toxique.

Salicylamide, C«H*OH(i).CO(AzH)2(2). — Cristaux lamellaires, jaunes, inodores et insipides, fusibles à d42<^, solubles dans l'eau (250 parties)» l'alcool, l'éther, le chloroforme ; rougit le tournesol; soluble dans les alcalis et forme des sels cristallisables.

Seraitun analgésique plus actif et plus sûrque Tacide salicylique. Éliminé par les urines (acides salicylique et salicylurique).

Salipyrine, combinaison d'acide salicylique et d'antipyrine (p. 358), employée comme antipyrétique et analgésique dans le rhumatisme aigu et chronique.

5J28 . 1;HIMIE MÈDÏCÀLB.

Acide protocatéchique {dioxybenzoique)^ G''^H^*=C^H'. (OH)^(i,2)COOH(4). — Acide gentisique, ne réduit pas la liqueur cupro-polassique.

Acide homogentisique, C^H^O* = G*H^(0H)2.GH^ COOH, homologue supérieur du précédent; constitue, avec la pyrocatéchine, le principe réducteur des urines à alcaptone. Sa solution se colore au contact de Tair, surtout en présence des alcalis; elle réduit le nitrate d'argent ammoniacal à froid, et la liqueur cupro-potassique à chaud; parle réactif de Millon, coloration puis dépôt jaune, virant au rouge brique à chaud; FeCP donne une coloration bleue. Paraît se former aux dépens de la tyrosine, par une fermentation intestinale (excrétion proportionnelle à Tingeslion de tyrosine ; transformation de la tyrosine annihilée par ingestion du salol) :

OH.C6H*.CH2.CH(AzH2).COOH + 03=C6H»(OH)2.CH2.COOH

Tyrosine Acide homogentisique

+ AzH'+C02

Est éliminé par les urines, partie en nature, partie à Tétat de dérivé sulfoconjugué de la tolyhydroquinoney

Acide gallique {tJÛoxybenzoïque) :

C^H«0^ = G6H2(OH)3.COOH.

Existe en liberté dans la noix de galle, le thé, etc. ; — produit par hydratation de l'acide tannique sous rinfluence des acides dilués ou des alcalis à chaud, ou par une fermentation à l'air, à 20-25<», des noix de galle concassées et arrosées d'eau; dans ce dernier cas, on obtient un mélange, de couleur fauve, d'acide gallique et bézoardique dont on extrait le premier par l'eau chaude; — préparé synthétique ment au moyen de l'acide diiodosalicylique.

Aiguilles soyeuses, blanches, contenant! aq., inodores, de saveur astringente et amère; à 100° perd i aq.; à 210-220** se scinde en GO- et acide pyrogallique, G^HW, qui se sublime

(p. 317). La solution aqueuse (1 p. «00 à froid, 1 p. 3 à 100°) brunit peu à peu à Tair en absorbant 0 et déga^^eant CO^, surtout au contact des alcalis; elle réduit AuCl^, ne coagule pas la gélatine, ne précipite pas les alcaloïdes, et donne, avec FeCl', un précipité bleu noir qui vire au rouge par CaH^O^.

Le Gallate basiqae de Bi ou Dermatol est une

poudre jaune, inodore et insoluble, à propriétés excitantes, astringentes et antiseptiques, qui le font employer dans les pansements chirurgicaux.

Acide bézoardiqne [ellagique), C**H®0*,aq. — Produit accessoire de la préparation de l'acide gallique par fermentation du tannin, insoluble dans Teau, soluble dans les alcalis; fait partie de certaines variétés de bézoards orientaux, concrétions intestinales d'une chèvre de Perse, dont la poudre jouit en Orient d'une grande réputation comme hémostatique. Donne la réaction de Pettenkofer (p. 331). Les bézoards à base d'acide bézoardique, chauffés, se carbonisent en se couvrant de cristaux jaunes.

Tannin, acide tannique, C**H*^0^

Abondant dans la noix de galle, le sumac, Técorce de chêne ; — préparé synthétiquement par la déshydratation de Tacide gallique; — obtenu industriellement en épuisant la noix de galle concassée par de Téther aqueux (9 pour 1 d'eau); la solution aqueuse inférieure, séparée de la couche étbérée qui entraîne graisses et pigments, est filtrée et évaporée à sec. Le tannin est Vanhydride digallique, hexatomiqueetbibasique:G6H2.COOH.(OH)2— 0-C«H2.COOH.(OH)2.

Corps amorphe, léger et friable, brillant, un peu jaune, d'odeur particulière et saveur très astringente, très soluble dans l'eau, peu dans l'alcool, presque insoluble dansl'éther. La chaleur le décompose en CO"^ et acide pyrogalUque yoiaiil, La solution aqueuse rougit le tournesol et se transforme peu à peu, par hydratation, en acide gallique peu soluble.

Elle coagule énergiquement l'albumine et la gélatine

en donnant des composés insolubles et imputrescibles

(tannage des peaux, astringent, hémostatique interne et

externe), précipite la plupart des sels métalliques et en

particulier l'émétique (contrepoison), et les alcaloïdes,

quinine, morphine, etc. (contrepoison).

