H2C C-CH

C'H' CH

CH

Térébenthène

Cymène

Abandonnée pendant des mois, à la température or-

dinaire, au contact d'un mélange de 3/4 de son volume d'alcool à 80* et de 1/4 d'acide azotique de D=: 1,25, elle fixe 3 molécules d'eau et se transforme partiellement (25 p. 100) en dihydrate de téréôenthène ou terpine, Qioj^20Q2^ aq., corps solide, blanc, cristallisé, inodore ou à odeur de térébenthène, fusible à 103*,,soluble dans 250 d'eau froide et 32 d'eau bouillante, très soluble dans l'alcool, moins dans l'éther, qui perd facilement H^O dans le vide sec ou à 105°, et laisse la terpine anhydre Cm^'^OK

Sous rinfluence d'un courant prolongé de HCl gazeux bien sec, le térébenthène pur ou dissout dans Téther, laisse déposer des cristaux blancs de chlorhydrate de térébenthène, Q10JJ16 jjQi C'est un corps qui, par son aspect, son odeur et sa sublimation spontanée, rappelle le camphre, d*où le nom de camphre artificiel; insoluble dans Teau, soluble dans l'alcool et lévogyre, il fond à 125° et se volatilise à 210° avec décomposition partielle. Les eaux mères noirâtres du camphre artificiel, refroidies et additionnées d'eau, laissent se séparer une combinaison liquide de dichlorhydrate de térébenthène, G*^H*^.2HC1, qui se fige et qu'on purifie par cristallisation; on l'obtient en lamelles rhombiques, incolores, fusibles à 49°5 et inactives; il est identique ou isomérique avec le camphre artificiel de l'essence de citron.

Ces deux chlorhydrates perdent leur acide par fusion à200- 220° avec les sels alcalins à acides faibles (stéarates, benzoates), et donnent des isomères du térébenthène, les camphènes cristallins et lévogyres provenant du monochlorhydrate, le terpilène liquide et inactif du dichlorhydrate. HBr donne des modifications anulogues.

Emploi médical, — La térébenthine usitée en pharmacie pour l'usage interne est exclusivement la térébenthine citriodore des Vosges ou d'Alsace, de Vabies pec/ma^or. L'essence de térébenthine est utilisée en capsules ou en inhalations dans les affections bronchiques, rénales et nerveuses, en lotions, en frictions stimulantes. La terpine tend à remplacer la térébenthine à rintérieur,

à cause de sa solubilité, dans les bronchites chroniques comme expectorant, et la néphrite chronique comme diurétique et modificateur de la lésion épithéliale. L'absorption du térébénthène par l'estomac ou les poumons, mais non. celle de la terpine, communique une odeur de violette très nette à Turine qui contient des traces d'acides résineux précipilables par AzO^H, mais solubles dans Talcool.

Gitrène, CW. — Liquide incolore, volatil à 173o, dextrogyre : «j^d] = + 109*, 32; forme avec HCl une combinaison unique : C*0H*«.2HC1, ouC^Hs.HCl; — répondraient aussi à la formule C^H^, les terpènes contenus dans les essences de citron, orange, bergamotte, limon et mandarine.

Polymères du térébénthène : — (C*°H*®)", matière prinpale du caoutchouCy et C^°H^2 de la gutta-percha.

CAMPHRES

Les camphres sont des dérivés térébéniques oxygénés qui fonctionnent le plus souvent comme aldéhydes ou comme alcools.

CAMPHRE DES LAURINÉES, C*"H*^0.

Extrait par distillation du Laurus camphora avec H^O, en Chine, au Japon, à Sumatra, et purifié par sublimation. Produit d'oxydation du camphène, C*<^H**, par l'acide chromique, et du bornéol, C*^H**0, par l'ozone (préparation artificielle).

Masses cristallines, blanches, demi transparentes, résinoïdes et molles, à odeur et saveur caractéristiques ; par sublimation spontanée, petits cristaux brillants, très réfringents ; fusible à 175®, volatil à 204**, mais déjà à la température ordinaire (action antiseptique). D = 0,992. Insoluble dans Teau pure (mouvements gyratoires en Tabsence de toute trace de corps gras), il est très soluble dans l'alcool (alcool, eau-de-vie camphrés), dans Téther, les huiles grasses (huile camphrée), et brûle avec une flamme fuligineuse très éclairante. Solution alcoolique dextrogyre.

Le camphre fonctionne comme une aldéhyde et se dédouble, parKHO alcoolique, en homéol (alcool) et acide camphique :

2C10H16O -f 1KH0=:C10H480 + C^m^^O^K

Camphre' Bornéol Camphate de potass.

Les déshydratants (Ph^O^, ZnCF) le transforment, à chaud, en Cyméne, C*^H**, et Tacide nitrique en acide camphorique, CiofliGo*^ cristallisé, dextrogyre et peu soluble dans Feau. Il fixe directement Cl, Br, en donnant des produits de substitution, parmi lesquels les bromuresde camphre :C^^H^^BrO, C*°H**Br20, corps solides, cristallins, blancs, à odeur spéciale camphrée.