Avec les sels ferriques, elle donne un précipité bleu noir, avec les sels ferreux un léger louche blanc que le contact de Tair transforme en tannate ferrique noir (fabrication de Tencre). L*acétotungstate de soude précipite le tannin seul, et non les substances analogues, en jaune paille insoluble dans les acides et les bases (sensible à 1 p. 100 000).

Tannate de mercure. — Écailles brun verdâtre, ou poudre presque incolore, insoluble, sans odeur ni saveur, qui résiste à l'action des acides dilués, mais est très facilement décomposée par les alcalis avec mise en liberté de mercure métallique et moléculaire, très absorbable par l'intestin; aussi a-t-il été préconisé dans le traitement interne de la syphilis.

Tannins divers. — On désigne sous le nom de tannins des composés acides, astringents, amorphes, facilement solubles dans Teau, très répandus dans le règne végétal et possédant, comme le tannin de la noix de galle, outre l'action astringente, la propriété de coaguler la gélatine et de précipiter les alcaloïdes et les sels ferriques, soit en bleu (se rattachent à l'acide gallique), soit en vert (donnent, par hydratation, de l'acide protocatéchique ou de la pyrocatéchine : acide cafétannique, quinotelnnique, quercitannique, œnotannin des vins).

Ces matières tanniques, sous Tinfluence des acides étendus, à rébullition, s'hydratent et donnent des corps qui réduisent la solution cupro-potassique; ils paraissent être ou des glucosides ou des anhydrides d'éthers phénoliques.

On emploie fréquemment, en médecine, comme astringents, soit en infusion, soit en extrait aqueux, le ratanhia, les racines de fraisier, de framboisier, de bislorte, de grenadier, les feuilles de ronce, de lierre, les roses de Provins, etc.

Acide méconinique :

Ci0Hi2O5z=.C«H2.(OGH^)(,,2)CH2OH(4)COOH(8).

N'existe qu*à l'état de sels et, dès qu'on le met en liberté, se transforme en un anhydride éthérifié sur luimême qui existe dans l'opium, la méconine, C^^H^^O*

CH* = C*H2.(0CH^)\ yo, cristaux blancs inodores, très peu

^GO^ solubles dans l'eau froide, solubles dans l'alcool et les alcalis (méconinates); précipitée par le sous-acétate de Pb et non par le sel neutre ; non colorée par FeCP, elle donne, par S0*H2, une coloration vert clair qui passe au rouge en 24 heures, et rapidement au bleu par la chaleur.

Acide quinique, C^H^^O^, contenu à l'état de sel de calcium dans le quinquina.

Acide lithobilique, C'H'^OS et acide lithofellique Q2ojj36Q4^ coexistent dans certains béozards orientaux fusibles sous l'action de la chaleur.

Acide cholalique, C2*H*°0^ produit de dédoublement des acides biliaires, glyco- et taurocholique qui lui doivent de donner la réaction de Pettenkofej* ; additionnés d'une parcelle de sucre et d'un peu d'acide sulfurique concentré, puis chauffés progressivement au bain-marie, ils donnent une belle coloration violette ou pourpre qui disparaît par addition d'eau.

Acide glycocholique, C^^H^'^AzO®, contenu dans la bile humaine et de beaucoup d'animaux à l'état de sel sodique fou potassique); fmes aiguilles blanches; peu soluble dans l'eau, très soluble dans l'alcool, insoluble dans l'éther, dextrogyre (a[D] = + 27°2); hydraté à chaud par les acides et les bases, et dédoublé en glycocoUe et acide cholalique (p. 281). Acide monobasique, forme des sels dont les alcalins et alcalinoterreux sont solubles et possèdent une saveur sucrée et amère [sels biliaires)^ la solution est précipitée par l'acétate neutre de plomb.

Acide taurocholique, G^^H^^AzSO^, existe à côLé du précédent; fines aiguilles déliquescentes, très acides, solubles dans l'eau et Talcoo], insolubles dans l'éther; dextrogyre (a[D] ==r + 24"'5); dédoublé beaucoup plus facilement que le précédent, à cbaud, par les acides, les bases et même l'eau seule, en taurine et acide cfaolalique (p. 285). Acide monobasique, forme des sels dont les alcalins et alcalino-terreux sont solubles (sels biliaires); la solution est précipitée non par l'acétate neutre, mais par le sous-acétate de plomb.

La bile de porc et celle de l'oie contiennent des acides biliaires particuliers, mais toujours dérivés de la taurine et du glycocolle, acides hyoglycocholique^ hyotaurocholique, et acide chénotaurocholique.

GROUPE DES GARBURES BENZËTHTLËNIQUES

Formule générale : Cnfl^'^-^, où n = 8 au minimum ; peuvent être rattachés à la série étbylénique, dont un H du radical éthylène,CH2=CH2, est remplacé parle phényle (C«H'»)'.

Allylbenzol, Phénylpropylène, G»H*<> = CW.CH : CH.GH^ dont dérivent les phénols suivants : allylphénol, C*H*(OH). CH : CH.GH3, et diallylphénol, G«H3(OH)2.GH : GH.CH^, dont les éthers méthyliques sont i'Anéthol, C^^H^^O, des essences d'anis (4/5), de fenouil, anis de Chine et estragon (presque totalité), et l'Eugénol, Om^^O'^ = C«H3(O.CH3)(i){OH)(2).CH : GH.CHVo» des essences de girofle dont il constitue le principe caustique, de piment, de cannelle blanche. Ce dernier est un liquide incolore, à odeur de clous de girofle, saveur brûlante, volatil à 247°,5, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool (coloré en bleu par FeCP).

Action antiseptique (tuberculose) et caustique (art dentaire); Téther benzoïque [benzeugénol) a été employé comme antiseptique.

ALCOOLS BENZÉTHYLÉNIQUES.

Alcool cinnamique, phénylallylique, G»H*<>0 = G«H'\CH : GH.CH^GH, contenu à l'état de cinnamate de cinnamyle dans

le styrax liquide. — Aiguilles incolores, à odeur de jacinthe, fusibles à 33°, volatiles à 250°. La solution dans l'eau alcoolisée est employée comme antiseptique (otite moyenne).

Cholestérine, C2^H*sOH,aq.

Existe dans le cerveau (3,43 p. 100 dans la substance grise, 16,42 p. 100 dans la substance blanche), les nerfs, le jaune d'œuf de poule (1,46 p. 100), les œufs et la laitance de poisson, le sang, la bile, le pus, les liquides hydropiques, Thumeur vitrée, les cataractes, le méconium, les fèces, le suint de la lainede mouton (15 p. 100); forme la majeure partie des calculs biliaires (64 à 98 p. 100).

Dans le règne végétal, a été trouvée dans les graines (seigle, orge, pois, maïs), et dans les parties vertes, principalement les germes, pousses, bourgeons des jeunes plantes. Extraite des calculs biliaires par Talcool bouillant qui la laisse cristalliser par refroidissement.

Grandes lamelles incolores et nacrées, contenant 1 aq., grasses au toucher, inodores et insipides; fond à 145°, puis brûle avec flamme fuligineuse; insoluble dans Teau, peu soluble dans l'alcool froid, soluble dans 9 parties d'alcool bouillant, dans 3,7 d'éther; cette solution dévie à gauche le plan de polarisation [a(D) = — 31°]. Soluble également dans les savons biliaires à 40°; non saponifiée par KHO, même à l'ébullition. Fonctionne comme un alcool, et s'éthérifie au contact des acides.

S0*H2 colore la cholestérine en rouge; le liquide, additionné de CGPH, prend une vive fluorescence verte, tandis que CGPH se colore en rouge sang, et, évaporé dans une capsule, vire au bleu, au vert et au jaune.

Etat dans Vorganlsme, origine et rôle physiologique, — La cholestérine, insoluble dans l'eau, est dissoute dans la bile grâce aux sels biliaires, dans le sérum

sanguin et les divers liquides grâce aux savons qu'ils contiennent; mais elle peut être en suspension, sous la forme de petits cristaux très nets, dans les liquides kystiques, et môme dans la bile sortie de sa vésicule ; dans les éléments anatomiques des tissus qui la renferment, elle est associée aux corps gras et à la lécithine (graisses phosphorées). On ne sait rien de positif sur Torigine de la cholestérine ; les analyses du sang de la jugulaire et de la carotide ne démontrent pas qu'elle se forme dans le cerveau, où cependant elle se trouve abondamment. Elle paraît plus vraisemblablement dériver des matières albuminoïdes ; en effet, elle augmente dans l'organisme quand les oxydations diminuent ou quand l'alimentation devient trop substantielle, et il y a lieu de remarquer : 1° la coïncidence non rare des calculs biliaires avec les calculs vésicaux; — 2*» l'influence de l'âge avancé, de la vie sédentaire, de l'emprisonnement, sur la production des calculs biliaires ; -— 3^ l'augmentation de la production de la cholestérine dans l'intestin chez les animaux hibernants. En outre, une partie de la cholestérine peut avoir une origine alimentaire puisqu'elle se trouve aussi dans les végétaux comestibles. La présence de la cholestérine dans la bile conduit à la considérer comme un produit d'excrétion destiné à être rejeté hors de l'économie.

Lanoline. — Les tissus kératinisés produisent exclusivement une graisse cholestérinée, que l'on retire, à l'aide de l'éther, du suint saponifié par la potasse, et qui , incorporée à 30 ou 40 p. 100 d'eau, constitue la lano- Une; c'est une substance crémeuse, un peu jaunâtre, d'odeur presque nulle, neutre et inaltérable, fusible vers 42^, non saponifiable, constituée par un mélange de cholestérine et d'isocholestérine; se mêle intimement avec le double de son poids de glycérine, avec

son poids d'eau; pénètre très facilement l'épiderme, d'où son emploi comme excipient de pommades très actives, dans les affections cutanées ou générales (pommades à la résorcine, à l'acide salicylique, au mercure éteint, etc.); utilisée également comme cosmétique des cheveux trop secs.