Usages médicaux, — Le camphre est utilisé sous diverses formes (alcool, cigarettes, pilules, eau-de-vie, pommade camphrés), comme antiseptique, excitant local et sédatif général; son ingestion peut provoquer des accidents de collapsus rarement dangereux.

L'acide camphorique réussit mieux que l'atropine contre les sueurs nocturnes de toute nature.

Les bromures de camphre sont employés à l'intérieur

dans le traitement de certaines affections nerveuses.

Isomères du camphre, contenus dans les essences d'absinthe, de matricaire, de romarin, de lavande, de sauge; — Myristicol de la noix muscade; — Caryophylléne, polymère, extrait des clous de girofle.

Camphre de bornéo, bornéol, C*°H*'0.

Extrait du Driobalanops camphora de Bornéo et Sumatra.

Petits cristaux incolores, d'odeur camphrée et poivrée, de saveur brûlante et dextrogres : «[u] = + 37°.

Fonctionne comme un alcool dont l'aldéhyde est le camphre, G*°H*®0. Les déshydratants (Ph^O*) le transforment en Boméène, C^ofl".

Isomères du Bornéol : dans les essences de cajeput, citronnelle, coriandre, géranium indien, houblon, valériane, et dans Talcool de garance. Les essences de cédrat, cubèbe et patchouli contiennent un homologué supérieur du bornéol, le camphre de patchouli, C**H^O.

Camphre de menthe, menthol, G^^H^^O.

Extrait par le froid de l'essence de menthe poivrée ; cristaux blancs, à odeur agréable, lévogyres, fusibles à 45°, volatils à 212°, insolubles dans Teau, solubles dans Talcool et Téther; par déshydratation, il donne le Menthèney C*°H*^.

Propriétés antiseptiques et anesthésiques qui le font appliquer en frictions locales contre les maux de dents, les migraines et les douleurs nerveuses et rhumatismales (solution à 10 p. 100 dans Talcool ou l'huile, crayon antimigraine, Uniment au chloral-menthol). 11 passe dans les urines sous la forme d'acide mentholglycuronique.

Camphre d'eucalyptus, eucalyptol, C*^H**0.

Extrait par distillation fractionnée de Tessence d'Eucalyptus globulus; liquide incolore, à odeur aromatique agréable, de saveur brûlante; D = 0, 905 ; volatil vers 175°, dextrogyre, insoluble dans Teau, soluble dans Talcool, Téther, les huiles grasses, Thuile de vaseline, etc.; par déshydratation, donne ÏEucalyptène, Ci^H**.

Forme, avec HCl, un dichlorhydrate cristallisé, assez instable, surtout au contact des alcalins, employé à l'intérieur dans les affections bronchiques et pour l'antiseptie de l'intestin, sons le nom d'Eucalyptol.

L'eucalyptol a été préconisé en fumigations, vaporisations, capsules, injections hypodermiques (solution huileuse stérilisée à 110**) dans les affections des bronches et des poumons, et contre la tuberculose. On admet que c'est à sa présence dans l'air que les endroits marécageux plantés d'eucalyptus doivent de voir disparaître leur nocivité (malaria).

Camphre de persil, apiol, G*2H**0*.

Extrait par Talcool des graines de persil qui contiennent en outre un glucoside, Tapilne, C^^W^^O^^ (1 à 2,5 p. 100), et un terpène encore peu connu. La solution élhérée de l'extrait alcoolique laisse cristalliser Tapiol en fines aiguilles blanches, à odeur de persil, fusibles à 32°, volatiles vers 294-300°, insolubles dans Teau, solubles dans l'alcool, Téther et les huiles grasses, dissoutes et colorées en rouge par S0*H2, et répondant à la formule de constitution C«H.(02:CH2). (O.GH3)*.(CW).

L'action de l'apiol sur les centres vaso-moteurs explique son emploi comme emménagogue; il agit encore efficacement contre les fièvres intermittentes moyennes, à dose massive. On se sert fréquemment, en France, de ïapiolverl, solution huileuse verdâtre d'apioldansle terpène propre à la graine de persil, et 3 ou 4 fois moins actif que le produit cristallisé (capsules d'apiol).

Camphre d'aunée, hélénine, C^H^^O.

Contenu dans les racines d'aunée [Inula helenium) à côté d'un stéaroptène, VAlantol, C*°H*^0, et d'un anhydride acide, Qio|120Q2 Aiguilles cristallines, incolores et inodores, neutres au tournesol; entraîné sans décomposition par la vapeur d'eau, est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther, les huiles grasses, et dextrogyre; dissout par SO*H^ avec coloration rouge.

On a prétendu que l'hélénine serait Tantiseptique le plus énergique aujourd'hui connu, et, à la dose de 1 p. 100, empêcherait la fermentation de l'urine et pourrait même tuer le bacille de la tuberculose ; elle a été employée avec succès dans la malaria, la tuberculose, la diarrhée catarrhale, la coqueluche, la bronchite chronique {Hélénol de Korab, solution alcoolique d'hélénine au 5^.)